Optical Resolution and Epimerization of Fluorosilane Having an Optically Active Amino Group: A New, Convenient Access to Optically Active Silicon Compounds

Organometallics

Volumn 18, Issue 22, 1999, Pages 4530-4533

  Kawachi, Atsushi ^a   Maeda, Hirofumi ^a   Mitsudo, Koichi ^a   Tamao, Kohei ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001521004     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9904394     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Sommer, L. H.; Frye, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1013.
2. (b) Sommer, L. H.; Frye, C. L.; Parker, G. A.; Michael, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3271.
3. (c) Sommer, L. H. In Stereochemistry, Mechanism and Silicon; McGraw-Hill: New York, 1965.
4. (a) Corriu, R. J. P.; Guérin, C.; Moreau, J. J. E. In Topics in Stereochemistry; Eliel, E. L., Wilen, S. H., Allinger, N. L., Eds.; Wiley: New York, 1984; Vol. 15, pp 43-198.
5. (b) Corriu, R. J. P.; Guerin, C.; Moreau, J. J. E. In The Chemistry of Organosilicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1989; Chapter 4.
6. (c) Bassindale, A. R.; Taylor, P. G. In The Chemistry of Organosilicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1989; Chapter 13.
7. (a) Corriu, R. J. P.; Lanneau, G. F.; Royo, G. J. Organomet. Chem. 1972, 35, 35.
8. (b) Corriu, R. J. P.; Lanneau, G. F. J. Organomet. Chem. 1974, 64, 63.
9. (c) Corriu, R. J. P.; Larcher, F.; Royo, G. J. Organomet. Chem. 1976, 104, 161.
10. (d) Corriu, R. J. P.; Larcher, F.; Royo, G. J. Oganomet. Chem. 1977, 129, 299.
11. (e) Breliere, C.; Corriu, R. J. P.; De Saxe, A.; Larcher, F.; Royo, G. J. Organomet. Chem. 1979, 164, 19.
12. (f) Sommer, L. H.; Rosborough, K. T. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7067.
13. (g) Corriu, R. J. P.; Lanneau, G. F.; Oulda-Kada, S. J. Organomet. Chem. 1983, 248, 23.
14. (h) Corriu, R. J. P.; Masse, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 3491.
15. (i) Citron, J. D. J. Organomet. Chem. 1975, 86, 359.
16. (j) Roak, D. N.; Sommer, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 969.
17. (k) Terunuma, D.; Murakami, K.; Kokubo, M.; Senda, K.; Nohira, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 789.
18. (a) Holt, A.; Jarvie, A. W. P.; Jervis, G. J. Tetrahedron Lett. 1968, 4087.
19. (b) Holt, A.; Jarvie, A. W. P.; Jervis, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 114.
20. For a review, see: (a) Brunner, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 303-322. (b) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4470. (c) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7255. (d) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469. (e) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 337. (f) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1974, 64, C51. (g) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19. (h) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27. (i) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 331. (j) Ohta, T.; Ito, M.; Tsuneto, A.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2525. (k) Richter, W. J. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 9. (l) Kobayashi, K.; Kato, T.; Unno, M.; Masuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1393.
21. For a review, see: (a) Brunner, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 303-322. (b) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4470. (c) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7255. (d) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469. (e) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 337. (f) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1974, 64, C51. (g) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19. (h) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27. (i) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 331. (j) Ohta, T.; Ito, M.; Tsuneto, A.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2525. (k) Richter, W. J. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 9. (l) Kobayashi, K.; Kato, T.; Unno, M.; Masuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1393.
22. For a review, see: (a) Brunner, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 303-322. (b) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4470. (c) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7255. (d) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469. (e) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 337. (f) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1974, 64, C51. (g) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19. (h) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27. (i) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 331. (j) Ohta, T.; Ito, M.; Tsuneto, A.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2525. (k) Richter, W. J. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 9. (l) Kobayashi, K.; Kato, T.; Unno, M.; Masuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1393.
23. For a review, see: (a) Brunner, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 303-322. (b) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4470. (c) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7255. (d) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469. (e) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 337. (f) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1974, 64, C51. (g) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19. (h) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27. (i) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 331. (j) Ohta, T.; Ito, M.; Tsuneto, A.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2525. (k) Richter, W. J. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 9. (l) Kobayashi, K.; Kato, T.; Unno, M.; Masuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1393.
24. For a review, see: (a) Brunner, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 303-322. (b) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4470. (c) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7255. (d) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469. (e) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 337. (f) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1974, 64, C51. (g) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19. (h) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27. (i) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 331. (j) Ohta, T.; Ito, M.; Tsuneto, A.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2525. (k) Richter, W. J. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 9. (l) Kobayashi, K.; Kato, T.; Unno, M.; Masuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1393.
25. For a review, see: (a) Brunner, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 303-322. (b) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4470. (c) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7255. (d) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469. (e) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 337. (f) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1974, 64, C51. (g) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19. (h) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27. (i) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 331. (j) Ohta, T.; Ito, M.; Tsuneto, A.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2525. (k) Richter, W. J. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 9. (l) Kobayashi, K.; Kato, T.; Unno, M.; Masuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1393.
