Stereoselective synthesis of polyhydroxylated aminocyclohexanes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 8, 2011, Pages 2801-2808

  Ahmad, Sajjad ^a   Thomas, Lynne H ^a   Sutherland, Andrew ^a  

^a UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALCOHOL; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CYCLOHEXENES; DIHYDROXYLATION; FUNCTIONALISATION; ONE POT; OVERMAN REARRANGEMENT; OXAZOLES; RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; TANDEM PROCESS; X-RAY STRUCTURE;

HYDROXYLATION; OLEFINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

STEREOSELECTIVITY;

EID: 79953172615     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00619j     Document Type: Article

References (84)

1. R. Lysek P. Vogel Tetrahedron 2006 62 2733
2. T. Mahmud Nat. Prod. Rep. 2003 20 137
3. W. Umezawa Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1974 30 111
4. G. Legler M. Herrchen FEBS Lett. 1981 135 139
5. G. Legler E. Bause Carbohydr. Res. 1973 28 45
6. G. Legler Mol. Cell. Biochem. 1973 2 31
7. P. Sears C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2300
8. B. J. Paul J. Willis T. A. Martinot I. Ghiviriga K. A. Abboud T. Hudlicky J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10416
9. R. Lysek C. Schutz P. Vogel Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3071
10. R. Lysek S. Favre P. Vogel Tetrahedron 2007 63 6558
11. X. Chen Y. Fan Y. Zheng Y. Shen Chem. Rev. 2003 103 1955
12. M. Nakajima A. Hasegawa T. Kurokawa Justus Liebigs Ann. Chem. 1965 689 229
13. G. Kresze W. Dittel H. Melzer Liebigs Ann. Chem. 1981 224
14. G. Kresze W. Dittel Liebigs Ann. Chem. 1981 610
15. H. Paulsen F. R. Heiker Liebigs Ann. Chem. 1981 2180
16. S. Knapp M. J. Sebastian H. Ramanathan J. Org. Chem. 1983 48 4786
17. H. Paulsen W. Röben Liebigs Ann. Chem. 1985 974
18. N. Chida M. Ohtsuka K. Nakazawa S. Ogawa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 436
19. H. Braun W. Burger G. Kresze F. P. Schmidtchen J. L. Vaerman H. G. Viehe Tetrahedron: Asymmetry 1990 1 403
20. B. Beier K. Schürrle O. Werbitzky W. Piepersberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 2255
21. N. Chida M. Ohtsuka K. Nakazawa S. Ogawa J. Org. Chem. 1991 56 2976
22. K. Schürrle B. Beier W. Piepersberg J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 2407
23. S. Knapp A. B. J. Naughton T. G. M. Dhar Tetrahedron Lett. 1992 33 1025
24. S. Hanessian J. Wang Can. J. Chem. 1993 71 2102
25. O. Arjona A. de Dios J. Plumet B. Saez Tetrahedron Lett. 1995 36 1319
26. T. Hudlicky H. F. Olivo J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9694
27. A. G. Schultz M. A. Holoboski M. S. Smyth J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6210
28. S. Elango T.-H. Yan J. Org. Chem. 2002 67 6954
29. K.-I. Yamada M. Yamashita T. Sumiyoshi K. Nishimura K. Tomioka Org. Lett. 2009 11 1631
30. T. Hudlicky H. Luna J. Rouden J. Org. Chem. 1993 58 985
31. T. Hudlicky J. Rouden H. Luna S. Allen J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5099
32. C. R. Johnson A. Golebiowski H. Sundaram M. W. Miller R. L. Dwaihy Tetrahedron Lett. 1995 36 653
33. M. Nakajima A. Hasegawa N. Kurihara Chem. Ber. 1962 95 2708
34. H. Paulsen W. Röben F. R. Heiker Chem. Ber. 1981 114 3242
35. O. Werbitzky K. Klier H. Felber Liebigs Ann. Chem. 1990 267
36. M. Balci Y. Sütbeyaz H. Secen Tetrahedron 1990 46 3715
37. T. Hudlicky H. Luna H. F. Olivo C. Andersen T. Nugent J. D. Price J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 2907
38. T. Hudlicky H. F. Olivo Tetrahedron Lett. 1991 32 6077
39. C. R. Johnson P. A. Plé L. Su M. J. Heeg J. P. Adams Synlett 1992 388
40. R. Leung-Toung Y. Liu J. M. Muchowski Y.-L. Wu Tetrahedron Lett. 1994 35 1639
