The recent synthesis and application of silicon-stereogenic silanes: A renewed and significant challenge in asymmetric synthesis

Chemical Society Reviews

Volumn 40, Issue 3, 2011, Pages 1777-1790

  Xu, Li Wen ^a   Li, Li ^a   Lai, Guo Qiao ^a   Jianga, Jian Xiong ^a  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79951923038     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cs00037j     Document Type: Article

References (171)

1. R. Corriu, J. Organomet. Chem., 2003, 686, 1
2. R. Tacke, M. Merget, R. Bertermann, M. Bernd, T. Beckers, T. Reissmann, Organometallics, 2000, 19, 3486
3. R. Tacke, V. I. Handmann, R. Bertermann, C. Burschka, M. Penka, C. Seyfried, Organometallics, 2003, 22, 916
4. A. L. Allred, E. G. Rochow, J. Inorg. Nucl. Chem., 1958, 5, 264-268
5. F. S. Kipping, J. Chem. Soc., 1907, 209
6. F. S. Kipping, J. Chem. Soc., 1908, 457
7. C. Eaborn, C. Pitt, Chem. Ind., 1958, 830
8. L. H. Sommer, C. L. Frye, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 1013
9. L. H. Sommer, Stereochemsitry, Mechanism and Silicon, McGraw-Hill, New York, 1965
10. R. J. P. Corriu, C. Guérin, Adv. Organomet. Chem., 1982, 20, 265
11. R. J. P. Corriu, C. Guérin, J. J. E. Moreau, Top. Stereochem., 1984, 15, 43
12. R. J. P. Corriu, C. Guerin and J. J. E. Moreau, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, ed. S. Patai and Z. Rappoport, John Wiley & Sons, New York, 1989, pp. 305-370
13. L. A. Paquette, Science, 1982, 217, 793
14. A. Studer, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 462
15. M. A. Brook, Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000, pp. 1-680
16. P. J. Coelhol, L. Blanco, Tetrahedron Lett., 2003, 59, 2451
17. E. Godineau, K. Schenk, Y. Landais, J. Org. Chem., 2008, 73, 6983
18. P. Langer, Ed. Recent Advances in Organosilicon Chemistry directed towards Organic Synthesis, Tetrahedron, SpecialIssue, 2009, 65, 5445-5614
19. L. W. Xu, L. Li, Z. H. Shi, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 243
20. T. H. Chan, D. Wang, Chem. Rev., 1992, 92, 995
21. J. L. Fry, M. A. McAdam, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 5859
22. R. J. P. Corriu, in Frontiers of Organosilicon Chemistry, ed. A. R. Bassindale and P. P. Gaspar, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1991, p. 185
23. A. G. Brook, W. W. Limburg, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 832
24. A. G. Brook, J. D. Pascoe, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6224
25. S. Bienz, A. Chapeaurouge, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 1477
26. B. F. Bonnini, G. Mazzanti, P. Zani, G. Maccagnani, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 365
27. B. F. Bonnini, G. Maccagnani, S. Masiero, G. Mazzanti, P. Zani, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2677
28. B. F. Bonini, S. Masiero, G. Mazzanti, P. Zani, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6801
29. R. D. Walkup, N. U. Obeyeskere, J. Org. Chem., 1988, 53, 920
30. A. G. Brook, J. M. Duff, D. G. Anderson, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 7567
31. G. L. Larson, S. Sandoval, F. Cartledge, F. R. Froonczek, Organometallics, 1983, 2, 810
32. G. L. Larson, E. Torres, J. Organomet. Chem., 1985, 293, 19
33. L. H. Sommer, K. W. Michael, H. Fujimoto, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 1519
34. P. J. Stang, A. E. Learned, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5019
35. P. J. Stang, A. E. Learned, J. Org. Chem., 1989, 54, 1779
36. A. Chapeaurouge, S. Bienz, Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 1876
37. V. Enev, D. Stojanova, S. Bienz, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 391
38. S. Bratovanov, S. Bienz, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 1587
39. M. Trzoss, J. Shao, S. Bienz, Tetrahedron, 2002, 58, 5885
40. Y. Yamamura, F. Toriyama, T. Kondo, A. Mori, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 13
