Stereoselective control in the Staudinger reactions involving monosubstituted ketenes with electron acceptor substituents: Experimental investigation and theoretical rationalization

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 8, 2011, Pages 2702-2714

  Qi, Hengzhen ^a   Li, Xinyao ^a   Xu, Jiaxi ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC IMINES; DFT CALCULATION; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON ACCEPTOR GROUPS; EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; RING CLOSURES; STAUDINGER REACTIONS; STEREOSELECTIVE CONTROL; STERIC HINDRANCES; ZWITTERIONIC INTERMEDIATE;

AMIDES; ELECTRONS;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 79953214964     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00783h     Document Type: Article

References (120)

1. W. Kirmse N. G. Rondan K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7989 7991
2. N. G. Rondan K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2099 2111
3. W. R. Dolbier Jr H. Koroniak K. N. Houk C. Sheu Acc. Chem. Res. 1996 29 471 477
4. K. N. Houk D. C. Spellmeyer C. W. Jefford C. G. Rimbault Y. Wang R. D. Miller J. Org. Chem. 1988 53 2125 2127
5. W. R. Dolbier Jr T. A. Gray J. J. Keaffaber L. Celewicz H. Koroniak J. Am. Chem. Soc. 1990 112 363 367
6. M. Murakami Y. Miyamoto Y. Ito Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 189 190
7. P. S. Lee X. Zhang K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5072 5079
8. M. Murakami M. Hasegawa Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4874 4876
9. M. Murakami S. Ashida T. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10838 10839
10. M. Murakami M. Hasegawa H. Igawa J. Org. Chem. 2004 69 587 590
11. M. Yasui Y. Naruse S. Inagaki J. Org. Chem. 2004 69 7246 7249
12. Z. R. Akerling J. E. Norton K. N. Houk Org. Lett. 2004 6 4273 4275
13. M. Murakami I. Usui M. Hasegawa T. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1366 1367
14. Y. Matsuya N. Ohsawa H. Nemoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 412 413
15. M. Hasegawa M. Murakami J. Org. Chem. 2007 72 3764 3769
16. O. N. Faza C. S. López R. Alvarez A. R. de Lera Chem.-Eur. J. 2004 10 4324 4333
17. N. A. Magomedov P. L. Ruggiero Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1624 1625
18. M. Harmata P. R. Schreiner D. R. Lee P. L. Kirchhoefer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10954 10957
19. C. S. López O. N. Faza D. M. York A. R. de Lera J. Org. Chem. 2004 69 3635 3644
20. M. Shindo Y. Sato T. Yoshikawa R. Koretsune K. Shishido J. Org. Chem. 2004 69 3912 3916
21. C. Prandi A. Ferrali A. Guarna P. Venturello E. G. Occhiato J. Org. Chem. 2004 69 7705 7709
22. O. N. Faza C. S. López R. Alvarez A. R. de Lera J. Org. Chem. 2004 69 9002 9010
23. O. N. Faza C. S. López R. Alvarez A. R. de Lera Org. Lett. 2004 6 905 908
24. S. Mori M. Shindo Org. Lett. 2004 6 3945 3948
25. Y. H. Sheng Y.-D. Wu J. Leszczynski Organometallics 2004 23 3189 3196
26. Y. Shiota M. Yasunaga A. Naka M. Ishikawa K. Yoshizawa Organometallics 2004 23 4744 4749
27. B. Lecea D. R. Arrieta F. P. Cossío J. Org. Chem. 2005 70 1035 1041
28. M. Harmata D. R. Lee C. L. Barnes Org. Lett. 2005 7 1881 1883
29. Y. Naruse T. Suzuki S. Inagaki Tetrahedron Lett. 2005 46 6937 6940
30. M. Shindo T. Yoshikawa Y. Itou S. Mori T. Nishii K. Shishido Chem.-Eur. J. 2006 12 524 536
31. J. Dieker R. Fröhlich E.-U. Würthwein Eur. J. Org. Chem. 2006 5339
32. M. Shindo T. Kita T. Kumagai K. Matsumoto K. Shishido J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1062 1063
