Glycosidases in carbohydrate synthesis: When organic chemistry falls short

Chimia

Volumn 65, Issue 1-2, 2011, Pages 65-70

  Bojarovà, Pavla ^a   Křen, Vladimír ^a  

^a INSTITUTE OF MICROBIOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

Carbohydrate; Enzymatic synthesis; Glycosidase; Glycosynthase; Transglycosylation

Indexed keywords

EID: 79952595582     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2011.65     Document Type: Article

References (104)

1. J. J. Gridley, H. M. I. Osborn, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1471;
2. P. H. Seeberger, Carbohydr. Res. 2008, 343, 1889.
3. K. C. Nicolaou, C. W. Hummel, Y. Iwabuchi, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3126.
4. A. Trincone, A. Giordano, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1163;
5. 'Comprehensive Glycoscience', Ed. J. P. Kamerling, Elsevier, United Kingdom, 2007;
6. C. A. G. M. Weijers, M. C. R. Franssen, G. M. Visser, Biotechnol. Adv. 2008, 26, 436.
7. A. C. Hill, J. Chem. Soc., Trans. 1898, 73, 634.
8. E. Bourquelot, M. Bridel, Ann. Chim. Phys. (Paris) 1913, 29, 145.
9. J. Edelman, Adv. Enzymol. 1956, 17, 189.
10. S. C. Pan, L. W. Nicholson, P. Kolachov, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2547.
11. H. W. Buston, A. Jabbar, Biochim. Biophys. Acta 1954, 15, 543.
12. J. E. Courtois, F. Petek, Bull. Soc. Chim. Biol. 1957, 39, 715.
13. J. H. Pazur, Science 1953, 117, 355.
14. K. Yamamoto, J. Biochem. (Tokyo) 1973, 73, 631;
15. K. Yamamoto, J. Biochem. (Tokyo) 1973, 73, 749.
16. K. G. I. Nilsson, Carbohydr. Res. 1988, 180, 53.
17. K. Ajisaka, H. Nishida, H. Fujimoto, Biotechnol. Lett. 1987, 9, 387.
18. L. Hedbys, E. Johansson, K. Mosbach, P.-O. Larsson, A. Gunnarsson, S. Svensson, H. Lönn, Glycoconjugate J. 1989, 6, 161.
19. G. Vic, D. Thomas, D. H. G. Crout, Enzyme Microb. Technol. 1997, 20, 597;
20. M. Gelo-Pujic, E. Guibé-Jampel, A. Loupy, A. Trincone, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1001;
21. Gill, R. Valivety, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3804.
22. E. Rajnochová, J. Dvořáková, Z. Huňková, V. Křen, Biotechnol. Lett. 1997, 19, 869.
23. F. van Rantwijk, M. Woudenberg-van Oosterom, R. A. Sheldon, J. Mol. Catal. B: Enzym. 1999, 6, 511.
24. L. Hedbys, P.-O. Larsson, K. Mosbach, S. Svensson, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 123, 8.
25. B. Henrissat, Biochem. J. 1991, 280, 309.
26. B. L. Cantarel, P. M. Coutinho, C. Rancurel, T. Bernard, V. Lombard, B. Henrissat, Nucleic Acids Res. 2009, 37, D233;
27. Carbohydrate-Active EnZymes server at URL: http://www.cazy.org/
28. S. G. Withers, Carbohydr. Polym. 2001, 44, 325;
29. D. Vocadlo, G. J. Davies, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 539;
30. K. Slámová, P. Bojarová, L. Petrásková , V. Křen, Biotechnol. Adv. 2010, 21, 682.
31. C. Scheckermann, F. Wagner, L. Fischer, Enzyme Microb. Technol. 1997, 20, 629.
32. V. Křen, Top. Curr. Chem. 1997, 186, 45.
33. V. Křen, P. Sedmera, V. Havlíček, A. Fiǎerová, Tetrahedron Lett. 1992, 47, 7233;
34. M. Ščigelová, V. Křen, K. G. I. Nilsson, Biotechnol. Lett. 1994, 16, 683.
35. A. Naundorf, K. Ajisaka, Enzyme Microb. Technol. 1999, 25, 483.
36. C. Panintrarux, S. Adachi, R. Matsuno, Biotechnol. Lett. 1997, 19, 899.
37. P. Simerská, M. Kuzma, A. Piǎvejcová, L. Weignerová, M. Macková, S. Riva, V. Křen, Folia Microbiol. (Prague) 2003, 48, 329.
38. J. Svasti, T. Phongsak, R. Sarnthima, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 305, 470.
