Towards the preparation of novel Re/99mTc tricarbonyl-containing peptide nucleic acid bioconjugates

Australian Journal of Chemistry

Volumn 64, Issue 3, 2011, Pages 265-272

  Gasser, Gilles ^a   Sosniak, Anna M ^b   Leonidova, Anna ^a   Braband, Henrik ^a   Metzler Nolte, Nils ^b  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^b RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDO DERIVATIVES; BIOCONJUGATES; CLICK CHEMISTRY; PEPTIDE NUCLEIC ACID; PNA MONOMERS; PNA OLIGOMERS; SODIUM AZIDE; SOLID-PHASE;

AMIDES; MONOMERS; NUCLEIC ACIDS; OLIGOMERS; PEPTIDES; SODIUM;

ACETYLENE;

EID: 79952825211     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH11010     Document Type: Conference Paper

References (67)

1. P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchhardt, Science 1991, 254, 1497. doi:10.1126/SCIENCE.1962210
2. Peptide Nucleic Acids Protocols and Applications (Eds P. E. Nielsen, M. Egholm) 1999 (Horizon Scientific Press: Wymondham, UK).
3. M. Egholm, O. Buchhardt, L. Christensen, C. Behrens, S. M. Freier, D. A. Driver, R. H. Berg, S. K. Kim, B. Norden, P. E. Nielsen, Nature 1993, 365, 566. doi:10.1038/365566A0 (Pubitemid 23317782)
4. K. K. Jensen, H. Orum, P. E. Nielsen, B. Norden, Biochemistry 1997, 36, 5072. doi:10.1021/BI9627525 (Pubitemid 27180989)
5. V. V. Demidov, V. N. Potaman, M. D. Frank-Kamenetskii, M. Egholm, O. Buchhardt, S. H. Sönnichsen, P. E. Nielsen, Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 1310. doi:10.1016/0006-2952(94)90171-6 (Pubitemid 24298385)
6. U. Koppelhus, P. E. Nielsen, in Antisense Drug Technology (Ed. S. T. Crooke) 2001, pp. 359-374 (Marcel Dekker: New York, NY).
7. K. E. Lundin, L. Good, R. Strömberg, A. Gräslund, C. I. E. Smith, Adv. Genet. 2006, 56, 1 and references therein. doi:10.1016/S0065-2660 (06)56001-8
8. P. E. Nielsen, ChemBioChem 2010, 11, 2073 and references therein. doi:10.1002/CBIC.201000346
9. J. Wang, in Peptide Nucleic Acids, Protocols and Applications (Eds P. E. Nielsen, M. Egholm) 1999, pp. 155-161 (Horizon Scientific Press: Wymondham, UK), and references therein.
10. G. Gasser, N. Hüsken, S. D. Köster, N. Metzler-Nolte, Chem. Comm. 2008, 3675. doi:10.1039/B805369C
11. G. Gasser, M. J. Belousoff, A. M. Bond, L. Spiccia, J. Org. Chem. 2006, 71, 7565. doi:10.1021/JO060868T (Pubitemid 44472470)
12. G. Gasser, L. Spiccia, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2478. doi:10.1016/J.JORGANCHEM.2008.05.009
13. G. Gasser, M. A. Neukamm, A. Ewers, O. Brosch, T. Weyhermüller, N. Metzler-Nolte, Inorg. Chem. 2009, 48, 3157. doi:10.1021/ IC900013R
14. A. Sosniak, G. Gasser, N. Metzler-Nolte, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4992. doi:10.1039/B913964H
15. M. Patra, G. Gasser, D. Bobukhov, K. Merz, A. V. Shtemenko, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2010, 39, 5617. doi:10.1039/C003598J
16. N. Nickita, G. Gasser, A. M. Bond, L. Spiccia, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2179. doi:10.1002/EJIC.200801259
17. N. Hüsken, G. Gasser, S. D. Köster, N. Metzler-Nolte, Bioconjug. Chem. 2009, 20, 1578. doi:10.1021/BC9001272
18. G. Gasser, O. Brosch, A. Ewers, T. Weyhermüller, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2009, 4310. doi:10.1039/B819169G
19. N. Metzler-Nolte, in Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine (Ed. G. Jaouen) 2006 (Wiley-VCH: Weinheim).
20. N. Metzler-Nolte, M. Salmain, in Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules (Ed. P. Stepnicka) 2008, pp. 499-639 (John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, UK).
