Microwave-assisted synthesis of cycloalkanespirohydantoins and piperidinespirohydantoins as precursors of restricted α-amino acids

Arkivoc

Volumn 2011, Issue 2, 2011, Pages 260-271

  Rivero, Ignacio A ^a   Reynoso Soto, Edgar A ^a   Ochoa Terán, Adrián ^a  

^a TIJUANA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Mexico)

Author keywords

Cycloalkanespirohydantoins; Microwave irradiation; Restricted amino acids

Indexed keywords

EID: 79953185808     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0012.221     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Knabe, J.; Baldauf, J.; Ahlhem, A. Pharmazie 1997, 52, 912.
2. (b) Sholl, S.; Koch, A.; Henning, D.; Kempter, G.; Kleinpeter, E. Struct. Chem. 1999, 10, 355.
3. (c) Rodgers, T. R.; La Montagne, M. P.; Markovac, A.; Ash, A. B. J. Med. Chem. 1977, 20, 591.
4. Dieltiens, N.; Claeys, D. D.; Stevens C. V. J. Org. Chem. 2006, 71, 3863.
5. Nefzi, A.; Giulianotti, M.; Truong, L.; Rattan, S.; Ostresh, J. M.; Houghten R. A. J. Comb. Chem. 2002, 4, 175.
6. (a) Somsák, L.; Kovács, L.; Tóth, M.; Osz, E.; Szilágyi, L.; Györgydeák, Z.; Dinya, Z.; Docsa, T.; Tóth, B.; Gergely, P. J. Med. Chem. 2001, 44, 2843.
7. (b) Brown, M. L.; Zha, C. C.; Van Dyke, C. C.; Brown, G. B.; Brouillette, W. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1537.
8. Lamothe, M.; Lannuzel, M.; Perez, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 73.
9. (a) Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M.; Majetich, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945.
10. (b) Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279.
11. Bucherer, H. T.; Lieb, V. A. J. Prakt. Chem. 1934, 141, 5.
12. Naydenova, E.; Pencheva, N.; Popova, J.; Stoyanov, N.; Lazarova, M.; Aleksiev, B. Farmaco 2002, 57, 189.
13. Cablewski, T.; Faux, A. F.; Strauss, C. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 3408.
14. Muccioli, G. G.; Wouters, J.; Poupaert, J. K.; Norberg, B.; Poppitz, W.; Scriba, K. E. G.; Lambert, D. M. Org. Lett. 2003, 5, 3599.
15. (a) Lamiri, M.; Bougrin, K.; Daou, B.; Soufiaoui, M.; Nicolas, E.; Giralt, E. Synth. Commun. 2006, 36, 1575.
16. (b) Wen-Ben Y., Chung-Ming S. J. Comb. Chem. 2004, 2, 279.
17. (c) Muccioli, G. G.; Poupaert, J. H.; Wouters, J.; Norberg, B.; Poppitz, W.; Scriba, G. K. E.; Lamber, D. M. Tetrahedron 2003, 59, 1301.
18. (d) Gong, Y. D.; Sohn, H. Y.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 4854.
19. (a) Brackmann, F; Meijere, A. Chem. Rev. 2007, 107, 4493.
20. (b) Brackmann, F; Meijere, A. Chem. Rev. 2007, 107, 4538.
21. (c) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Peregrina, J. M.; Perez, M. Tetrahedron 2005, 61, 4165.
22. (d) Gnad, F.; Reiser, E. Chem. Rev. 2003, 103, 1603.
23. (e) Bunch, L.; Liljefors, T.; Greenwood, J. R.; Frydenbang, K.; Bräuner-Osborne, H.; Krogsgaard-Larsen, P.; Madsen, U. J. Org. Chem. 2003, 68, 1489.
24. (a) Zanuy, D.; Ballano, G.; Jiménez, A. I.; Casanovas, J.; Haspel, N.; Cativiela, C.; Curcó, D.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 1623.
25. (b) Ravilla-López, G.; Torras, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Nussinov, R.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 2403.
26. (c) Alemán, C.; Jiménez, A. I.; Nussinov, R.; Casanovas, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7834.
27. (d) Casanovas, J.; Jiménez, A. I.; Cativiela, C.; Pérez, J. J.; Alemán, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 7088.
28. (e) Grieco, P.; Lavecchia, A.; Cai, M.; Trivedi, D.; Weinberg, D.; MacNeil, T.; Van der Ploeg, L. H. T.; Hruby, V. J. J. Med. Chem. 2002, 45, 5287.
29. (a) Jiménez, A. I.; Marraud, M.; Cativiela, C.Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3147;
30. (b) Jiménez, A. I.; Ballano, G.; Cativiela C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 396;
31. (c) Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.;Benedetti, E.; Santini, A.; Iacovino, R.; Saviano, M.; DiBlasio, B.; Pendone, C.; Kamphius, J. Biopolymers 1996, 40, 519.
32. Ingold, C. K.; Sako, S.; Field, T. J. J. Chem. Soc. 1922, 121, 1177.
33. Greenfield, A. A.; Butera, J. A. Synth. Commun. 2004, 34, 3939.
34. Kim, J. J.; Wood, M. R. Synth. Commun. 2004, 34, 607.
35. Fu, Y.; Hammarström, L. G. J.; Miller, T. J.; Fronczek, F. R.; McLaughlin, M. L.; Hammer, R. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7118.
36. (a) Bucherer, H. T.; Steiner, W. J. Prakt. Chem. 1934, 140, 291-316;
37. (b) Bergs, H.; German patent 566,094 (May 26, 1929);
38. Chem Abstr. 1993, 27, 1001.
39. (a) Sarges, R.; Schnur, R. C.; Belletire, J. L.; Peterson, M. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 230.
40. (b) Brown, M. L.; Zha, C. C.; Van Dyke, C. C.; Brown, G. B.; Brouillette, W. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1537.
41. (a) Kcole L.; Berlinguet, L. Can. J. Chem. 1962, 40, 353.
42. (b) Brimelow, H. C.; Carrington, H. C.; Vasey, C. H.; Waring, W. S. J. Chem. Soc. 1962, 2789.
43. (c) Hoyer, H. L. Chem. Ber. 1950, 55, 491.
44. Edward, J. T.; Jitrangsri, C. Can. J. Chem. 1975, 53, 3339.
45. Blackburne, I. A.; Katritzky, A. R.; Takeuchi, Y. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 300.
46. Kubik, S.; Meissner, Rebek, Jr., J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6635.
47. Flynn, D. L.; Zelle, R. E.; Grieco, P. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 2424.