Oxidative radical cyclization on enamide systems using n-Bu3SnH and dilauroyl peroxide

Tetrahedron

Volumn 59, Issue 27, 2003, Pages 4953-4958

  Guerrero, Miguel A ^a   Cruz Almanza, Raymundo ^a   Miranda, Luis D ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

Dilauroyl peroxide; Enamide; Erythrina; Oxidation; Radical cyclization

Indexed keywords

AMIDE; BENZOYL PEROXIDE; CUMENYL PEROXIDE; LAUROYL PEROXIDE; OXIDIZING AGENT; PEROXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CYCLIZATION; ERYTHRINA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0038380331     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(03)00764-6     Document Type: Article

References (47)

1. For a recent review on 5-endo cyclization see: Ishibashi H., Sato T., Ikeda M. Synthesis. 2002;695.
2. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
3. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
4. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
5. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
6. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
7. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
8. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
9. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
10. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
11. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
12. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
13. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
14. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
15. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
16. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
17. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
18. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
19. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
20. 3SnH-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Ishibashi H., Nakamura N., Sato T., Takeuchi M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 32:1991;1725 (b) Sato T., Nakamura N., Ikeda K., Okada M., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1992;2399 (c) Ishibashi H., Fuke Y., Yamashita T., Ikeda M. Tetrahedron: Asymmetry. 7:1996;2531 (d) Ikeda M., Ohtami S., Okada M., Minakuchi E., Sato T., Ishibashi H. Heterocycles. 47:1998;181 (e) Ishibashi H., Higuchi M., Ohba M., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 39:1998;75 (f) Ikeda M., Ohtani S., Yamamoto T., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998;1763 (g) Goodall K., Parson A.F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994;3257 (h) Goodall K., Parson A.F. Tetrahedron. 52:1996;6739 (i) Goodall K., Parson A.F. Tetraedron Lett. 38:1997;491 (j) Sato T., Chono N., Ishibashi H., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995;1115 (k) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Ikegami F., Sato T., Ishibashi H. Synlett. 1998;1246 (l) Ikeda M., Hamada M., Yamashita T., Matsui K., Sato T., Ishibashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;1949 (m) Ikeda M., Ohtani S., Sato T., Ishibashi H. Syntheis. 1998;1803 (n) Ishibashi H., So T.S., Okochi K., Sato T., Nakamura N., Nakatani H., Ikeda M. J. Org. Chem. 56:1991;95 (o) El Bialy S.A.A., Ohtani S., Sato T., Ikeda M. Heterocycles. 54:2001;1021 (p) Baker S.R., Parsons A.F., Wilson M. Tetrahedron Lett. 39:1998;2815 (q) Baker S.R., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. Terahedron Lett. 39:1998;7197 (r) Baker S.R., Burton K.I., Parsons A.F., Pons J.-F., Wilson M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999;427 (s) Tamuraa O., Matsukida H., Toyao A., Takeda Y., Ishibashi H. J. Org. Chem. 67:2002;5537.