41. K. Tamao, N. Ishida, T. Tanaka, M. Kumada, Organometallics, 1983, 2, 1694
42. D. R. Schmidt, S. J. O'Malley, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 1190
43. M. Oestreich, Chem.-Eur. J., 2006, 12, 30
44. M. Oestreich, S. Rendler, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 1661
45. S. Rendler, M. Oestreich, C. Butts, G. C. Lioyd-Jones, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 502
46. S. Rendler, M. Oestreich, Beilstein J. Org. Chem., 2007, 3, 9
47. S. Rendler, R. Fröhlich, M. Keller, M. Oestreich, Eur. J. Org. Chem., 2008, 2582
48. M. Oestreich, Synlett, 2007, 1629
49. S. Rendler, M. Oestreich, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 47, 248
50. A. Weickgenannt, M. Oestreich, Chem.-Asian J., 2009, 4, 406-410
51. A. Weickgenannt, M. Mewald, M. Oestreich, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 1497
52. H. F. T. Klare, M. Oestreich, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 9335
53. S. Rendler, G. Auer, M. Oestreich, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 7620
54. B. Karatas, S. Rendler, R. Fröhlich, M. Oestreich, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 1435
55. S. Rendler, O. Plefka, B. Karatas, G. Auer, R. Fröhlich, C. Mück-Lichtenfeld, S. Grimme, M. Oestreich, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 11512
56. A. Weickgenannt, M. Mewald, T. W. T. Muesmann, M. Oestreich, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2223
57. S. Rendler, M. Oestreich, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 5997
58. D. T. Hog, M. Oestreich, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5047
59. J. W. A. Kinnaird, P. Y. Ng, K. Kubota, X. Wang, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7920
60. R. Berger, P. M. A. Rabbat, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9596
61. K. Kubota, J. L. Leighton, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 946
62. R. Berger, K. Duff, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5686
63. N. Z. Burns, B. M. Hackman, P. Y. Ng, I. A. Powelson, J. L. Leighton, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 3811
64. M. Feske, A. E. Santanilla, J. L. Leighton, Org. Lett., 2010, 12, 688
65. S. Shirakawa, R. Berger, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2858
66. S. Shirakawa, P. J. Lombardi, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9974
67. K. Kubota, C. L. Hamblett, X. Wang, J. L. Leighton, Tetrahedron, 2006, 62, 11397
68. G. T. Notte, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6676
69. H. Sakaba, T. Hirata, C. Kabuto, K. Kabuto, Organometallics, 2006, 25, 5145
70. M. Oishi, Y. Kawakami, Org. Lett., 1999, 1, 549
71. M. Oishi, Y. Kawakami, Macromolecules, 2000, 33, 1960
72. M. Oishi, J. Y. Moon, W. Janvikul, Y. Kawakami, Polym. Int., 2001, 50, 135
73. S. Y. Park, K. Uenishi, Y. Kawakami, Macromol. Chem. Phys., 2005, 206, 1199
74. L. H. Sommer, J. D. Citron, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5797
75. L. H. Sommer, J. E. Lyons, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 1521
76. L. H. Sommer, W. D. Korte, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5803
77. L. H. Sommer, J. McLick, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5806
78. L. H. Sommer, D. L. Bauman, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 7076
79. R. G. Daniels, L. A. Paquette, Organometallics, 1982, 1, 1449
80. G. L. Larson, J. A. Prieto, E. Oritiz, Tetrahedron, 1988, 44, 3781
81. M. Omote, T. Tokita, Y. Shimizu, S. Imae, E. Shirakawa, Y. Kawakami, J. Organomet. Chem., 2000, 611, 20
82. M. Nanjo, M. Maehara, Y. Ushida, Y. Awamura, K. Mochida, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 8945
83. C. Strohmann, J. Hörnig, D. Auer, Chem. Commun., 2002, 766
84. L. H. Sommer, J. E. Lyons, H. Fujimoto, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 7051
85. L. H. Sommer, R. Mason, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 1619