21. N. Metzler-Nolte, K. Severin, in Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry (Eds H.-B Kraatz, N. Metzler-Nolte) 2006, pp. 113-136 (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co: Weinheim).
22. E. Ferri, D. Donghi, M. Panigati, G. Prencipe, L. D'Alfonso, I. Zanoni, C. Baldoli, S. Maiorana, G. D'Alfonso, E. Licandro, Chem. Commun. 2010, 46, 6255. doi:10.1039/C0CC00450B
23. C. W. Tornøe, C. Christensen, L. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057. doi:10.1021/JO011148J (Pubitemid 34457265)
24. V. V. Rostovtsev, M. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596. doi:10.1002/1521-3773(20020715) 41:14o2596::AID- ANIE259643.0.CO;2-4
25. G. Gasser, K. Jäger, M. Zenker, R. Bergmann, J. Steinbach, H. Stephan, N. Metzler-Nolte, J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 1133. doi:10.1016/J.JINORGBIO.2010.06.011
26. R. Hamzavi, T. Happ, K. Weitershaus, N. Metzler-Nolte, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4745. doi:10.1016/J.JORGAN CHEM.2004.09.009
27. C. Xavier, C. Giannini, L. Gano, S. Maiorana, R. Alberto, I. Santos, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 1335. doi:10.1007/S00775-008- 0419-Y
28. X. Tian, M. R. Aruva, W. Qin, W. Zhu, K. T. Duffy, E. R. Sauter, M. L. Thakur, E. Wickstrom, J. Nucl. Med. 2004, 45, 2070.
29. X. Tian, R. Mohan, W. Qin, W. Zhu, E. R. Sauter, M. L. Thakur, E. Wickstrom, Bioconjug. Chem. 2005, 16, 70. doi:10.1021/ BC0497923
30. P. S. Rao, X. Tian, W. Qin, M. R. Aruva, M. L. Thakur, E. Wickstrom, Nucl. Med. Commun. 2003, 24, 857. doi:10.1097/00006231- 200308000-00003
31. G. Mardirossian, K. Lei, M. Rusckowski, F. Chang, T. Qu, M. Egholm, D. J. Hnatowich, J. Nucl. Med. 1997, 38, 907.
32. W. Mier, R. Eritja, A. Mohammed, U. Haberkorn, M. Eisenhut, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1968. doi:10.1002/ANIE. 200219978
33. M. Salmain, A. Vessières, P. Brossier, I. S. Butler, G. Jaouen, J. Immunol. Methods 1992, 148, 65. doi:10.1016/0022-1759(92) 90159-Q
34. M. Salmain, A. Vessieres, A. Varenne, P. Brossier, G. Jaouen, J. Organomet. Chem. 1999, 589, 92. doi:10.1016/S0022-328X(99) 00358-7
35. A. Vessières, M. Salmain, P. Brossier, G. Jaouen, J. Pharm. Biomed. Anal. 1999, 21, 625. doi:10.1016/S0731-7085(99)00169-7 (Pubitemid 29512229)
36. N. Fischer-Durand, M. Salmain, B. Rudolf, A. Vessieres, J. Zakrzewski, G. Jaouen, ChemBioChem 2004, 5, 519. doi:10.1002/ CBIC.200300800
37. K. Meister, J. Niesel, U. Schatzschneider, N. Metzler-Nolte, D. Schmid, M. Havenith, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3310.
38. E. Wickstrom, X. Tian, N. V. Amirkhanov, A. Chakrabarti, M. R. Aruva, P. S. Rao, W. Qin, W. Zhu, E. R. Sauter, M. L. Thakur, in Antisense Therapeutics, 2nd edn (Ed. M. I. Phillips) 2005, Vol. 106, pp. 135-191 (Humana Press: Totowa).
39. E. Wickstrom, M. L. Thakur, E. R. Sauter, in Peptide Nucleic Acids, Morpholinos, and Related Antisense Biomolecules, Molecular Biology Intelligence Unit (Eds C. G. Janson, M. J. During) 2006, pp. 59-86 (Landes Bioscience/Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, NY).
40. E. Wickstrom, E. R. Sauter, X. Tian, S. Rao, W. Quin, M. L. Thakur, Braz. Arch. Biol. Technol. 2002, 45, 57. doi:10.1590/S1516- 89132002000500008
41. M. Rusckowski, T. Qu, F. Chang, D. J. Hnatowich, Cancer 1997, 80, 2699 and references therein. doi:10.1002/(SICI)1097-0142 (19971215)80:12+o2699::AID- CNCR4843.0.CO;2-4
42. Y. Wang, F. Chang, Y. Zhang, N. Liu, G. Liu, S. Gupta, M. Rusckowski, D. J. Hnatowich, Bioconjug. Chem. 2001, 12, 807. doi:10.1021/BC0100307 (Pubitemid 32925883)