21. For nickel-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Quiclet-Sire B., Saunier J.-B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 37:1996;1397 (b) Cassayre J., Quiclet-Sire B., Saunier J.B., Zard S.Z. Tetrahedron. 54:1998;1029 (c) Cassayre J., Quiclet-Sire B., Saunier J.B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 39:1998;8995 (d) Cassayre J., Zard S.Z. Synlett. 1999;501 (e) Cassayre J., Zard S.Z. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;6072 (f) Cassayre J., Dauge D., Zard S.Z. Synlett. 2000;471.
22. For nickel-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Quiclet-Sire B., Saunier J.-B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 37:1996;1397 (b) Cassayre J., Quiclet-Sire B., Saunier J.B., Zard S.Z. Tetrahedron. 54:1998;1029 (c) Cassayre J., Quiclet-Sire B., Saunier J.B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 39:1998;8995 (d) Cassayre J., Zard S.Z. Synlett. 1999;501 (e) Cassayre J., Zard S.Z. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;6072 (f) Cassayre J., Dauge D., Zard S.Z. Synlett. 2000;471.
23. For nickel-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Quiclet-Sire B., Saunier J.-B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 37:1996;1397 (b) Cassayre J., Quiclet-Sire B., Saunier J.B., Zard S.Z. Tetrahedron. 54:1998;1029 (c) Cassayre J., Quiclet-Sire B., Saunier J.B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 39:1998;8995 (d) Cassayre J., Zard S.Z. Synlett. 1999;501 (e) Cassayre J., Zard S.Z. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;6072 (f) Cassayre J., Dauge D., Zard S.Z. Synlett. 2000;471.
24. For nickel-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Quiclet-Sire B., Saunier J.-B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 37:1996;1397 (b) Cassayre J., Quiclet-Sire B., Saunier J.B., Zard S.Z. Tetrahedron. 54:1998;1029 (c) Cassayre J., Quiclet-Sire B., Saunier J.B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 39:1998;8995 (d) Cassayre J., Zard S.Z. Synlett. 1999;501 (e) Cassayre J., Zard S.Z. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;6072 (f) Cassayre J., Dauge D., Zard S.Z. Synlett. 2000;471.
25. For nickel-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Quiclet-Sire B., Saunier J.-B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 37:1996;1397 (b) Cassayre J., Quiclet-Sire B., Saunier J.B., Zard S.Z. Tetrahedron. 54:1998;1029 (c) Cassayre J., Quiclet-Sire B., Saunier J.B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 39:1998;8995 (d) Cassayre J., Zard S.Z. Synlett. 1999;501 (e) Cassayre J., Zard S.Z. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;6072 (f) Cassayre J., Dauge D., Zard S.Z. Synlett. 2000;471.
26. For nickel-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Quiclet-Sire B., Saunier J.-B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 37:1996;1397 (b) Cassayre J., Quiclet-Sire B., Saunier J.B., Zard S.Z. Tetrahedron. 54:1998;1029 (c) Cassayre J., Quiclet-Sire B., Saunier J.B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 39:1998;8995 (d) Cassayre J., Zard S.Z. Synlett. 1999;501 (e) Cassayre J., Zard S.Z. J. Am. Chem. Soc. 121:1999;6072 (f) Cassayre J., Dauge D., Zard S.Z. Synlett. 2000;471.
27. For Mn(III)-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Davies D.T., Kapur N., Parsons A.F. Tetrahedron Lett. 39:1998;4397 (b) Davies D.T., Kapur N., Parsons A.F. Tetrahedron. 56:2000;3941 (c) Ishibashi H., Toyao A., Takeda Y. Synlett. 1999;1468 (d) Toyao A., Chikaoka S., Takeda Y., Tamura O., Muraoka O., Tanabe G., Ishibashi H. Tetrahedron Lett. 42:2001;1729.
28. For Mn(III)-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Davies D.T., Kapur N., Parsons A.F. Tetrahedron Lett. 39:1998;4397 (b) Davies D.T., Kapur N., Parsons A.F. Tetrahedron. 56:2000;3941 (c) Ishibashi H., Toyao A., Takeda Y. Synlett. 1999;1468 (d) Toyao A., Chikaoka S., Takeda Y., Tamura O., Muraoka O., Tanabe G., Ishibashi H. Tetrahedron Lett. 42:2001;1729.
