N-Acetylhexosamine triad in one molecule: Chemoenzymatic introduction of 2-acetamido-2-deoxy-β-d-galactopyranosyluronic acid residue into a complex oligosaccharide

Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic

Volumn 50, Issue 2-4, 2008, Pages 69-73

  Bojarová, Pavla ^a,c   Křenek, Karel ^a   Kuzma, Marek ^a   Petrásková, Lucie ^a   Bezouška, Karel ^a,c   Namdjou, Darius Jean ^b   Elling, Lothar ^b   Křen, Vladimír ^a  

^a INSTITUTE OF MICROBIOLOGY   (Czech Republic)

^b RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

^c CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

N acetylhexosaminidase; Galactopyranosiduronic acid; Modified substrate; Natural killer cell; Talaromyces flavus; Transglycosylation

Indexed keywords

Β-N-ACETYLHEXOSAMINIDASE; GALACTOPYRANOSIDURONIC ACID; MODIFIED SUBSTRATE; NATURAL KILLER CELL; TALAROMYCES FLAVUS; TRANSGLYCOSYLATION;

CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; ENZYMES; OLIGOSACCHARIDES; REACTION KINETICS; STRUCTURE (COMPOSITION);

AMINES;

2 ACETAMIDO 2 DEOXY BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYLURONIC ACID; 4 NITROPHENYL 2 ACETAMIDO 2 DEOXY BETA DEXTRO GALACTO HEXODIALDO 1,5 PYRANOSIDE; BETA N ACETYLHEXOSAMINIDASE; CARBOHYDRATE; CD69 ANTIGEN; DISACCHARIDE; GLUCOSE DERIVATIVE; NATURAL KILLER CELL RECEPTOR; OLIGOSACCHARIDE; PYRANOSIDE; SODIUM CHLORITE; TRISACCHARIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; GLYCOSYLATION; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; NATURAL KILLER CELL; OXIDATION; TALAROMYCES;

TALAROMYCES FLAVUS;

EID: 36849096018     PISSN: 13811177     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.molcatb.2007.09.002     Document Type: Article

References (18)

1. Křen V., and Thiem J. Chem. Soc. Rev. 26 (1997) 463-474
2. Krist P., Herkommerová-Rajnochová E., Rauvolfová J., Semeňuk T., Vavrušková P., Pavlíček J., Bezouška K., Petruš L., and Křen V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 287 (2001) 11-20
3. Kimura T., Takayama S., Huang H., and Wong C.-H. Angew. Chem., Int. Engl. Ed. 35 (1996) 2348-2350
4. MacManus D.A., Grabowska U., Biggadike K., Bird M.I., Davies S., Vulfson E.N., and Gallagher T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1999) 295-305
5. Hušáková L., Riva S., Casali M., Nicotra S., Kuzma M., Huňková Z., and Křen V. Carbohydr. Res. 331 (2001) 143-148
6. Fialová P., Weignerová L., Rauvolfová J., Přikrylová V., Pišvejcová A., Ettrich R., Kuzma M., Sedmera P., and Křen V. Tetrahedron 60 (2004) 693-701
7. Fialová P., Namdjou D.-J., Ettrich R., Přikrylová V., Rauvolfová J., Křenek K., Kuzma M., Elling L., Bezouška K., and Křen V. Adv. Synth. Catal. 347 (2005) 997-1006
8. Murthy S.V.K.N., Melly M.A., Harris T.M., Hellerquist C.G., and Hash J.H. Carbohydr. Res. 117 (1983) 113-123
9. Amano K., Williams J.C., Missler S.R., and Reinhold V.N. J. Biol. Chem. 262 (1987) 4740-4747
10. Křen V. Enzymatic synthesis of carbohydrate ligands for natural killer cells. The way from ligand optimization towards anticancer glycodrugs. In: Schneider M.P. (Ed). Chemical Probes in Biology (2003), Kluwer, Amsterdam 379-389
11. Petrásková L., Charvátová A., Přikrylová V., Kristová V., Rauvolfová J., Martínková L., Jiménez-Barbero J., Aboitiz N., Petruš L., and Křen V. J. Chromatogr. A 1127 (2006) 126-136
12. Huňková Z., Křen V., Ščigelová M., Weignerová L., Scheel O., and Thiem J. Biotechnol. Lett. 18 (1996) 725-730
13. Aboitiz N., Cañada F.J., Hušáková L., Kuzma M., Křen V., and Jiménez-Barbero J. Org. Biomol. Chem. 2 (2004) 1987-1994
14. Hušáková L., Herkommerová-Rajnochová E., Semeňuk T., Kuzma M., Rauvolfová J., Přikrylová V., Ettrich R., Plíhal O., Bezouška K., and Křen V. Adv. Synth. Catal. 345 (2003) 735-742
15. Uhrín D., and Barlow P.N. J. Magn. Reson. 126 (1997) 248-255
16. Bezouška K., Vlahas G., Horváth O., Jinochová G., Fišerová A., Giorda R., Chambers W.H., Feizi T., and Pospíšil M. J. Biol. Chem. 269 (1994) 16945-16952
17. Pavlíček J., Sopko B., Ettrich R., Kopecký Jr. V., Baumruk V., Man P., Havlíček V., Vrbacký M., Martínková L., Křen V., and Pospíšil M. Biochemistry 42 (2003) 9295-9306
18. Pavlíček J., Kavan D., Pompach P., Novák P., Lukšan O., and Bezouška K. Biochem. Soc. Trans. 32 (2004) 1124-1126