Molecular modeling and antimycobacterial studies of Mannich bases: 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-ones

Turkish Journal of Chemistry

Volumn 35, Issue 2, 2011, Pages 317-330

  Berk, Barkin ^a   Us, Demet ^a   Öktem, Sinem ^b   Kocagöz, Z Tanil ^b   Çaǧlayan, Berrak ^a   Kurnaz, Işil Aksan ^a   Erol, Dilek Demir ^a  

^a YEDITEPE UNIVERSITY   (Turkey)

^b ACIBADEM UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

Antimycobacterial activity; DNA gyrase activity; Homology modeling; Hydroxy 4H pyran 4 one

Indexed keywords

EID: 79952383274     PISSN: 13000527     EISSN: 13036130     Source Type: Journal    
DOI: 10.3906/kim-1006-689     Document Type: Article

References (50)

1. Tomioka, H.; Namba, K. Kekkaku 2006, 81, 753-774.
2. Cole, S.; Brosch, R.; Parkhill, J.; Garnier, T.; Churcher, C.; Harris, D.; et al. Nature 1998, 393, 537-544.
3. Champoux, J. J. Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 369-413.
4. Ferrero, L.; Cameron, B.; Manse, B.; Lagneaux, D.; Crouzet, J.; Famechon, A.; Blanche, F. Mol. Microbiol. 1994, 13, 641-653.
5. Maxwell, A. Trends Microbiol. 1997, 5, 102-109.
6. Drlica, K.; Malik, M. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 249-282.
7. Mitscher, L. A. Chem. Rev. 2005, 105, 559-592.
8. Sifaoui, F.; Lamour, V.; Varon, E.; Moras, D.; Gutmann, L. J. Bacteriol. 2003, 185, 6137-6146.
9. Stahlmann, R. Toxicol. Lett. 2002, 127, 269-277.
10. Leone, R.; Venegoni, M.; Motola, D.; Moretti, U.; Piazzetta, V.; Cocci, A.; Resi, D.; Mozzo, F.; Velo, G.; Burzilleri, L.; Montanaro, N.; Conforti, A. Drug Saf. 2003, 26, 109-120.
11. Oh, Y. R.; Carr-Lopez, S. M.; Probasco, J. M.; Crawley, P. G. Ann. Pharmacother. 2003, 37, 1010-1013.
12. Piddock, L. J. V. Drugs 1999, 58, 11-18.
13. Maxwell, A.; Lawson, D. M. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 283-303.
14. Boehm, H.; Boehringer, M.; Bur, D.; Gmuender, H.; Huber, W.; Klaus, W.; Kostrewa, D.; Kuehne, H.; Luebbers, T.; Meunier-Keller, N.; Mueller, F. J. Med. Chem. 2000, 43, 2664-2674.
15. Poyser, J. P.; Telford, B.; Timms, D.; Block, M. H.; Hales, N. J. WO Patent 99/01442, 1999.
16. Wigley, D.; Davies, G.; Dodson, E.; Maxwell, A.; Dodson, G. Nature 1991, 351, 624-629.
17. Lewis, R.; Singh, O.; Smith, C.; Skarzynski, T.; Maxwell, A.; Wonacott, A.; Wigley, D. EMBO J. 1996, 15, 1412-1420.
18. Holdgate, G.; Tunnicliffe, A.; Ward, W.; Weston, S.; Rosenbrock, G.; Barth, P.; Taylor, I.; Pauptit, R.; Timms, D. Biochemistry 1997, 36, 9663-9673.
19. Tsai, F.; Singh, O.; Skarzynski, T.; Wonacott, A.; Weston, S.; Tucker, A.; Pauptit, R.; Breeze, A.; Poyser, J.; O'Brien, R.; Ladbury, J.; Wigley, D. Proteins 1997, 28, 41-52.
20. Brino, L.; Urzhumtsev, A.; Mousli, M.; Bronner, C.; Mitschler, A.; Oudet, P.; Moras, D. J. Biol. Chem. 2000, 275, 9468-9475.
21. Ward, W.; Holdgate, G. Prog. Med. Chem. 2001, 38, 309-376.
22. Lafitte, D.; Lamour, V.; Tsvetkov, P. O.; Makarov, A. A.; Klich, M.; Deprez, P.; Moras, D.; Briand, C.; Gilli, R. Biochemistry 2002, 41, 7217-7223.
23. Lamour, V.; Hoermann, L.; Jeltsch, J.; Oudet, P.; Moras, D. J. Biol. Chem. 2002, 277, 18947-18953.