39. A. Sasaki, T. Ishimizu, R. Geyer, S. Hase, FEBS J. 2005, 272, 1660.
40. H. Zhao, L. Lu, M. Xiao, Q. Wang, Y. Lu, C. Liu, P. Wang, H. Kumagai, K. Yamamoto, FEMS Microbiol. Lett. 2008, 285, 278.
41. T. Yasukochi, C. Inaba, K. Fukase, S. Kusumoto, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6585.
42. V. Chiffoleau-Giraud, P. Spangenberg, C. Rabiller, Tetrahedron: Asymm. 1997, 8, 2017.
43. A. I. Zinin, E. V. Eneyskaya, K. A. Shabalin, A. A. Kulminskaya, S. M. Shishlyannikov, K. N. Neustroev, Carbohydr. Res. 2002, 337, 635.
44. B. Li, Y. Zeng, S. Hauser, H. Song, L.-X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9692;
45. Y. Zeng, J. Wang, B. Li, S. Hauser, H. Li, L.-X. Wang, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3355.
46. S. J. Williams, S. G. Withers, Carbohydr. Res. 2000, 327, 27.
47. P. Fialová, A. T. Carmona, I. Robina, R. Ettrich, P. Sedmera, V. Pr?ikrylová, L. Petrásková-Huǎáková, V. Křen, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8715.
48. P. Bojarová, L. Petrásková, E. E. Ferrandi, D. Monti, H. Pelantová, M. Kuzma, P. Simerská, V. Křen, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1514.
49. J. Müllegger, M. Jahn, H.-M. Chen, R. A. J. Warren, S. G. Withers, Protein Eng. Des. Sel. 2005, 18, 33.
50. J.-M. Petit, F. Paquet, J.-M. Beau, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6125;
51. L. Weignerová, P. Sedmera, Z. Huňková, P. Halada, V. Křen, M. Casali, S. Riva, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9297;
52. L. Huǎáková, S. Riva, M. Casali, S. Nicotra, M. Kuzma, Z. Huňková, V. Křen, Carbohydr. Res. 2001, 331, 143.
53. T. Kimura, S. Takayama, H. Huang, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2348.
54. D. A. MacManus, U. Grabowska, K. Biggadike, M. I. Bird, S. Davies, E. N. Vulfson, T. Gallagher, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 295.
55. S. Weingarten, J. Thiem, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 961.
56. P. Fialová, D.-J. Namdjou, R. Ettrich, V. Pr?ikrylová, J. Rauvolfová, K. Křenek, M. Kuzma, L. Elling, K. Bezouǎka, V. Křen, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 997;
57. P. Bojarová, K. Křenek, M. Kuzma, L. Petrá sková, K. Bezouǎka, D.-J. Namdjou, L. Elling, V. Křen, J. Mol. Catal. B: Enzymatic 2008, 50, 69.
58. S. Kobayashi, S. Fujikawa, M. Ohmae, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14357.
59. M. Ogata, X. Zeng, T. Usui, H. Uzawa, Carbohydr. Res. 2007, 342, 23;
60. X. Zeng, Y. Sun, H. Ye, J. Liu, H. Uzawa, Biotechnol. Lett. 2007, 29, 1105.
61. K. J. Loft, P. Bojarová, K. Slámová, V. Křen, S. J. Williams, ChemBioChem 2009, 10, 565.
62. S. G. Withers, I. P. Street, P. Bird, D. H. Dolphin, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7530.
63. S. G. Withers, K. Rupitz, I. P. Street, J. Biol. Chem. 1988, 263, 7929.
64. D. J. Vocadlo, C. Mayer, S. He, S. G. Withers, Biochemistry 2000, 39, 117.
65. M. Horsch, C. Mayer, U. Sennhauser, D. M. Rast, Pharmacol. Ther. 1997, 76, 187.
66. K. Slámová, R. Gažák, P. Bojarová, N. Kulik, R. Ettrich, H. Pelantová, P. Sedmera, V. Křen, Glycobiology 2010, 20,1002.
67. J. B. Kempton, S. G. Withers, Biochemistry 1992, 31, 9961.
68. P. Fialová, L. Weignerová, J. Rauvolfová V. Přikrylová, A. Piǎvejcová, R. Ettrich, M. Kuzma, P. Sedmera, V. Křen, Tetrahedron 2004, 60, 693.
69. A. Schroven, S. Meinke, P. Ziegelmüller, J. Thiem, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9012.
70. G. Lopez, C. Nugier-Chauvin, C. Rémond, M. O'Donohue, Carbohydr. Res. 2007, 342, 2202.