29. For Mn(III)-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Davies D.T., Kapur N., Parsons A.F. Tetrahedron Lett. 39:1998;4397 (b) Davies D.T., Kapur N., Parsons A.F. Tetrahedron. 56:2000;3941 (c) Ishibashi H., Toyao A., Takeda Y. Synlett. 1999;1468 (d) Toyao A., Chikaoka S., Takeda Y., Tamura O., Muraoka O., Tanabe G., Ishibashi H. Tetrahedron Lett. 42:2001;1729.
30. For Mn(III)-mediated 5-endo cyclizations, see: (a) Davies D.T., Kapur N., Parsons A.F. Tetrahedron Lett. 39:1998;4397 (b) Davies D.T., Kapur N., Parsons A.F. Tetrahedron. 56:2000;3941 (c) Ishibashi H., Toyao A., Takeda Y. Synlett. 1999;1468 (d) Toyao A., Chikaoka S., Takeda Y., Tamura O., Muraoka O., Tanabe G., Ishibashi H. Tetrahedron Lett. 42:2001;1729.
31. For Cu(I)-mediated 5-endo cyclisations, see: (a) Davies D.T., Kapur N., Parsons A.F. Tetrahedron Lett. 40:1999;8615 (b) Clark A.J., Dell C.P., Ellard J.M., Hunt N.A., McDonagh J.P. Tetrahedron Lett. 40:1999;8619 (c) Clark A.J., Filik R.P., Haddleton D.M., Radigue A., Sanders C.J., Thomas G.H., Smith M.E. J. Org. Chem. 64:1999;8954 (d) Bryans J.S., Chessum N.E.A., Parsons A.F., Ghelfi F. Tetrahedron Lett. 42:2001;2901.
32. For Cu(I)-mediated 5-endo cyclisations, see: (a) Davies D.T., Kapur N., Parsons A.F. Tetrahedron Lett. 40:1999;8615 (b) Clark A.J., Dell C.P., Ellard J.M., Hunt N.A., McDonagh J.P. Tetrahedron Lett. 40:1999;8619 (c) Clark A.J., Filik R.P., Haddleton D.M., Radigue A., Sanders C.J., Thomas G.H., Smith M.E. J. Org. Chem. 64:1999;8954 (d) Bryans J.S., Chessum N.E.A., Parsons A.F., Ghelfi F. Tetrahedron Lett. 42:2001;2901.
33. For Cu(I)-mediated 5-endo cyclisations, see: (a) Davies D.T., Kapur N., Parsons A.F. Tetrahedron Lett. 40:1999;8615 (b) Clark A.J., Dell C.P., Ellard J.M., Hunt N.A., McDonagh J.P. Tetrahedron Lett. 40:1999;8619 (c) Clark A.J., Filik R.P., Haddleton D.M., Radigue A., Sanders C.J., Thomas G.H., Smith M.E. J. Org. Chem. 64:1999;8954 (d) Bryans J.S., Chessum N.E.A., Parsons A.F., Ghelfi F. Tetrahedron Lett. 42:2001;2901.
34. For Cu(I)-mediated 5-endo cyclisations, see: (a) Davies D.T., Kapur N., Parsons A.F. Tetrahedron Lett. 40:1999;8615 (b) Clark A.J., Dell C.P., Ellard J.M., Hunt N.A., McDonagh J.P. Tetrahedron Lett. 40:1999;8619 (c) Clark A.J., Filik R.P., Haddleton D.M., Radigue A., Sanders C.J., Thomas G.H., Smith M.E. J. Org. Chem. 64:1999;8954 (d) Bryans J.S., Chessum N.E.A., Parsons A.F., Ghelfi F. Tetrahedron Lett. 42:2001;2901.
35. Miranda L.D., Zard S.Z. Organic Lett. 4:2002;1135.
36. (a) Kaoudi T., Quiclet-Sire B., Seguin S., Zard S.Z. Angew. Chem. Int. Ed. 39:2000;732
37. (b) Axon J., Boiteau L., Boivin J., Forbes J.E., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 35:1994;1719
38. (c) Liard A., Quiclet-Sire B., Saicic R.N., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 38:1997;1759
39. (d) Cholleton N., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 39:1998;7295
40. (e) Ly T.-M., Quiclet-Sire B., Sortais B., Zard S.Z. Tetrahedron Lett. 40:1999;2533.
41. For a similar atom transfer reaction, see: Miranda L.D., Cruz-Almanza R., Pavon M., Romero Y., Muchowski J.M. Tetrahedron Lett. 41:2000;10181.
42. We thank a referee for suggest this experiment.
43. 1/2=∼1.5 h Motherwell W.B., Crich D. Free Radical Chain Reaction in Organic Synthesis. 1992;Academic, London.
44. For an example of similar production a carbamoylmethyl radical from the iodine derivative using DLP see: Ollivier C., Bark T., Renaud P. Synthesis. 1997;1598.
45. For a review of Erythrina alkaloids, see: Tsuda Y., Sano T. Cordell G.A. The Alkaloids. Vol. 48:1996;249-337 Academic, San Diego.
46. (a) Martin S.F. Brossi A. The Alkaloids. Vol. 30:1987;251-376 Academic, New York
47. (b) Hoshino O. Cordell G.A. The Alkaloids. Vol. 51:1998;323-424 Academic, San Diego.