43. N. Niklas, F. W. Heinemann, F. Hampel, T. Clark, R. Alsfasser, Inorg. Chem. 2004, 43, 4663. doi:10.1021/IC0496774
44. R. Joseph, B. Ramanujam, A. Acharya, C. P. Rao, J. Org. Chem. 2009, 74, 8181. doi:10.1021/JO901676S
45. N. Niklas, R. Alsfasser, Dalton Trans. 2006, 26, 3188. doi:10.1039/ B516875A
46. N. Niklas, A. Zahl, R. Alsfasser, Dalton Trans. 2007, 1, 154. doi:10.1039/B611873A (Pubitemid 44907711)
47. M. Sedlák, P. Drabina, R. Keder, J. Hanusek, I. Cisarova, A. Ruzicka, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2623. doi:10.1016/J.JORGAN CHEM.2006.01.056
48. D. S. Marlin, D. G. Cabrera, D. A. Leigh, A. M. Z. Slawin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1385. doi:10.1002/ANIE.200502624 (Pubitemid 44109232)
49. M. D. Best, E. V. Anslyn, Chemistry 2003, 9, 51. doi:10.1002/CHEM. 200390003
50. N. Niklas, F. W. Heinemann, F. Hampel, R. Alsfasser, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3386. doi:10.1002/1521-3773(20020916) 41:18o3386::AID-ANIE338643. 0.CO;2-9
51. N. Niklas, F. Hampel, G. Liehr, A. Zahl, R. Alsfasser, Chemistry 2001, 7, 5135. doi:10.1002/1521-3765(20011203)7:23o5135::AIDCHEM513543.0. CO;2-F
52. C. D. Hall, T.-K.-U. Truong, J. H. R. Tucker, J. W. Steed, Chem. Commun. 1997, 22, 2195. doi:10.1039/A704975G
53. C. Cox, D. Ferraris, N. N. Murthy, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5332. doi:10.1021/JA960693C (Pubitemid 26201560)
54. S. Pappalardo, F. Bottino, P. Finocchiaro, A. Mamo, J. Polym. Sci. A Polym. Chem. 1987, 25, 1793. doi:10.1002/POLA.1987.080250708 (Pubitemid 17623027)
55. R. Burth, A. Stange, M. Schaefer, H. Vahrenkamp, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1759. doi:10.1002/(SICI)1099-0682(199811)1998:11 o1759::AID-EJIC175943.0. CO;2-E
56. T. Kersebohm, S. I. Kirin, N. Metzler-Nolte, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2964. doi:10.1016/J.BMCL.2006.02.071
57. L. Christensen, R. Fitzpatrick, B. Gildea, K. H. Petersen, H. F. Hansen, T. Koch, M. Egholm, O. Buchardt, P. E. Nielsen, J. Coull, R. H. Berg, J. Pept. Sci. 1995, 1, 175. doi:10.1002/PSC.310010304
58. S. R. Banerjee, M. K. Levadala, N. Lazarova, L. Wei, J. F. Valliant, K. A. Stephenson, J. W. Babich, K. P. Maresca, J. Zubieta, Inorg. Chem. 2002, 41, 6417. doi:10.1021/IC020476E
59. J. H. Boyer, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5248. doi:10.1021/ JA01155A073
60. J. W. Babich, K. P. Maresca, PCT Int. Appl. WO 2003077727 2003, 71.
61. S. Mundwiler, L. Candreia, P. Häfliger, K. Ortner, R. Alberto, Bioconjug. Chem. 2004, 15, 195. doi:10.1021/BC034171F (Pubitemid 38165995)
62. G. Gasser, I. Ott, N. Metzler-Nolte, J. Med. Chem. 2011, 54, 3 and references therein. doi:10.1021/JM100020W
63. N. E. Brückmann, S. Kögel, A. Hamacher, M. U. Kassack, P. C. Kunz, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5063.
64. K. A. Stephenson, S. R. Banerjee, T. Besanger, O. O. Sogebin, M. K. Levadala, N. McFarlane, J. A. Lemon, D. R. Boreham, K. P. Maresca, J. D. Brennan, J. W. Babich, J. Zubieta, J. F. Valliant, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8598. doi:10.1021/JA047751B (Pubitemid 38955693)
65. R. Alberto, A. Egli, U. Abram, K. Hegetschweiler, V. Gramlich, P. A. Schubiger, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2815. doi:10.1039/ DT9940002815
66. S. Larsen, K. Michelsen, E. Pedersen, Acta Chem. Scand. A 1986, 40a, 63. doi:10.3891/ACTA.CHEM.SCAND.40A-0063
67. R. Alberto, K. Ortner, N. Wheatley, R. Schibli, A. P. Schubiger, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3135. doi:10.1021/JA003932B (Pubitemid 32884177)