Dipyrenylcalix[4]arene-A fluorescence-based chemosensor for trinitroaromatic explosives

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 20, 2010, Pages 5895-5901

  Lee, Young Hoon ^a   Liu, Hongguang ^b   Lee, Jin Yong ^b   Kim, Sang Hoon ^a   Kim, Sung Kuk ^c   Sessler, Jonathan L ^c   Kim, Yang ^d   Kim, Jong Seung ^a  

^a Korea University   (South Korea)

^b Sungkyunkwan University   (South Korea)

^c UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

^d Kosin University   (South Korea)

Author keywords

Calixarenes; Density functional calculations; Fluorescence; Nitroaromatics; Sensors

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; AMIDE LINKAGES; ANALYTES; CALIX[4]ARENES; CALIXARENES; CHARGE TRANSFER INTERACTION; CHEMOSENSOR; COLOR CHANGES; CRYSTALLINE POLYMERIC STRUCTURES; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; EXCIMER EMISSIONS; FLUORESCENCE SPECTRA; FLUORESCENCE TITRATIONS; FUNCTIONALIZED; INTERMOLECULAR HYDROGEN; NITRO-AROMATICS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PPB LEVELS; QUANTITATIVE ANALYSIS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; TRINITROBENZENE; VARIOUS SUBSTRATES;

ACETONITRILE; AMIDES; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; EXPLOSIVES; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; HYDROGEN BONDS; PHENOLS; SENSORS; SPECTRUM ANALYSIS; TITRATION; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

FLUORESCENCE;

EID: 77952408641     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200903439     Document Type: Article

References (39)

1. A. M. Rouhi, Chem. Eng. News 1997, 75, 14-22.
2. J. I. Steinfeld, J. Wormhoudt, Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 203-232.
3. J. V. Goodpaster, V. L. McGuffin, Anal. Chem. 2001, 73, 2004-2011, and reference therein.
4. Toxicological profile for 2,4,6-trinitrotoluene, US Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995.
5. a) F. Fant, A. de Sloovere, K. Matthijsen, C. Marie, S. Fantroussi, W. Verstraete, Environmental Pollution, Vol.111, Elsevier, Oxford, 2000, p. 503;
6. b) Environmental Protection Agency, innovative treatment technologies: Annual status report, 8th ed, 1996.
7. J. C. Sanchez, A. G. DiPasquale, A. L. Rheingold, W. C. Trogler, Chem. Mater. 2007, 19, 6459-6470, and reference therein.
8. J. Wang, S. B. Hocevar, B. Ogorevc, Electrochem. Commun. 2004, 6, 176-179.
9. a) C.-Y. Lai, B. G. Trewyn, D. M. Jeftinija, K. Jeftinija, S. Xu, S. Jeftinija, V. S.-Y. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4451-4459;
10. b) M. Numata, C. Li, A.-H. Bae, K. Kaneko, K. Sakurai, S. Shinkai, Chem. Commun. 2005, 4655-4657;
11. c) N. Shao, Y. Zhang, S. Cheung, R. Yang, W. Chan, T. Mo, K. Li, F. Liu, Anal. Chem. 2005, 77, 7294-7303.
12. H. Sohn, M. J. Sailor, D. Magde, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3821-3830, and reference therein.
13. a) S. J. Toal, D. Magde, W. C. Trogler, Chem. Commun. 2005, 5465-5467;
14. b) J. C. Sanchez, W. C. Trogler, J. Mater. Chem. 2008, 18, 3143-3156.
15. S. W. Thomas, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386.
16. a) S. Content, W. C. Trogler, M. J. Sailor, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2205-2213;
17. b) M. E. Germain, M.J. Knapp, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2543-2555.
18. M. E. Germain, T. R. Vargo, B. A. McClure, J. J. Rack, P. G. V. Patten, M. Odoi, M. J. Knapp, Inorg. Chem. 2008, 47, 6203-6211.
19. a) K. A. Nielsen, W.-S. Cho, J. O. Jeppesen, V. M. Lynch, J. Becher, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16296-16297;
20. b) D. S. Kim, V. M. Lynch, K. A. Nielsen, C. Johnsen, J. O. Jeppesen, J. L. Sessler, Anal. Bioanal. Chem. 2009, 395, 393-400;
21. c) J. S. Park, F. L. Derf, C. M. Bejger, V. M. Lynch, J. L. Sessler, K. A. Nielsen, C. Johnsen, J. O. Jeppesen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 848-854.
22. J. S. Kim, D. T. Quang, Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799, and reference therein.
23. a) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1516;
24. b) F. D. Lewis, Y. Zhang, R. L. Letsinger, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 545-5452.
25. a) F. M. Winnik, Chem. Rev. 1993, 93, 587-614;
26. b) S. K. Kim, S. H. Lee, J. Y. Lee, R. A. Bartsch, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499-16506;
27. c) H. N. Kim, M. H. Lee, H. J. Kim, J. S. Kim, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465.
28. C. J. Broan, Chem. Commun. 1996, 699-700.
29. a) K. S. Washburn, K. C. Donnelly, H. J. Huebner, R. C. Burghardt, T. C. Sewall, L. D. Claxton, Chemosphere 2001, 44, 1703-1709;
30. b) H. Bai, C. Li, G. Shi, Sens. Actuators B 2008, 130, 777-782;
31. c) S. Zhang, F. Lü, L. Ding, Y. Fang, Langmuir 2007, 23, 1584-1590;
32. d) S. Burattini, H. M. Colquhoun, B. W. Greenland, W. Hayes, M, Wade, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 459-463.
33. P. J. Suppan, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 11986, 82, 509-511.
34. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
35. a) H. J. Kim, S. Bhuniya, R. K. Mahajan, R. Puri, H. Liu, K. C. Ko, J. Y. Lee, J. S. Kim, Chem. Commun. 2009, 7128-7130;
36. b) H. S. Jung, P. S. Kwon, J. W. Lee, J. I. Kim, C. S. Hong, J. W. Kim, S. Yan, J. Y. Lee, J. H. Lee, T. Joo, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2008-2012;
37. c) H. J. Kim, S. K. Kim, J. Y. Lee, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2006, 71, 6611-6614;
38. d) S. K. Kim, J. H. Bok, R. A. Bartsch, J. Y. Lee, J. S. Kim, Org. Lett. 2005, 7, 4839-4842;
39. e) D. Ryu, E. Park, D.-S. Kim, S. Yan, J. Y. Lee, B.-Y. Chang, K. H. Ahn, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2394-2395.