Aggregation-induced emission enhancement in organic ion pairs

Langmuir

Volumn 26, Issue 12, 2010, Pages 10210-10217

  Lamère, Jean François ^a   Saffon, Nathalie ^b   Dos Santos, Isabelle ^a   Fery Forgues, Suzanne ^a  

^a UMR 5623 CNRS UPS)   (France)

^b UNIVERSITÉ PAUL SABATIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; AMMONIUM SALT; AQUEOUS ENVIRONMENT; FLUORESCENCE INTENSITIES; FLUORESCENCE QUENCHING; ION PAIRS; MOLECULAR ARRANGEMENTS; ORGANIC CATIONS; TETRABUTYLAMMONIUM BROMIDE; WATER MOLECULE;

AMMONIUM COMPOUNDS; BROMINE COMPOUNDS; MOLECULES; NEGATIVE IONS; PHENOLS; POSITIVE IONS;

FLUORESCENCE;

EID: 79251539141     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la100349d     Document Type: Article

References (102)

1. Kim, H. Y.; Bjorklund, T. G.; Lim, S.-H.; Bardeen, C. J. Langmuir 2003, 19, 3941-3946.
2. Zhao, Y. S.; Fu, H.; Peng, A.; Ma, Y.; Xiao, D.; Yao, J. Adv. Mater. 2008, 20, 2859-2876.
3. Schiek, M.; Balzer, F.; Al-Shamery, K.; Brewer, J. R.; Lützen, A.; Rubahn, H. G. Small 2008, 4, 176-181.
4. Cui, S.; Liu, H.; Gan, L.; Li, Y.; Zhu, D. Adv. Mater. 2008, 20, 2918-2925.
5. Zhou, Y.; Bian, G.; Wang, L.; Dong, L.; Wang, L.; Kan, J. Spectrochim. Acta Part A 2005, 61, 1841-1845.
6. Wang, L.;Wang, L.; Xia, T.; Dong, L.; Bian, G.; Chen, H. Anal. Sci. 2004, 20, 1013-1017.
7. Wang, L.; Wang, L.; Dong, L.; Bian, G.; Xia, T.; Chen, H. Spectrochim. Acta PartA2005, 61, 129-133.
8. Jinshui, L.; Lun, W.; Feng, G.; Yongxing, L.; Yun, W. Anal. Bioanal. Chem. 2003, 377, 346-349.
9. Botzung-Appert, E.; Monnier, V.; Ha Duong, T.; Pansu, R.; Ibanez, A. Chem. Mater. 2004, 16, 1609-1611.
10. Maltsev, E. I.; Lypenko, D. A.; Bobinkin, V. V.; Tameev, A. R.; Kirillov, S. V.; Shapiro, B. I.; Schoo, H. F. M.; Vannikov, A. V. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3088-3090.
11. Mal'tsev, E. I.; Lypenko, D. A.; Bobinkin, V. V.; Shapiro, B. I.; Tameev, A. R.; Tolmachev, A. I.; Slominskii, Yu. L.; Brusentseva, M. A.; Kirillov, S. V.; Schoo, H. F. M.; Vannikov, A. V.; Russ., J. Electrochem. 2004, 40, 245-248.
12. Jagannathan, R.; Irvin, G.; Blanton, T.; Jagannathan, S. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 747-753.
13. Quian, G.; Dai, B.; Luo, M.; Yu, D.; Zhan, J.; Zhang, Z.; Ma, D.; Wang, Z. Y. Chem. Mater. 2008, 20, 6208-6216.
14. Botzung-Appert, E.; Zaccaro, J.; Gourgon, C.; Usson, Y.; Baldeck, P. L.; Ibanez, A. J. Cryst. Growth. 2005, 283, 444-449.
15. Kaneko, Y.; Onodera, T.; Kasai, H.; Okada, S.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Fukuda, T.; Matsuda, H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 253-255.
16. Onodera, T.; Yoshida, M.; Okazoe, S.; Fujita, S.; Kasai, H.; Okada, S.; Oikawa, H.; Nakanishi, H. Int. J. Nanosci. 2002, 1, 737-741.
17. Oikawa, H.; Nakanishi, H. in Single organic nanoparticles; Masuhara, H., Nakanishi, H., Sasaki, K., Eds.; Springler-Verlag: Berlin, 2003; pp 382-396.
18. J-Aggregates; Kobayashi, T., Ed.; World Scientific: Singapore, 1996.
19. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970.
20. Silinsh, E. A. Organic Molecular Crystals; Springer-Verlag: Berlin, 1980.
21. Oelkrug, D.; Tompert, A.; Gierschner, J.; Egelhaaf, H.-J.; Hanack, M.; Hohloch, M.; Steinhuber, E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1902-1907.
22. An, B. K.; Kwon, S. K.; Jung, S. D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415.
23. An, B. K.; Lee, D. S.; Lee, J. S.; Park, Y. S.; Song, H. S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232-10233.
24. Lim, S. J.; An, B. K.; Jung, S. D.; Chung, M. A.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6346-6350.
25. Oelkrug, D.; Tompert, A.; Egelhaaf, H.-J.; Hanack, M.; Steinhuber, E.; Hohloch, M.; Meier, H.; Stalmach, U. Synth. Met. 1996, 83, 231-237.
26. Egelhaaf, H.-J.; Brun, M.; Reich, S.; Oelkrug, D. J. Mol. Struct. 1992, 267, 297-302.
27. Xu, J.; Liu, X.; Lv, J.; Zhu, M.; Huang, C.; Zhou, W.; Yin, X.; Liu, H.; Li, Y.; Ye, J. Langmuir 2008, 24, 4231-4237.
