Synthesis of sulfated glucosaminides for profiling substrate specificities of sulfatases and fungal β-N-acetylhexosaminidases

ChemBioChem

Volumn 10, Issue 3, 2009, Pages 565-576

  Loft, Karen J ^a   Bojarová, Pavla ^a,b   Slámová, Kristýna ^b   Křen, Vladimír ^b   Williams, Spencer J ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b INSTITUTE OF MICROBIOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

Chromogenic sugar sulfate; Glycosidases; Hexosaminidases; Substrates; Sulfatases

Indexed keywords

BETA N ACETYLHEXOSAMINIDASE; FUNGAL ENZYME; GLYCOSIDASE; N ACETYL 4 NITROPHENYL BETA GLUCOSAMINIDE; N ACETYL BETA GLUCOSAMINIDASE; SULFATASE; SULFATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABALONE; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; ENZYME SPECIFICITY; HELIX POMATIA; HYDROLYSIS; NONHUMAN; PENICILLIUM CHRYSOGENUM; PRIORITY JOURNAL; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; SNAIL; SULFATION AND DESULFURIZATION;

ANIMALS; BETA-N-ACETYLHEXOSAMINIDASES; FUNGAL PROTEINS; GLUCOSAMINE; MOLECULAR STRUCTURE; SUBSTRATE SPECIFICITY; SULFATASES; SULFATES;

HALIOTIDAE; HELIX POMATIA; PATELLA VULGATA; PENICILLIUM CHRYSOGENUM; PSEUDOMONAS AERUGINOSA;

EID: 60349090956     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200800656     Document Type: Article

References (60)