71. L. F. Mackenzie, Q. Wang, R. A. J. Warren, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5583;
72. C. Malet, A. Planas, FEBS Lett. 1998, 440, 208.
73. M. Jahn, S. G. Withers, Biocatal. Biotrans. 2003, 21, 159;
74. G. Perugino, A. Trincone, M. Rossi, M. Moracci, Trends Biotechnol. 2004, 22, 31;
75. S. M. Hancock, M. D. Vaughan, S. G. Withers, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 509.
76. H. Prade, L. F. Mackenzie, S. G. Withers, Carbohydr. Res. 1998, 305, 371.
77. L. F. Mackenzie, Q. Wang, R. A. J. Warren, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5583.
78. C. Mayer, D. L. Zechel, S. P. Reid, R. A. J. Warren, S. G. Withers, FEBS Lett. 2000, 466, 40.
79. C. Mayer, D. L. Jakeman, M. Mah, G. Karjala, L. Gal, R. A. J. Warren, S. G. Withers, Chem. Biol. 2001, 8, 437.
80. J. Müllegger, H. Chen, W. Y. Chan, S. P. Reid, M. Jahn, R. A. J. Warren, H. M. Salleh, S. G. Withers, ChemBioChem 2006, 7, 1028.
81. Y.-W. Kim, D. T. Fox, O. Hekmat, T. Kantner, L. P. McIntosh, R. A. Warren, S. G. Withers, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2025.
82. M. Okuyama, H. Mori, K. Watanabe, A. Kimura, S. Chiba, Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002, 66, 928.
83. A. Ben-David, T. Bravman, Y. S. Balazs, M. Czjzek, D. Schomburg, G. Shoham, Y. Shoham, ChemBioChem 2007, 8, 2145.
84. Y.-W. Kim, H. Chen, S. G. Withers, Carbohydr. Res. 2005, 340, 2735.
85. J. F. Tolborg, L. Petersen, K. J. Jensen, C. Mayer, D. J. Jakeman, R. A. J. Warren, S. G. Withers, J. Org. Chem. 2002, 67, 4143.
86. A. Trincone, A. Giordano, G. Perugino, M. Rossi, M. Moracci, ChemBioChem 2005, 6, 1431.
87. M. D. Vaughan, K. Johnson, S. DeFrees, X. Tang, R. A. J. Warren, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6300.
88. M. Yang, G. J. Davies, B. G. Davis, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3885.
89. S. M. Wilkinson, C. W. Liew, J. P. Mackay, H. M. Salleh, S. G. Withers, M. D. McLeod, Org. Lett. 2008, 10, 1585.
90. Y. Honda, M. Kitaoka, J. Biol. Chem. 2006, 281, 1426.
91. Y. Honda, S. Fushinobu, M. Hidaka, T. Wakagi, H. Shoun, H. Taniguchi, M. Kitaoka, Glycobiology 2008, 18, 325.
92. M. Umekawa, W. Huang, B. Li, K. Fujita, H. Ashida, L.-X. Wang, K. Yamamoto, J. Biol. Chem. 2008, 283, 4469.
93. G. Paris, L. Ratier, M. F. Amaya, T. Nguyen, P. M. Alzari, A. C. Frasch, J. Mol. Biol. 2005, 345, 923.
94. M. Jahn, J. Marles, R. A. J. Warren, S. G. Withers, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 352.
95. J. Müllegger, H. M. Chen, R. A. J. Warren, S. G. Withers, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2585.
96. Y.-W. Kim, H. Chen, J. H. Kim, S. G. Withers, FEBS Lett. 2006, 580, 4377.
97. M. Jahn, H. Chen, J. Müllegger, J. Marles, R. A. J. Warren, S. G. Withers, Chem. Soc., Chem. Commun. 2004, 274.
98. M. S. Macauley, K. A. Stubbs, D. J. Vocadlo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17202.
99. G. H. Meulenbeld, B. M. De Roode, S. Hartmans, Biocatal. Biotrans. 2002, 20, 251.
100. H. Nakano, H. Murakami, M. Shizuma, T. Kiso, T. L. de Araujo, S. Kitahata, Biosci., Biotechnol., Biochem. 2000, 64, 1472.
101. V. L. Y. Yip, S. G. Withers, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6179.
102. Matsui, K. Ishikawa, S. Miyairi, S. Fukui, K. Honda, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1077, 416.
103. H.-Y. Feng, J. Drone, L. Hoffmann, V. Tran, C. Tellier, C. Rabiller, M. Dion, J. Biol. Chem. 2005, 280, 37088.
104. M. R. Parikh, I. Matsumura, J. Mol. Biol. 2005, 352, 621.