86. C. Strohmann, C. Däschlein, M. Kellert, D. Auer, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4780
87. C. C. Strohmann, C. Däschlein, Organometallics, 2008, 27, 2499
88. H. Ott, C. Däschlein, D. Leusser, T. Seibel, D. Stalke, C. Strohmann, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 11901
89. C. Däschlein, V. H. Gessner, C. Strohmann, Chem. Eur. J., 2010, 16, 4048
90. M. Omote, T. Tokita, Y. Shimizu, I. Imae, E. Shirakawa, Y. Kawakami, J. Organomet. Chem., 2000, 611, 20
91. H. S. Oh, I. Imae, Y. Kawakami, Chirality, 2003, 15, 231
92. H. S. Oh, I. Imae, Y. Kawakami, S. S. Raj, T. Tamane, J. Organomet. Chem., 2003, 685, 35
93. K. Suzuki, Y. Kawakami, Organometallics, 2003, 22, 2367
94. K. Suzuki, Y. Kawakami, D. Velmurugan, T. Yamane, J. Org. Chem., 2004, 69, 5383
95. M. Oestreich, G. Auer, M. Keller, Eur. J. Org. Chem., 2005, 184
96. K. Igawa, N. Kokan, K. Tomooka, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 728
97. R. Tacker, H. Linoh, L. Ernst, U. Moser, E. Mutschler, S. Sarger, H. K. Cammenga, G. Lambrecht, Chem. Ber., 1987, 120, 1229
98. K. Yamamoto, Y. Kawanami, M. Miyazawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 436
99. M. Cavicchioli, V. Montanari, G. Resnati, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6329
100. W. Adam, R. Mello, R. Curci, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 890
101. W. Adam, C. Mitchell, C. R. Saha-Möller, O. Weichold, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2097
102. K. Tomooka, in The Chemistry of Organolithium Compounds, ed. Z. Rappoport and I. Marek, Wiley, Chichester, 2004, vol. 2, pp. 749-828
103. A. Nakazaki, T. Nakai, K. Tomooka, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 2235
104. L. H. Sommer, C. L. Frye, G. A. Parker, K. W. Michael, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 3271
105. L. H. Sommer, K. T. Rosborough, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 7067
106. R. J. P. Corriu, G. F. Lanneau, S. Ould-Kada, J. Organomet. Chem., 1983, 248, 23
107. R. J. P. Corriu, J. Masse, Bull. Soc. Chim. Fr., 1969, 3491
108. J. D. Citron, J. Organomet. Chem., 1975, 86, 359
109. D. N. Roark, L. H. Sommer, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 969
110. L. H. Sommer, K. W. Michael, K. W. Korte, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 868
111. L. H. Sommer, M. A. Silverman, J. Org. Chem., 1973, 38, 636
112. A. Holt, A. W. P. Jarvie, G. J. Jervis, J. Organomet. Chem., 1970, 21, 75
113. R. J. P. Corriu, G. F. Lanneau, M. Lead, J. Organomet. Chem., 1974, 64, 79
114. C. Breliere, R. J. P. Corriu, G. Royo, J. Organomet. Chem., 1978, 107, 148
115. R. J. P. Corriu, C. Guérin, J. Massé, J. Chem. Res. (S), 1977, 160 and 1877
116. R. J. P. Corriu, J. M. Fernandez, C. Guérin, A. Kopton, Bull. Soc. Chim. Belg., 1980, 89, 783
117. A. Mori, F. Toriyama, H. Kajiro, K. Hirabayashi, Y. Nishihara, T. Hiyama, Chem. Lett., 1999, 549
118. R. Tacke, U. Kosub, S. A. Wagner, R. Bertermann, S. Schwarz, S. Merget, K. Güthuner, Organometallics, 1998, 17, 1687
119. R. Tacke, T. Schmid, M. Hofmann, T. Tolasch, W. Francke, Organometallics, 2003, 22, 22, 370
120. T. Schmid, J. O. Daiss, R. Ilg, H. Surburg, R. Tacke, Organometallics, 2003, 22, 4343
121. D. Terunuma, K. Murakami, M. Kokubo, K. Senda, H. Nohira, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 789
122. D. Terunuma, K. Senda, M. Sanazawa, H. Nohira, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982, 55, 924
123. R. Tacke, D. Reichel, M. Kropfgans, P. G. Jones, E. Mutschler, J. Gross, X. Hou, M. Waelbroeck, G. Lambrecht, Organometallics, 1995, 14, 251
124. R. Tacke, T. Kornek, T. Heinrich, C. Burschka, M. Penka, M. Pülm, C. Keim, E. Mutschler, G. Lambrecht, J. Organomet. Chem., 2001, 640, 140
125. P. Jankowski, E. Schaumann, J. Wicha, A. Zarecki, G. Adiwidjaja, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 519
126. M. Oestreich, U. K. Schmid, G. Auer, M. Keller, Synthesis, 2003, 2725
