Carbazole-based cyano-stilbene highly fluorescent microcrystals

Langmuir

Volumn 27, Issue 5, 2011, Pages 1573-1580

  Upamali, Karasinghe A N ^a   Estrada, Leandro A ^a   De, Puran K ^a   Cai, Xichen ^a   Krause, Jeanette A ^b   Neckers, Douglas C ^a  

^a BOWLING GREEN STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CINCINNATI   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATE FORMATION; BLUE SHIFT; CARBAZOLYL; CRYSTAL FORMATION; CRYSTAL PACKINGS; ENHANCED EMISSION; FLUORESCENCE INTENSITIES; INTERMOLECULAR H-BONDING; KEY FACTORS; LUMINESCENCE EFFICIENCIES; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS; TWISTED CONFORMATION;

FLUORESCENCE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; STYRENE;

CONFORMATIONS;

EID: 79951898818     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la103894x     Document Type: Article

References (59)

1. Biological Sensing: Wang, L.; Wang, L.; Xia, T.; Dong, L.; Bian, G.; Chen, H. Anal. Sci. 2004, 20, 1013
2. Zhou, Y.; Bian, G.; Wang, L.; Dong, L.; Wang, L.; Kan, J. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 61, 1841
3. Photocatalysis: Kim, H. Y.; Björklund, T. G.; Lim, S. H.; Bardeen, C. J. Langmuir 2003, 19, 3941
4. OLED Materials: Mal-tsev, E. I.; Lypenko, D. A.; Shapiro, B. I.; Brusentseva, M. A.; Berendyaev, V. I.; Kotov, B. V.; Vannikov, A. V. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 3641
5. Jagannathan, R.; Irvin, G.; Blanton, T.; Jagannathan, S. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 747
6. Quian, G.; Dai, B.; Luo, M.; Yu, D.; Zhan, J.; Zhang, Z.; Ma, D.; Wang, Z. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 6208
7. Optical Waveguides: Kaneko, Y.; Onodera, T.; Kasai, H.; Okada, S.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Fukuda, T.; Matsuda, H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 253
8. Yanagi, H.; Ohara, T.; Morikawa, T. Adv. Mater. 2001, 13, 1452
9. Memory Systems: Lim, S. J.; An, B. K.; Jung, S. D.; Chung, M. A.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6346
10. Bucar, D.-K.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 32
11. Hamilton, B. D.; Weissbuch, I.; Lahav, M.; Hillimyer, M. A.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2588
12. Wilson, J. N.; Smith, M. D.; Enkelmann, V.; Bunz, U. H. F. Chem.Commun. 2004, 1700
13. Han, M. R.; Hirayama, Y.; Hara, M. Chem. Mater. 2006, 18, 2784
14. Xiao, D.; Yang, L.; Xi, W.; Shuai, H.; Fu, Z.; Fang, Y.; Yao, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6740
15. Patra, A.; Anthony, S. P.; Radhakrishnan, T. P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2077
16. Abyan, M.; Bertorelle, F.; Fery-Forgues, S. Langmuir 2005, 21, 6030
17. Yang, J. S.; Yan, J. L. Chem. Commun. 2008, 1501
18. Lee, Y. T.; Chiang, C. L.; Chen, C. T. Chem. Commun. 2008, 217
19. Lim, S. H.; Friend, R. H.; Rees, I. D.; Ma, J.; Li, Y.; Robinson, K.; Holmes, A. B.; Hennebicq, E.; Beljonne, D.; Cacialli, F. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 981
20. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qui, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740
21. Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Peng, H.; Cheuk, K. K. L.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Macromolecules 2004, 37, 6408
22. Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745
23. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332
24. An, B.-K.; Kwon, S. K.; Jung, S. D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410
25. An, B.-K.; Lee, D. S.; Lee, J. S.; Park, Y. S.; Song, H. S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232
26. An, B.-K.; Gihm, S. H.; Chung, J. W.; Park, C. R.; Kwon, S. K.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3950
27. Lim, S. J.; An, B.-K.; Jung, S. D.; Chung, M. A.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6346
28. An, B.-K.; Kwon, S. K.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1978
29. Chung, J. W.; An, B.-K.; Park, S. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 6750
30. Chung, J. W.; You, Y.; Huh, H. S.; An, B.-K.; Yoon, S. J.; Kim, S. H.; Lee, S. W.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8163
31. Hu, R.; Lager, E.; Aguilar-Aguilar, A.; Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Pea-Cabrera, E.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845
32. Gao, B. R.; Wang, H.-Y.; Hao, Y.-W.; Fu, L.-M.; Fang, H.-H.; Jiang, Y.; Wang, L.; Chen, Q.-D.; Xia, H.; Pan, L.-Y.; Ma, Y.-G.; Sun, H.-B. J. Phys. Chem B 2010, 114, 128
33. Qian, L.; Tong, B.; Shen, J.; Zhi, J.; Dong, Y.; Yang, F.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Liu, Y.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9098
34. Lamère, J.-F.; Saffon, N.; Dos Santos, I.; Fery-Forgues, S. Langmuir 2010, 26, 10210
35. Pålsson, L.; Monkman, A. P. Adv. Mater. 2002, 14, 757
36. Pérez-Bolívar, C.; Llovera, L.; López, S. E.; Anzenbacher, P., Jr. J. Lumin. 2010, 130, 145
37. Becke, A., D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
38. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R., G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
39. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
40. Davidson, E. R.; Feller, D. Chem. Rev. 1986, 86, 681
41. Stratmann, R., E.; Scuseria, G., E.; Frisch, M., J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
42. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
43. Casida, M., E.; Jamosrski, C.; Casida, K., C.; Salahub, D., R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
44. Frisch, M. J. et al. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. See full reference in the Supporting Information.
45. Palayangoda, S. S.; Cai, X.; Adhikari, R. M.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2008, 10, 281
46. Adhikari, R. M.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 4727
47. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465
48. Lackowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Springer: New York, 2006.
49. Adhikari, R. M.; Neckers, D. C. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 417
50. Zhao, Z.; Chen, S.; Shen, X.; Mahtab, F.; Yu, Y.; Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2010, 686
51. Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z.; Tang, B. Z.; Zhu, D.; Fang, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335
52. Tang, B. Z.; Geng, Y.; Lam, J. W. Y.; Li, B.; Jing, X.; Wang, X.; Wang, F.; Pakhomov, A. B.; Zhang, X. Chem. Mater. 1999, 11, 1581
53. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765
54. Li, Y.; Li, F.; Zhang, H.; Xie, Z.; Xie, W.; Xu, H.; Li, B.; Shen, F.; Ye, L.; Hanif, M.; Ma, D.; Ma, Y.-G. Chem. Commun. 2007, 231
55. Li, Z.; Dong, Y.; Mi, B.; Tang, Y.; Haeussler, M.; Tong, H.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Ren, Y.; Sung, H. H. Y.; Wong, K. S.; Gao, P.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10061
56. Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W, Y.; Dong, Y.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535
57. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Scaiano, J. C. Principles of Molecular Photochemistry: An Introduction; University Science Books: Sausalito, CA, 2009.
58. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899
59. Sanchez-Galvez, A.; Hunt, P.; Robb, M. A.; Olivucci, M.; Vreven, T.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2911