Convenient access to isoindolinones via carbamoyl radical cyclization. Synthesis of cichorine and 4-hydroxyisoindolin-1-one natural products

Tetrahedron

Volumn 67, Issue 14, 2011, Pages 2693-2701

  López Valdez, Germán ^a,b   Olguín Uribe, Simón ^a   Millan Ortíz, Alejandra ^a   Gamez Montaño, Rocio ^b   Miranda, Luis D ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

^b UNIVERSITY OF GUANAJUATO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 TERT BUTYLISOINDOLIN 1 ONE DERIVATIVE; 4 HYDROXYISOINDOLIN 1 ONE; BUTYLAMINE; CARBAMIC ACID; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; CICHORINE; ISOINDOLE DERIVATIVE; ISOINDOLINONE DERIVATIVE; NATURAL PRODUCT; RADICAL; TERT BUTYLAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; REAROMATIZATION;

EID: 79952625070     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2011.01.003     Document Type: Article

References (96)

1. (a) Pace, V.; Martínez, F.; Nova, C. I.; Fernández, M.; Sinisterra, J. V.; Alcántara, A. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3050-3053;
2. (b) Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 1432-1437.
3. (a) Couty, S.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 767-769;
4. (b) Hsung, R. P. Tetrahedron 2006, 62, 3781-3782;
5. (c) Chen, M.-D.; Zhou, X.; He, M.-Z.; Ruan, Y.-P.; Huang, P.-Q. Tetrahedron 2004, 60, 1651-1657;
6. (d) Chen, M.-D.; He, M.-Z.; Zhou, X.; Huang, L.-Q.; Ruan, Y.-P.; Huang, P.-Q. Tetrahedron 2005, 61, 1335-1344;
7. (e) Lamblin, M.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 111-123.
8. (a) Nozawa, Y.; Yamamoto, K.; Ito, M.; Sakai, N.; Mizoue, K.; Mizobe, F.; Hanada, K. J. Antibiot. 1997, 50, 635-640;
9. (b) Nozawa, Y.; Ito, M.; Sugawara, K.; Hanada, K.; Mizoue, K. J. Antibiot. 1997, 50, 641-645.
10. (a) Anzini, M.; Capelli, A.; Vomero, S.; Giorgi, G.; Langer, T.; Bruni, G.; Rome, M. K.; Basile, A. S. J. Med. Chem. 1996, 39, 4275-4284;
11. (b) Gotor, V.; Limeres, R.; Garcia, R.; Bayod, M.; Brieva, R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 995-997.
12. (a) Stuk, T. L.; Assink, B. K.; Bates, R. C., Jr.; Ederman, D. T.; Fedij, V.; Jennings, S. M.; Lassig, J. A.; Smith, R. J.; Smith, T. L. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 851-855;
13. (b) Sorbera, L. A.; Leeson, P. A.; Silvestre, J.; Castaner, J. Drugs Future 2001, 26, 651.
14. Breytenbach, J. C.; Dyk, S. v; Heever, I. v. d.; Allin, S. M.; Hodkinson, C. C.; Northfield, C. J.; Page, M. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1629-1631.
15. Maugeri, C.; Alisi, M. A.; Apicella, C.; Cellai, L.; Dragone, P.; Fioravanzo, E.; Florio, S.; Furlotti, G.; Mangano, G.; Ombrato, R.; Luisi, R.; Pompei, R.; Rincicotti, V.; Russo, V.; Vitiello, M.; Cazzolla, N. C. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3091-3107.
16. Zhao, X. Z.; Maddali, K.; Marchand, C.; Pommier, Y.; Burke, T. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5318-5324.
17. Yu, W.; Guo, Z.; Orth, P.; Madison, V.; Chen, L.; Dai, C.; Feltz, R. J.; Girijavallabhan, V. M.; Kim, S. H.; Kozlowski, J. A.; Lavey, B. J.; Li, D.; Lundell, D.; Niu, X.; Piwinski, J. J.; Muller, P.-J.; Rizvi, R.; Rosner, K. E.; Shankar, B. B.; Shih, N.-Y.; Siddiqui, M. A.; Sun, J.; Tong, L.; Shelby, U.; Wong, M. K. C.; Yang, D.-y.; Zhou, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1877-1880.
18. (a) Muller, G. W.; Chen, R.; Huang, S.-Y.; Corral, L. G.; Wong, L. M.; Patterson, R. T.; Chen, Y.; Kaplan, G.; Stirling, D. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1625-1630;
19. (b) Ghosh, U.; Bhattacharyya, R.; Keche, A. Tetrahedron 2010, 66, 2148-2155;
20. (c) Shinji, C.; Maeda, S.; Imai, K.; Yoshida, M.; Hashimoto, Y.; Miyachi, H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7625-7651;
21. (d) Schmahl, H. J.; Dencker, L.; Plum, C.; Chahoud, I.; Nau, H. Arch. Toxicol. 1996, 11, 749-756;
22. (e) Lamblin, M.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. Tetrahedron 2007, 63, 2664-2669;
23. (f) Hardcastle, I. R.; Ahmed, S. U.; Atkins, H.; Farnie, G.; Golding, B. T.; Griffin, R. J.; Guyenne, S.; Hutton, C.; Källblad, P.; Kemp, S. J.; Kitching, M. S.; Newell, D. R.; Norbedo, S.; Northen, J. S.; Reid, R. J.; Saravanan, K.; Willems, HM. G.; Lunec, J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6209-6221.