127. S. Rendler, G. Auer, M. Keller, M. Oestreich, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 1171
128. M. Trzoss, J. Shao, S. Bienz, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 1501
129. A. Kawachi, H. Maeda, K. Mitsudo, K. Tamao, Organometallics, 1999, 18, 4530
130. P. Jankowski, E. Schaumann, J. Wicha, A. Zarecki, G. Adiwidjaja, M. Asztemborska, Chem. Commun., 2000, 1029
131. A. Holt, A. W. P. Jarvie, G. J. Jervis, Tetrahedron Lett., 1968, 4087
132. A. Holt, A. W. P. Jarvie, G. J. Jervis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1973, 114
133. R. J. P. Corriu, G. F. Lanneau, Tetrahedron Lett., 1971, 2771
134. K. Yamamoto, Y. Kawanami, M. Miyazawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 436
135. R. J. P. Corriu, J. P. Masse, Tetrahedron Lett., 1968, 5197
136. W. J. Richter, J. Organomet. Chem., 1979, 169, 9
137. R. J. P. Corriu, C. Guérin, J. Organomet. Chem., 1980, 198, 231
138. R. J. P. Corriu, J. J. E. Moreau, Tetrahedron Lett., 1973, 4469
139. R. J. P. Corriu, J. J. E. Moreau, J. Organomet. Chem., 1976, 120, 337
140. J. F. Klebe, H. Finkbeiner, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 4740
141. J. F. Klebe, H. Finkbeiner, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 7255
142. K. Tommoka, A. Nakazaki, T. Nakai, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 408
143. A. Nakazaki, J. Usuki, K. Tomooka, Synlett, 2008, 2064
144. K. Kobayashi, T. Kato, S. Masuda, Chem. Lett., 1987, 101
145. K. Kobayashi, T. Kato, M. Unno, S. Masuda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 1393
146. N. Oka, M. Nakamura, N. Soeda, T. Wada, J. Organomet. Chem., 2009, 694, 2171
147. K. Igawa, J. Takada, T. Shimono, K. Tomooka, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16132
148. R. Noyori, Nat. Chem., 2009, 1, 5
149. A. Ghanem, H. Y. Aboul-Enein, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 333
150. E. Garcia-Urdiales, I. Alfonso, V. Gotor, Chem. Rev., 2005, 105, 313
151. W. S. Sheldrick, H. Linoh, R. Tacke, G. Lambrecht, U. Moser, E. Mutschler, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1985, 1743
152. R. J. Smith, M. Pietzsch, T. Waniek, C. Syldatk, S. Bienz, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 157
153. R. Tacke, B. Becker, Main Group Met. Chem., 1987, 10, 169
154. C. Syldatk, H. Andree, A. Stoffregen, F. Wagner, B. Stumpf, L. Ernst, H. Zilch, R. Tacke, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1987, 27, 152
155. C. Syldalk, A. Stoffregen, F. Wuttke, R. Tacke, Biotechnol. Lett., 1988, 10, 731
156. K. Fritsche, C. Syldatk, F. Wagner, H. Hengelsberg, R. Tacke, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1989, 31, 107
157. R. Tacke, H. Hengelsberg, H. Zilch, B. Stumpf, J. Organomet. Chem., 1989, 379, 211
158. R. Tacke, S. Brakmann, F. Wuttke, J. Fooladi, C. Syldatk, D. Schomburg, J. Organomet. Chem., 1991, 403, 29
159. R. Tacke, F. Wuttke, H. Henke, J. Organomet. Chem., 1992, 424, 273
160. P. Huber, S. Bratovanov, S. Bienz, C. Syldatk, M. Pietzsch, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 69
161. R. Tacke, T. Heinrich, Silicon Chem., 2002, 1, 35
162. A. H. Djerourou, L. Blanco, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6325
163. T. Fukui, T. Kawamoto, A. Tanaka, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 73
164. R. J. P. Corriu, J. J. E. Moreau, Tetrahedron Lett., 1973, 45, 4469
165. R. J. P. Corriu, J. J. E. Moreau, J. Organomet. Chem., 1976, 120, 337
166. R. J. P. Corriu, J. J. E. Moreau, J. Organomet. Chem., 1976, 114, 135
167. R. J. P. Corriu, J. J. E. Moreau, J. Organomet. Chem., 1974, 64, C51
168. R. J. P. Corriu, J. J. E. Moreau, J. Organomet. Chem., 1975, 85, 19
169. T. Hayashi, K. Yamamoto, M. Kumada, Tetrahedron Lett., 1974, 331
170. T. Ohta, M. Ito, A. Tsuneto, H. Takaya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2525
171. Y. Yasutomi, H. Suematsu, T. Katsuki, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4510