1. A. Varki, R. Cummings, J. Esko, G. Hart, J. Marth, Essentials of Glycobiology, Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, 1999;
2. B. A. Stone, IUBMB Life 2002, 54, 161.
3. K. Honke, Y. Zhang, X. Cheng, N. Kotani, N. Taniguchi, Glycoconjugate J. 2004, 21, 59.
4. D. Desmarais, P. E. Jablonski, N. S. Fedarko, M. F. Roberts, J. Bacteriol. 1997, 179, 3146;
5. M. Kates, Experientia 1993, 49, 1027.
6. J. D. Mougous, R. E. Green, S. J. Williams, S. E. Brenner, C. R. Bertozzi, Chem. Biol. 2002, 9, 767;
7. J. D. Mougous, R. H. Senaratne, C. J. Petzold, M. Jain, D. H. Lee, M. W. Schelle, M. D. Leavell, J. S. Cox, J. A. Leary, L. W. Riley, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 4258.
8. P. Lerouge, P. Roche, C. Faucher, F. Maillet, G. Truchet, J. C. Prome, J. Denarie, Nature 1990, 344, 781.
9. P. Roche, F. Debelle, F. Maillet, P. Lerouge, C. Faucher, G. Truchet, J. Denarie, J. C. Prome, Cell 1991, 67, 1131.
10. C. R. Bertozzi, Chem. Biol. 1995, 2, 703.
11. S. Hemmerich, C. R. Bertozzi, H. Leffler, S. D. Rosen, Biochemistry 1994, 33, 4820;
12. S. Hemmerich, S. D. Rosen, Biochemistry 1994, 33, 4830.
13. S. R. Hanson, M. D. Best, C.-H. Wong, Angew. Chem. 2004, 116, 5858;
14. S. R. Hanson, M. D. Best, C.-H. Wong, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5736;
15. P. Bojarová, S. J. Williams, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 573-581.
16. W. Fuchs, M. Beck, H. Kresse, Eur. J. Biochem. 1985, 151, 551;
17. H. Kresse, W. Fuchs, J. Glössl, D. Holtfrerich, W. Gilberg, J. Biol. Chem. 1981, 256, 12926.
18. W. He, Y. V. Voznyi, A. M. Boer, W. J. Kleijer, O. P. van Diggelen, J. Inherited Metab. Dis. 1993, 16, 935;
19. E. A. Karpova, Y. V. Voznyi, J. L. M. Keulemans, A. T. Hoogeveen, B. Winchester, I. V. Tsvetkova, O. P. van Diggelen, J. Inherited Metab. Dis. 1996, 19, 278;
20. Y. V. Voznyi, J. L. M. Keulemans, O. P. van Diggelen, J. Inherited Metab. Dis. 2001, 24, 675.
21. O. P. van Diggelen, H. Zhao, W. J. Kleijer, H. C. Janse, B. J. H. M. Poorthuis, J. van Pelt, J. P. Kamerling, H. Galjaard, Clin. Chim. Acta 1990, 187, 131.
22. W. Fuchs, R. Navon, M. M. Kaback, H. Kresse, Clin. Chim. Acta 1983, 133, 253.
23. K. Clinch, G. B. Evans, R. H. Furneaux, P. M. Rendle, P. L. Rhodes, A. M. Roberton, D. I. Rosendale, P. C. Tyler, D. P. Wright, Carbohydr. Res. 2002, 337, 1095.
24. N. K. Kochetkov, A. I. Usov, K. S. Adamyants, J. Gen. Chem. USSR 1972, 42, 1608.
25. X. Zeng, Y. Sun, H. Ye, J. Liu, H. Uzawa, Biotechnol. Lett. 2007, 29, 1105.
26. K. Sasaki, Y. Nishida, H. Uzawa, K. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2821.
27. H.-M. Chen, S. G. Withers, Carbohydr. Res. 2007, 342, 2212.
28. P. B. Alper, S.-C. Hung, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029;
29. P. T. Nyffeler, C.-H. Liang, K. M. Koeller, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10773.
30. V. Ferro, M. Mocerino, R. V. Stick, D. M. G. Tilbrook, Aust. J. Chem. 1988, 41, 813.
31. J. Garcia, F. Urpi, J. Vilarrasa, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4841;
32. J. Garcia, J. Vilarrasa, X. Bordas, A. Banaszek, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 639.
33. D. E. Shalev, S. M. Chiacchiera, A. E. Radkowsky, E. M. Kosower, J. Org. Chem. 1996, 61, 1689.
34. Y. Nishida, H. Uzawa, T. Toba, K. Sasaki, H. Kondo, K. Kobayashi, Biomacromolecules 2000, 1, 68;
35. H. Uzawa, T. Toba, Y. Nishida, K. Kobayashi, N. Minoura, K. Hiratani, Chem. Commun. 1998, 2311.
36. H. Uzawa, Y. Nishida, K. Sasaki, N. Minoura, K. Kobayashi, ChemBioChem 2003, 4, 640.
37. H. Uzawa, Y. Nishida, K. Sasaki, T. Nagatsuka, H. Hiramatsu, K. Kobayashi, Carbohydr. Res. 2004, 339, 1597.
38. H.-J. Jansen, C. A. Hart, J. M. Rhodes, J. R. Saunders, J. W. Smalley, J. Med. Microbiol. 1999, 48, 551.
39. I. Matsuo, S. Kim, Y. Yamamoto, K. Ajisaka, J. I. Maruyama, H. Nakajima, K. Kitamoto, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2003, 67, 646;
40. O. Plíhal, J. Sklenár, J. Kmoničková, P. Man, P. Pompach, V. Havlíček, V. Křen, K. Bezouska, Biochem. Soc. Trans. 2004, 32, 764.
41. B. L. Mark, D. J. Vocadlo, S. Knapp, B. L. Triggs-Raine, S. G. Withers, M. N. G. James, J. Biol. Chem. 2001, 276, 10330.
42. T. López Arnaldos, M. López Serrano, A. A. Calderón, R. Muñoz, Phytochem. Anal. 1999, 10, 171;
43. H. Shibata, T. Yagi, Clin. Chim. Acta 1996, 251, 53.
44. B. Sörbo, Methods Enzymol. 1987, 143, 3.
45. U. Lindahl, G. Backstrom, L. Thunberg, I. G. Leder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 6551.
46. H. Uzawa, X. Zeng, N. Minoura, Chem. Commun. 2003, 100.
47. P. Fialová, L. Weignerová, J. Rauvolfová, V. Přikrylová, A. Pišvejcová, R. Ettrich, M. Kuzma, P. Sedmera, V. Křen, Tetrahedron 2004, 60, 693.
48. A. B. Pangborn, M. A. Giardello, R. H. Grubbs, R. K. Rosen, F. J. Timmers, Organometallics 1996, 15, 1518.
49. W. C. Still, M. Kahn, A. M. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
50. E. L. May, E. Mosettig, J. Org. Chem. 1950, 15, 890.
51. R. Roy, F. Tropper, Can. J. Chem. 1991, 69, 817;
52. S. Singh, J. Packwood, C. J. Samuel, P. Critchley, D. H. G. Crout, Carbohydr. Res. 1995, 279, 293.
53. R. Begbie, Carbohydr. Res. 1969, 10, 311;
54. J. Findlay, G. A. Levvy, C. A. Marsh, Biochem. J. 1958, 69, 467.
55. V. V. Kolesnikov, M. L. Shul'man, A. Y. Khorlin, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1976, 25, 2175.
56. K. L. Matta, J. J. Barlow, Carbohydr. Res. 1975, 43, 299.
57. T. Osawa, Carbohydr. Res. 1966, 1, 435.
58. I. Barba, M. Tornero, Tetrahedron 1992, 48, 9967.
59. P. Bojarová, E. Denehy, I. Walker, K. Loft, D. P. De Souza, L. W. Woo, B. V. Potter, M. J. McConville, S. J. Williams, ChemBioChem 2008, 9, 613.
60. E. Denehy, J. M. White, S. J. Williams, Chem. Commun. 2006, 314.