24. (a) Shirasaka, T.; Kunitake, T.; Tsuneyoshia, I. Brain Res. 2009, 1300, 105-113;
25. (b) Kanamitsu, N.; Osaki, T.; Itsuji, Y.; Yoshimura, M.; Tsujimoto, H.; Soga, M. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 1682-1688.
26. (a) Bellioti, T.R.; Wustrow, D.J. U.S. Patent 6,087,364, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 89548;
27. (b) Hudkins, R.L.; Reddy, D.; Singh, J.; Stripathy, R.; Underiner, T.L. PCT Int. Appl. WO 0047583, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 177158;
28. (c) Duggan, M.E.; Hartman, G.D.; Hoffman, W.F. PCT Int. Appl. WO 9737655, 1997; Chem. Abstr. 1997, 127, 331749;
29. (d) Sugimoto, H.; Tsuchiya, Y.; Sugumi, H.; Higurashi, K.; Karibe, N.; Iimura, Y.; Sasaki, A.; Araki, S.; Yamanishi, Y.; Yamatsu, K. J. Med. Chem. 1992, 35, 4542;
30. (e) Wrobel, J.; Dietrich, A.; Woolson, S. A.; Millen, J.; McCaleb, M.; Harrison, M. C.; Hohman, T. C.; Sredy, J.; Sullivan, D. J. Med. Chem. 1992, 35, 4613.
31. (a) Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 143-146;
32. (b) Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 141-142;
33. (c) Allin, S. M.; Vaidya, D. G.; Page, M. I.; Salwin, A. M. Z.; Smith, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2219-2222;
34. (d) Kurihara, T.; Fukunaga, K.; Sakaguchi, T.; Hirano, H. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 989-993;
35. (e) Kukkola, P. J.; Bilci, N. A.; Ikeler, T. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5065-5068;
36. (f) Chatani, N.; Asaumi, T.; Yorimitsu, S.; Ikeda, T.; Kakiuchi, F.; Mirai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10935-10941;
37. (g) Bao, M.; Nakamura, H.; Inoue, A.; Yamamoto, Y. Chem. Lett. 2002, 158-159;
38. (h) Gaertzen, O.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 465-475;
39. (i) Miyabe, H.; Yoshida, K.; Kobayashi, Y.; Matsumura, A.; Takemoto, Y. Synlett 2003, 1031-1033;
40. (j) Stajer, G.; Csende, F. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1277-1286;
41. (k) Shi, Q.; Ornstein, P. L.; Briner, K.; Richardson, T. I.; Arnold, M. B.; Backer, R. T.; Buckmaster, J. L.; Canada, E. J.; Doecke, C. W.; Hertel, L. W.; Honigschmidt, N.; Hsiung, H. M.; Husain, S.; Kuklish, S. L.; Martinelli, M. J.; Mullaney, J. T.; OMBrien, T. P.; Reinhard, M. R.; Rothhaar, R.; Shah, J.; Wu, Z.; Xie, C.; Zgombick, J. M.; Fisher, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2341-2346;
42. (l) Buchert, M.; Meinke, S.; Prenzel, A.; Deppermann, N.; Maison, W. Org. Lett. 2006, 8, 5553-5556.
43. For reviews in the field see: (a) Donohoe, T. J. Sci. Synth. 2001, 10, 653;
44. (b) Bonnett, R.; North, S. A. Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 29, 341.
45. (a) Zhou, Y.; Xiao, Y.; Li, D.; Fu, M.; Qian, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1571-1574;
46. (b) Ford, J.A.; Stenberg, J.F. Def. Publ. U.S. Patent. Off. 887,030, 1971; Chem. Abstr. 1971, 75, P89330b;
47. (c) Azumaya, I.; Kagechika, H.; Fujiwara, Y.; Itoh, M.; Yamaguchi, K.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2833-2838;
48. (d) Tsuruta, Y.; Date, Y.; Kohashi, K. J. Chromatogr. 1990, 502, 178-183;
49. (e) Das, S.; Fröhlich, R.; Pramanik, A. Org. Lett. 2006, 8, 4263-4266.
50. (a) Wydysh, E. A.; Medghalchi, S. M.; Vadlamudi, A.; Townsend, C. A. J. Med. Chem. 2009, 52, 3317-3327;
51. (b) Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Hegazy, A. S. Chem. Commun. 2010, 46, 2790-2792;
52. (c) Orito, K.; Miyazawa, M.; Nakamura, T.; Horibata, A.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Yamazaki, T.; Tokuda, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5951-5958;
53. (d) Sun, C.; Xu, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 7361-7364;
54. (e) Couty, S.; Liégault, B.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2004, 6, 2511-2514;
55. (f) Benati, L.; Leardini, R.; Minozzi, M.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Strazzari, S.; Zanardi, G. Org. Lett. 2002, 4, 3079-3081;
56. (g) Synlett 2006, 801-803.
57. (a) Osornio, Y. M.; Cruz-Almanza, R.; Jiménez-Montaño, V.; Miranda, L. D. Chem. Commun. 2003, 2316-2317;
58. (b) Menes-Arzate, M.; Martínez, R.; Cruz-Almanza, R.; Osornio, Y. M.; Muchowski, J. M.; Miranda, L. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 4001-4004;