33. Y. Matsuya N. Ohsawa H. Nemoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13072 13073
34. D. H. Nouri D. J. Tantillo J. Org. Chem. 2006 71 3686 3695
35. L. You Z. F. Al-Rashid R. Figueroa S. K. Ghosh G. Li T. Lu R. P. Hsung Synlett 2007 1656 1662
36. M. Shindo K. Matsumoto K. Shishido Tetrahedron 2007 63 4271 4277
37. The Organic Chemistry of β-Lactams, G. I. Georg, Ed.; Verlag Chemie: New York, 1993
38. C. Palomo J. M. Aizpurua I. Ganboa M. Oiarbide Eur. J. Org. Chem. 1999 3223 3235
39. G. S. Singh Tetrahedron 2003 59 7631 7649
40. C. Palomo J. M. Aizpurua I. Ganboa M. Oiarbide Curr. Med. Chem. 2004 11 1837 1879
41. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo Chem. Rev. 2007 107 4437
42. J. X. Xu ARKIVOC 2009 9 21 44
43. J. A. Sordo J. González T. L. Sordo J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6249 6251
44. C. Betschart L. S. Hegedus J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5010 5017
45. S. Dumas L. S. Hegedus J. Org. Chem. 1994 59 4967 4971
46. E. Alonso F. López-Ortiz C. del Pozo E. Peralta A. Macias J. Gonzalez J. Org. Chem. 2001 66 6333 6338
47. A. B. Khasanov M. M. Ramirez-Weinhouse T. R. Webb M. Thiruvazhi J. Org. Chem. 2004 69 5766 5769
48. A. Macias E. Alonso C. del Pozo A. Venturini J. Gonzalez J. Org. Chem. 2004 69 7004 7012
49. A. Macias E. Alonso C. del Pozo J. Gonzalez Tetrahedron Lett. 2004 45 4657 4660
50. C. del Pozo A. Macias F. López-Ortiz M. A. Maestro E. Alonso J. Gonzalez Eur. J. Org. Chem. 2004 535 545
51. G. Cremonesi P. D. Croce F. Fontana A. Forni C. la Rosa Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3371 3379
52. G. Cremonesi P. D. Croce F. Fontana A. Forni C. la Rosa Helv. Chim. Acta 2005 88 1580 1588
53. L. Jiao Q. F. Zhang Y. Liang S. W. Zhang J. X. Xu J. Org. Chem. 2006 71 815 818
54. P. M. Chincholkar V. G. Puranik A. R. A. S. Deshmukh G. Cremonesi P. D. Croce F. Fontana A. Forni C. la Rosa Tetrahedron 2007 63 9179 9187
55. H. W. Moore G. Hughes K. Srinivasachar M. Fernandez N. V. Nguyen D. Schoon A. Tranne J. Org. Chem. 1985 50 4231 4238
56. E. Alonso C. del Pozo J. González J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 571 576
57. Y. Liang L. Jiao S. W. Zhang Z. X. Yu J. X. Xu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1542 1549
58. W. T. Brady Y. Q. Gu J. Org. Chem. 1989 54 2838 2842
59. J. E. Lynch S. M. Riseman W. L. Laswell D. M. Tschaen R. Volante G. B. Smith I. Shinkai J. Org. Chem. 1989 54 3792 3796
60. L. S. Hegedus J. Montgomery Y. Narukawa D. C. Snustad J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5784 5791
61. G. I. Georg P. He J. Kant Z. J. Wu J. Org. Chem. 1993 58 5771 5778
62. J. X. Xu G. Zuo W. L. Chan Heteroat. Chem. 2001 12 636 640
63. J. X. Xu G. Zuo Q. H. Zhang W. L. Chan Heteroat. Chem. 2002 13 276 279
64. X. Huang J. X. Xu Heteroat. Chem. 2003 14 564 569
65. J. X. Xu C. Wang Q. H. Zhang Chin. J. Chem. 2004 22 1012 1018
66. Y. Liang L. Jiao S. W. Zhang J. X. Xu J. Org. Chem. 2005 70 334 337
67. L. Jiao Y. Liang Q. F. Zhang S. W. Zhang J. X. Xu Synthesis 2006 659 665
68. Y. K. Wang Y. Liang L. Jiao D. M. Du J. X. Xu J. Org. Chem. 2006 71 6983 6990
69. B. N. Li Y. K. Wang D. M. Du J. X. Xu J. Org. Chem. 2007 72 990 997
70. L. B. Hu Y. K. Wang B. N. Li D. M. Du J. X. Xu Tetrahedron 2007 63 9387 9392
71. L. Jiao Y. Liang J. X. Xu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6060 6069
72. F. P. Cossio J. M. Ugalde X. Lopez B. Lecea C. Palomo J. Am. Chem. Soc. 1993 115 995 1004
73. F. P. Cossio A. Arrieta B. Lecea J. M. Ugalde J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2085 2093