24. Bellon, S.; Parsons, J.; Wei, Y.; Hayakawa, K.; Swenson, L.; Charifson, P.; Lippke, J.; Aldape, R.; Gross, C. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 1856-1864.
25. Kayahara, H.; Shibata, N.; Tadasa, K.; Maeda, H.; Kotani, T.; Ichimoto, I. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 2441-2442.
26. Kotani, T.; Ichimoto, I.; Tatsumi, C.; Fujita, T. Agric. Biol. Chem. 1975, 39, 1311-1317.
27. Aytemir, M. D.; Hider, R. C.; Erol, D. D.; Özalp, M.; Ekizoǧlu, M. Turk. J. Chem. 2003, 27, 445-452.
28. Aytemir, M. D.; Erol, D. D.; Hider, R. C.; Özalp, M. Turk. J. Chem. 2003, 27, 757-764.
29. Wan, H. M.; Chen, C. C.; Giridhar, R.; Chang, T. S.; Wu, W. T. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2005, 32, 227-233.
30. Yamato, M.; Yasumoto, Y.; Sakai, J.; Luduena, R. F.; Baneerjee, A.; Tashiro, T. J. Med. Chem. 1987, 30, 1897-1900.
31. Tamura, T.; Mitsumori, K.; Totsuka, Y.; Wakabayashi, K.; Kido, R.; Kasai, H.; Nasu, M.; Hirose, M. Toxicology 2006, 222, 213-224.
32. Aytemir, M. D., Çaliş, Ü.; Özalp, M. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2004, 337, 281-288.
33. Aytemir, M. D.; Çaliş, Ü. Hacettepe University Journal of the Faculty of Pharmacy 2007, 27, 1-10.
34. Aytemir, M. D.; Çaliş, Ü. FABAD J. Pharm. Sci. 2006, 31, 23-29.
35. Cabanes, J.; Chazarra, S.; Garcia-Carmona, F. J. Pharm. Pharmacol. 1994, 46, 982-985.
36. Kim, H.; Choi, J.; Cho, J. K.; Kim, S. Y.; Lee, Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2843-2846.
37. Us, D.; Gürdal, E.; Berk, B.; Öktem, S.; Kocagöz, T.; Çaǧlayan, B.; Kurnaz, I. A.; Erol, D. D. Turk. J. Chem. 2009, 33, 803812.
38. Us, D.; Berk, B.; Gürdal, E.; Aytekin, N.; Kocagöz, T.; Çaǧlayan, B.; Kurnaz, I. A.; Erol, D. D. Turk. J. Chem. 2010, 34, 447-456.
39. İskeleli, N. O.; Isika, S.; Aytemir, M. D. Acta Crystallogr. Sect. E 2005, 61, o1947o1949.
40. Lamour, V.; Hoermann, L.; Jeltsch, J.; Oudet, P.; Moras, D. J. Biol. Chem. 2002, 277, 18947-18953.
41. Erol, D. D.; Yuluǧ, N. Eur. J. Med. Chem. 1994 29 893-897.
42. Yabuta, T. J. Chem. Soc. 1924, 125, 575-587.
43. O'Brien, G.; Patterson, J. M.; Meadow, J. R. J. Org. Chem. 1960, 25, 86-89.
44. Liu, Z. D.; Piyamongkol, S.; Liu, D. Y.; Khodr, H. H.; Lu, S. H.; Hider, R. C. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 563-573.
45. Maxwell, A.; Burton, N. P.; O'Hagan, N. Nucleic Acids Res. 2006, 34, e104.
46. Reece, R. J.; Maxwell A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19648-19653.
47. Larkin M. A.; Blackshields, G.; Brown, N. P.; Chenna, R.; McGettigan, P. A.; McWilliam, H.; Valentin, F.; Wallace, I. M.; Wilm, A.; Lopez, R.; Thompson, J. D.; Gibson, T. J.; Higgins, D. G. Bioinformatics 2007, 23, 2947-2948.
48. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M. Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
49. MOE (The Molecular Operating Environment) Version 2009. 2010, software available from Chemical Computing Group Inc., 1010 Sherbrooke Street West, Suite 910, Montreal, Canada H3A 2R7. http://www.chemcomp.com.
50. Olitzki, A. L.; Godinger, D.; Israeli, M.; Honigman A. Appl Microbiol. 1967, 15, 994-1001.