26. For a review, see: (a) Brunner, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 303-322. (b) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4470. (c) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7255. (d) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469. (e) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 337. (f) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1974, 64, C51. (g) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19. (h) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27. (i) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 331. (j) Ohta, T.; Ito, M.; Tsuneto, A.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2525. (k) Richter, W. J. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 9. (l) Kobayashi, K.; Kato, T.; Unno, M.; Masuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1393.
27. For a review, see: (a) Brunner, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 303-322. (b) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4470. (c) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7255. (d) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469. (e) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 337. (f) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1974, 64, C51. (g) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19. (h) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27. (i) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 331. (j) Ohta, T.; Ito, M.; Tsuneto, A.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2525. (k) Richter, W. J. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 9. (l) Kobayashi, K.; Kato, T.; Unno, M.; Masuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1393.
28. For a review, see: (a) Brunner, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 303-322. (b) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4470. (c) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7255. (d) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469. (e) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 337. (f) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1974, 64, C51. (g) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19. (h) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27. (i) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 331. (j) Ohta, T.; Ito, M.; Tsuneto, A.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2525. (k) Richter, W. J. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 9. (l) Kobayashi, K.; Kato, T.; Unno, M.; Masuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1393.
29. For a review, see: (a) Brunner, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 303-322. (b) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4470. (c) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7255. (d) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469. (e) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 337. (f) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1974, 64, C51. (g) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19. (h) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27. (i) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 331. (j) Ohta, T.; Ito, M.; Tsuneto, A.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2525. (k) Richter, W. J. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 9. (l) Kobayashi, K.; Kato, T.; Unno, M.; Masuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1393.
30. For a review, see: (a) Brunner, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 303-322. (b) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4470. (c) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7255. (d) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469. (e) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 337. (f) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1974, 64, C51. (g) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19. (h) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27. (i) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 331. (j) Ohta, T.; Ito, M.; Tsuneto, A.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2525. (k) Richter, W. J. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 9. (l) Kobayashi, K.; Kato, T.; Unno, M.; Masuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1393.
31. For a review, see: (a) Brunner, H.; Nishiyama, H.; Itoh, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: New York, 1993; pp 303-322. (b) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4470. (c) Klebe, J. F.; Finkbeiner, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7255. (d) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. Tetrahedron Lett. 1973, 4469. (e) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1976, 120, 337. (f) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1974, 64, C51. (g) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 85, 19. (h) Corriu, R. J. P.; Moreau, J. J. E. J. Organomet. Chem. 1975, 91, C27. (i) Hayashi, T.; Yamamoto, K.; Kumada, M. Tetrahedron Lett. 1974, 331. (j) Ohta, T.; Ito, M.; Tsuneto, A.; Takaya, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2525. (k) Richter, W. J. J. Organomet. Chem. 1979, 169, 9. (l) Kobayashi, K.; Kato, T.; Unno, M.; Masuda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1393.
32. Holt, A.; Jarvie, A. W. P.; Jervis, G. J. J. Organomet. Chem. 1970, 21, 75.
33. (a) Whitesell, J. K.; Felman, S. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 755.
34. (b) Eleveld, M. B.; Hogeveen, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 631, 635.
35. Sommer et al. reported racemization of optically active chlorosilane and fluorosilane in the presence of halide ions and alcohols: (a) Sommer, L. H.; Stark, F. O.; Michael, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5683. (b) Sommer, L. H.; Bauman, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7045. (c) Corriu, R. J. P.; Henner, M. J. Organomet. Chem. 1974, 74, 1.
36. Sommer et al. reported racemization of optically active chlorosilane and fluorosilane in the presence of halide ions and alcohols: (a) Sommer, L. H.; Stark, F. O.; Michael, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5683. (b) Sommer, L. H.; Bauman, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7045. (c) Corriu, R. J. P.; Henner, M. J. Organomet. Chem. 1974, 74, 1.
37. Sommer et al. reported racemization of optically active chlorosilane and fluorosilane in the presence of halide ions and alcohols: (a) Sommer, L. H.; Stark, F. O.; Michael, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5683. (b) Sommer, L. H.; Bauman, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7045. (c) Corriu, R. J. P.; Henner, M. J. Organomet. Chem. 1974, 74, 1.
38. Stereochemical aspects of the reactions of the silicon-nitrogen bond: (a) Sommer, L. H.; Citron, J. D.; Frye, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5684. (b) Sommer, L. H.; Citron, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5797.
39. Stereochemical aspects of the reactions of the silicon-nitrogen bond: (a) Sommer, L. H.; Citron, J. D.; Frye, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5684. (b) Sommer, L. H.; Citron, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5797.
40. Fleming, I.; Sanderson, P. E. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4229.
41. Newkirk, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2736.