Spin-delocalization in charged states of para-phenylene-linked dendritic oligoarylamines

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 3, 2011, Pages 841-850

  Ito, Akihiro ^a   Sakamaki, Daisuke ^a   Ichikawa, Yusuke ^a   Tanaka, Kazuyoshi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGED STATE; DEGREE OF OXIDATIONS; DELOCALIZATIONS; ELECTROSTATIC REPULSION; HOLE TRANSPORT MATERIALS; ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; PARA-PHENYLENES; PHENYLENEDIAMINES; RADICAL CATIONS; SPECTROELECTROCHEMICAL; SPECTROELECTROCHEMICAL STUDY; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; SPIN DISTRIBUTION; STARBURSTS; TRIPHENYL AMINES;

AROMATIC COMPOUNDS; OPTOELECTRONIC DEVICES; POSITIVE IONS; SPIN DYNAMICS;

SPECTROELECTROCHEMISTRY;

EID: 79952149043     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm102163w     Document Type: Article

References (52)

1. Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. (a) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
3. (b) Thelakkat, M. Macromol. Mater. Eng. 2002, 287, 442.
4. (c) Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953.
5. (a) Nelsen, S. F.; Tran, H. Q.; Nagy, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 298.
6. (b) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1924.
7. (c) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Teki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2200.
8. (d) Bailey, S. E.; Zink, J. I.; Nelsen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5939.
9. (e) Lockard, J. V.; Zink, J. I.; Konradsson, A. E.; Weaver, M. N.; Nelsen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13471.
10. (a) Lambert, C.; Nöll, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434.
11. (b) Szeghalmi, A. V.; Erdmann, M.; Engel, V.; Schmitt, M.; Amthor, S.; Kriegisch, V.; Nöll, G.; Stahl, R.; Lambert, C.; Leusser, D.; Stalke, D.; Zabel, M.; Popp, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7834.
12. (a) Coropceanu, V.; Lambert, C.; Nöll, G.; Brédas, J.-L. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 153.
13. (b) Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Barlow, S.; Lambert, C.; Durivage, J. C.; Bill, T. G.; Nöll, G.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2727.
14. Nishiumi, T.; Nomura, Y.; Chimoto, Y.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7992.
15. (a) Louie, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11695.
16. (b) Ranasinghe, M. I.; Varnavski, O. P.; Pawlas, J.; Hauck, S. I.; Louie, J.; Hartwig, J. F.; Goodson, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6520.
17. Hagedorn, K. V.; Varnavski, O.; Hartwig, J.; Goodson, T. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2235.
18. (a) Yoshizawa, K.; Chano, A.; Ito, A.; Tanaka, K.; Yamabe, T.; Fujita, H.; Yamauchi, J.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5994.
19. (b) Ito, A.; Ino, H.; Matsui, Y.; Hirao, Y.; Tanaka, K.; Kanemoto, K.; Kato, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5715.
20. (c) Hirao, Y.; Ino, H.; Ito, A.; Tanaka, K.; Kato, T. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4866.
21. (d) Hirao, Y.; Ishizaki, H.; Ito, A.; Kato, T.; Tanaka, K. Eur. J. Org. Chem. 2007, 186.
22. (e) Hirao, Y.; Ito, A.; Tanaka, K. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2951.
23. (f) Ito, A.; Sakamaki, D.; Ino, H.; Taniguchi, A.; Hirao, Y.; Tanaka, K.; Kanemoto, K.; Kato, T. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4441.
24. (a) Lambert, C.; Nöll, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2107.
25. (b) Lambert, C.; Nöll, G. Chem-Eur. J. 2002, 8, 3467.
26. (a) Stickley, K. R.; Selby, T. D.; Blackstock, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11576.
27. (b) Stickley, K. R.; Selby, T. D.; Blackstock, S. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 448.
28. (c) Selby, T. D.; Blackstock, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12155.
29. (d) Selby, T. D.; Kim, K.-Y.; Blackstock, S. C. Chem. Mater. 2004, 14, 1685.
30. (e) Kim, K.-Y.; Hassenzahl, J. D.; Selby, T. D.; Szulczewski, G. J.; Blackstock, S. C. Chem. Mater. 2004, 14, 1691.
31. (f) Li, J. C.; Kim, K.-Y.; Blackstock, S. C.; Szulczewski, G. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4711.
32. (j) Li, J. C.; Blackstock, S. C.; Szulczewski, G. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17493.
33. (h) Chotsuwan, C.; Blackstock, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12556.
34. Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4492.
35. Ragavachari, K. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 361 and references cited therein.
36. (a) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
37. (b) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
38. (c) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
39. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; et al. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
41. (a) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215.
42. (b) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217.
43. Ito, A.; Inoue, S.; Hirao, Y.; Furukawa, K.; Kato, T.; Tanaka, K. Chem. Commun. 2008, 3242.
44. Kelly, S. L.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 679.
45. (a) Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739.
46. (b) Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Ann. Chim. 1999, 89, 45.
47. (a) Neugebauer, F. A.; Bamberger, S.; Groh, W. R. Chem. Ber. 1975, 108, 2406.
48. (b) Schmidt, W.; Steckhan, E. Chem. Ber. 1980, 113, 577.
49. (c) Dapperheld, S.; Steckhan, E.; Grosse Brinkhaus, K.-H.; Ecsh, T. Chem. Ber. 1991, 124, 2557.
50. (a) Borsenberger, P. M.; Pantmeier, L.; Bässler, H. J. Chem. Phys. 1991, 94, 5447.
51. (b) Borsenberger, P. M.; Weiss, D. S. Organic Photoreceptors for Imaging Systems; Marcel Dekker: New York, 1993.
52. (c) Heun, S.; Borsenberger, P. M. Chem. Phys. 1995, 200, 245.