41. N. Jotterand P. Vogel Synlett 1998 1237
42. R. Leung-Toung Y. Liu J. M. Muchowski Y.-L. Wu J. Org. Chem. 1998 63 3235
43. D. Spielvogel J. Kammerer M. Keller H. Prinzbach Tetrahedron Lett. 2000 41 7863
44. Y.-K. Chang B.-Y. Lee D. J. Kim G. S. Lee H. B. Jeon K. S. Kim J. Org. Chem. 2005 70 3299
45. C. Alegret J. Benet-Buchholz A. Riera Org. Lett. 2006 8 3069
46. G. Pandey K. N. Tiwari V. G. Puranik Org. Lett. 2008 10 3611
47. Y.-K. Chang H.-J. Lo T.-H. Yan Org. Lett. 2009 11 4278
48. C. K. Jana S. Grimme A. Studer Chem.-Eur. J. 2009 15 9078
49. P.-H. Lu C.-S. Yang B. Devendar C.-C. Liao Org. Lett. 2010 12 2642
50. L. E. Overman, and N. E. Carpenter, In Organic Reactions, L. E. Overman, Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005; Vol. 66, 1-107 and references therein
51. M. D. Swift A. Sutherland Org. Lett. 2007 9 5239
52. M. D. Swift A. Donaldson A. Sutherland Tetrahedron Lett. 2009 50 3241
53. A. M. Zaed M. D. Swift A. Sutherland Org. Biomol. Chem. 2009 7 2678
54. M. A. Blanchette W. Choy J. T. Davis A. P. Essenfeld S. Masamune W. R. Roush T. Sakai Tetrahedron Lett. 1984 25 2183
55. C. E. Anderson L. E. Overman M. P. Watson Org. Synth. 2005 82 134
56. A. M. Stevens C. J. Richards Organometallics 1999 18 1346
57. L. E. Overman C. E. Owen M. M. Pavan C. J. Richards Org. Lett. 2003 5 1809
58. C. E. Anderson L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12412
59. C. E. Anderson S. F. Kirsch L. E. Overman C. J. Richards M. P. Watson Org. Synth. 2007 84 148
60. M. P. Watson L. E. Overman R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5031
61. H. Nomura C. J. Richards Chem.-Eur. J. 2007 13 10216
62. H. Nomura C. J. Richards Org. Lett. 2009 11 2892
63. A. Rodrigues E. E. Lee R. A. Batey Org. Lett. 2010 12 260
64. F. I. McGonagle L. Brown A. Cooke A. Sutherland Org. Biomol. Chem. 2010 8 3418
65. P. Schwab M. B. France J. W. Ziller R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2039
66. P. Schwab R. H. Grubbs J. W. Ziller J. Am. Chem. Soc. 1996 118 100
67. D. H. Rich, in Comprehensive Medicinal Chemistry, ed., P. G. Sammes, Oxford, Pergamon Press, 1990, vol. 2, p. 391
68. S. C. Bergmeier Tetrahedron 2000 56 2561
69. C. Aciro T. D. W. Claridge S. G. Davies P. M. Roberts A. J. Russell J. E. Thomson Org. Biomol. Chem. 2008 6 3751
70. C. Aciro S. G. Davies P. M. Roberts A. J. Russell A. D. Smith J. E. Thomson Org. Biomol. Chem. 2008 6 3762
71. T. J. Donohoe K. Blades M. Helliwell P. R. Moore J. J. G. Winter J. Org. Chem. 1999 64 2980
72. K. Blades T. J. Donohoe J. J. G. Winter G. Stemp Tetrahedron Lett. 2000 41 4701
73. T. J. Donohoe K. Blades P. R. Moore M. J. Waring J. J. G. Winter M. Helliwell N. J. Newcombe G. Stemp J. Org. Chem. 2002 67 7946
74. T. J. Donohoe Synlett 2002 1223
75. P. O'Brien A. C. Childs G. J. Ensor C. L. Hill J. P. Kirby M. J. Dearden S. J. Oxenford C. M. Rosser Org. Lett. 2003 5 4955
76. G. Cardillo M. Orena S. Sandri J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 1489
77. T. J. Donohoe L. Mitchell M. J. Waring M. Helliwell A. Bell N. J. Newcombe Tetrahedron Lett. 2001 42 8951
78. T. J. Donohoe L. Mitchell M. J. Waring M. Helliwell A. Bell N. J. Newcombe Org. Biomol. Chem. 2003 1 2173
79. V. VanRheenen R. C. Kelly D. Y. Cha Tetrahedron Lett. 1976 17 1973
80. M. Kurihara S. Ito N. Tsutsumi N. Miyata Tetrahedron Lett. 1994 35 1577
81. E. Elhalem M. J. Comin J. B. Rodriguez Eur. J. Org. Chem. 2006 4473
82. H. B. Henbest R. A. L. Wilson J. Chem. Soc. 1957 1958
83. F. R. Pinacho Crisóstomo R. Carillo L. G. León T. Martín J. M. Padrón V. S. Martín J. Org. Chem. 2006 71 2339
84. L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 1976 98 2901