59. (c) Miranda, L. D.; Cruz-Almanza, R.; Pavón, M.; Alva, E.; Muchowski, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7153-7157.
60. For a previous communication see: López-Valdez, G.; Olguín-Uribe, S.; Miranda, L. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8285-8289.
61. (a) Gill, G. B.; Pattenden, G. S.; Reynolds, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3229-3232;
62. (b) Gill, G. B.; Pattenden, G. S.; Reynolds, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 369-378;
63. (c) Bella, A. F.; Jackson, L. V.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1839-1843;
64. (d) Bella, A. F.; Jackson, L. V.; Walton, J. C. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 421-428;
65. (e) Scanlan, E. M.; Slawin, A. M. Z.;Walton, J. C. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 716-724;
66. (f) Rigby, J. H.; Danca, D. M.; Horner, J. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8413-8416;
67. (g) Grainger, R. S.; Innocenti, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3445-3448.
68. (a) Minisci, F.; Recupero, F.; Punta, C.; Gambarotti, C.; Antonietti, F.; Fontana, F. P.; Gian, F. Chem. Commun. 2002, 2496-2497;
69. (b) Biyouki, M. A. A.; Smith, R. A. J.; Bedford, J. J.; Leader, J. P. Synth. Commun. 1998, 28, 3817-3825;
70. (c) Nagata, K.; Itoh, T.; Okada, M.; Takahashi, O. A. Heterocycles 1991, 32, 2015-2022;
71. (d) Leardini, R.; Tundo, A.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 12, 3164-3167;
72. (e) Minisci, F.; Gardini, G. P.; Galli, R.; Bertini, F. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 15-16;
73. (f) Minisci, F.; Fontana, F.; Coppa, F.; Yan, Y. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5430-5433.
74. DiLabio, G. A.; Scanlan, E. M.; Walton, J. C. Org. Lett. 2005, 7, 155-158.
75. Herzon, S. B.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5342-5344.
76. (a) Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Top. Curr. Chem. 2006, 264, 201-236;
77. (b) Zard, S. Z. In Radicals in Organic Synthesis; Renaud, P., Sibi, M., Eds.; Wiley VCH: Weinhem, 2001; pp 90-108;
78. (c) Zard, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 672-685.
79. For generation of alkoxycarbonyl radical from S-acylxanthates see: Forbes, J. E.; Saicic, R. N.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1999, 55, 3791-3802.
80. (a) Bacqué, E.; El, Q. M.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2005, 7, 3817-3820;
81. (b) Studer, A. In Radicals in Organic Synthesis; Renaud, P., Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2, pp 44-60;
82. (c) Studer, A.; Bossart, M. Tetrahedron 2001, 57, 9649-9667;
83. (d) Ibarra-Rivera, T. R.; Gámez-Montaño, R.; Miranda, L. D. Chem. Commun. 2007, 3485-3487.
84. For a DLP-mediated oxidation process of a radical alpha to a nitrogen atom see: (a) Zuleta-Prada, H.; Miranda, L. D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5336;
85. (b) Guerrero, M. A.; Cruz-Almanza, R.; Miranda, L. D. Tetrahedron 2003, 59, 4953;
86. (c) Miranda, L. D.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2002, 4, 1135.
87. Earle, M. J.; Fairhurst, R. A.; Heaney, H.; Papageorgiou, G. Synlett 1990, 621-623.
88. (a) Hariprakasha, H. K.; Subba Rao, G. S. R. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1998, 37, 851-856;
89. (b) Stierle, A.; Hershenhorn, J.; Strobel, G. Phytochemistry 1993, 32, 1145-1149;
90. (c) Suemitsu, R.; Ohnishi, K.; Morikawa, Y. Phytochemistry 1995, 38, 495-497;
91. (d) Fujita, M.; Yamada, M.; Nakajima, S.; Kawai, K.; Nagadi, M. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 2622-2627.
92. Moreau, A.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P.; Lebrun, S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2305-2309.
93. (a) Nakatani, T.; Nishimura, E.; Noda, N. J. Nat. Med. 2006, 60, 261-263;
94. (b) Shogakukan The dictionary of Chinese Drugs; Shanghai Science and Technologic Publishers and Shogakukan: Tokyo, 1985; Vol. II; p 1042.
95. Yoakim, C.; Malenfant, E.; Thavonekham, B.; Ogilvie, W.; Deziel, R. U.S. Patent Appl. Publ. U.S. 2,004,106,791, 2004.
96. Japtap, P.; Southan, G.; Salzman, A.; Szabo, C.; Ram, S. PCT Int. Appl. WO 2001077075, 2001