74. A. Arrieta F. P. Cossio I. Fernandez M. Gomez-Gallego B. Lecea M. J. Mancheno M. A. Sierra J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11509 11510
75. A. Venturini J. González J. Org. Chem. 2002 67 9089 9092
76. B. K. Banik B. Lecea A. Arrieta A. de Cozar F. P. Cossio Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3028 3032
77. A. Arrieta B. Lecea F. P. Cossio J. Org. Chem. 1998 63 5869 5876
78. Y. Yamamota Y. Watanabe Chem. Pharm. Bull. 1987 35 1871 1879
79. H. Emtenas G. Soto S. J. Hultgren G. R. Marshall F. Almqvist Org. Lett. 2000 2 2065 2067
80. M. Nahmany A. Melman J. Org. Chem. 2006 71 5804 5806
81. R. Lopez T. L. Sordo J. A. Sordo J. Gonzalez J. Org. Chem. 1993 58 7036 7037
82. R. Lopez D. Suarez M. F. Ruiz-Lopez J. Gonzalez J. A. Sordo T. L. Sordo J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1677 1678
83. R. Lopez D. Suarez T. L. Sordo M. F. Ruiz-Lopez Chem.-Eur. J. 1998 4 328 334
84. R. Stolle R. Bergdoll M. Luther A. Auerhahn W. Wacker J. Prakt. Chem. 1930 128 1 43
85. V. S. Goodfellow M. Setteneri R. G. Lawton Biochemistry 1989 28 6346 6360
86. J. K. Harrison M. E. Gnegy R. G. Lawton Biochemistry 1989 28 6023 6027
87. T. Ohsumi H. Neunhoeffer Tetrahedron 1992 48 5227 5234
88. B. W. Bycroft D. Cameron L. R. Croft A. Hassanali-Walji A. W. Johnson T. Webb J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 827 834
89. F. M. Stojanovic Z. Arnold, Z. Collect. Czech. Chem. Commun. 1967 32 2155 2160
90. O. Sezer O. Anac Helv. Chim. Acta 1994 77 2323 2334
91. Z. Arnold J. Sauliova, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1973 38 2641 2647
92. R. Leung-Toung C. Wentrup J. Org. Chem. 1992 57 4850 4858
93. C. Wentrup W. Heilmayer G. Kollenz Synthesis 1994 1219 1248
94. L. Capuano K. Cartner J. Heterocycl. Chem. 1981 18 1341 1342
95. L. Capuano C. Wamprecht Liebigs Ann. Chem. 1986 5 933 143
96. J. X. Xu S. Jin Chin. Chem. Lett. 1992 3 181 182
97. J. X. Xu S. Jin Q. Y. Xing Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998 141 57 70
98. J. X. Xu S. Jin Heteroat. Chem. 1999 10 35 40
99. M. Sato H. Ogasawara E. Yoshizumi T. Kato Heterocycles 1982 17 297 300
100. R. Shelkov M. Nahmany A. Melman J. Org. Chem. 2002 67 8975 8982
101. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
102. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
103. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986
104. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995
105. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669
106. Y. Takano K. N. Houk J. Chem. Theory Comput. 2005 1 70
107. H. Boehme S. Ebel K. Hartke Chem. Ber. 1965 98 1463 1464
108. E. Ziegler T. Wimmer Monatsh. Chem. 1965 96 1252 1260
109. R. Fusco S. Rossi Gazz. Chim. Ital. 1951 81 511 522
110. M. Grohmann G. Maas Tetrahedron 2007 63 12172 12178
111. L. A. Bigelow H. Eatough Org. Syn., Coll. Vol. 1 80
112. A. W. H. Wardrop G. L. Sainsbury J. M. Harrison T. D. Inch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 1279 1285
113. R. Higginbottom H Suschitzky J. Chem. Soc. 1962 2367 2370
114. K. Nagarajan A. Wenkateswarlu C. L. Kulkarni R. K. Shah Indian J. Chem. 1974 12 227 235
115. R. E. Ireland M. Chaykovsky Org. Synth. 1961 41 5 8
116. S. F. Vanier G. Larouche R. P. Wurz A. B. Charette Org. Lett. 2010 12 672 675
117. D. S. Breslow E. Baumgarten C. R. Hauser J. Am. Chem. Soc. 1944 66 1286 1288
118. L. Wu H. J. Ye D. J. Xiao Chin. J. Pharm. 2004 35 67 68
119. A. Teichert K. Jantos K. Harms A. Studer Org. Lett. 2004 6 3477 3480
120. W. J. Kenney J. A. Walsh D. A. Davenport J. Am. Chem. Soc. 1961 83 4019 4022