28. Bhongale, C. J.; Chang, C.W.; Lee, C. S.; Diau, E. W. G.; Hsu, C. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13472-13482.
29. Dong, J.; Solntsev, K. M.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 662-670.
30. Xu, X.; Chen, S.; Li, L.; Yu, G.; Di, C.; Liu, Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2555-2561.
31. Dong, S.; Li, Z.; Qin, J. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 434-441.
32. Dong, Y.; Lam, J.W.Y.; Qin, A.; Sun, J.; Liu, J.; Li, Z.; Sun, J.; Sung, H. H. Y.;Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 3255-3257.
33. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Eng. News 2001, 79, 29.
34. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J.W.Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740-1741.
35. Murata, H.; Kafafi, Z. H.; Uchida, M. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 189.
36. Ren, Y.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Tang, B. Z.; Wong, K. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1135-1140.
37. Chen, J.; Law, C. C.W.; Lam, J.W. Y.; Dong, Y.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1335-1546.
38. Chen, J.; Peng, H.; Law, C. C. W.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 4319-4327.
39. Chen, J.; Xu, B.; Ouyang, X.; Tang, B. Z.; Cao, Y. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7522-7526.
40. Qin, A.; Jim, C. K. W.; Tang, Y.; Lam, J. W. Y.; Liu, J.; Mahtab, F.; Gao, P.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9281-9288.
41. Belton, C.; O'Brien, D. F.; Blau, W. J.; Cadby, A. J.; Lane, P. A.; Bradley, D. D. C.; Byrne, H. J.; Stockmann, R.; Hörhold, H. H. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1059-1061.
42. Levitus, M.; Schmieder, K.; Ricks, H.; Shimizu, K. D.; Bunz, U. H. F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259-4265.
43. Levitus, M.; Schmieder, K.; Ricks, H.; Shimizu, K. D.; Bunz, U. H. F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8181.
44. Deans, R.; Kim, J.; Machacek, M. R.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8565-8566.
45. Wang, F.; Han, M. Y.; Mya, K. Y.;Wang, Y.; Lai, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10350- 10355.
46. Özc-elik, S.; Akins, D. L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8926-8929.
47. Itami, K.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 2778-2792.
48. Tong, H.; Dong, Y.; Häussler, M.; Lam, J.W. Y.; Sung, H. H. Y.; Wlliams, I. D.; Sun, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 1133-1135.
49. Ferrer, M. L.; del Monte, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 80-86.
50. Qian, Y.; Li, S.; Zhang, G.; Wang, Q.; Wang, S.; Xu, H.; Li, C.; Li, Y.; Yang, G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5861-5868.
51. Li, S.; He, L.; Xiong, F.; Li, Y.; Yang, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10887-10892.
52. Tang, W.; Xiang, Y.; Tong, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2163-2166.
53. Kulkarni, P. S.; Branco, L. C.; Crespo, J. G.; Nunes, M. C.; Raymundo, A.; Afonso, C. A. M. Chem.;Eur. J. 2007, 13, 8478-8488.
54. Marcus, Y. J. Solution Chem. 2008, 37, 1071-1098.
55. Dal Monte, D.; Sandri, E.; Mazzaracchio, P. Boll. Sci. Fac. Chim. Ind. Bologna 1968, 26, 165-180.
56. Fery-Forgues, S.; Lavabre, D.; Lozar, J. New J. Chem. 1995, 19, 1177-1186.
57. Fery-Forgues, S.; Vidal, C.; Lavabre, D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 73-77.
58. Heberer, H.; Matschiner, H. J. Prakt. Chem. 1984, 326, 385-400.
59. Ahnoff, M.; Grundevik, I.; Arfwidsson, A.; Fonselius, J.; Persson, B. A. Anal. Chem. 1981, 53, 485-489.
60. Chattopadhyay, A.; London, E. Biochem. Biophys. Acta 1988, 938, 24- 34.
61. Rajarathnam, K.; Hochman, J.; Schindler, M.; Ferguson-Miller, S. Biochemistry 1989, 28, 3168-3176.
62. Chattopadhyay, A. Chem. Phys. Lipids 1990, 53, 1-15.
63. Mukherjee, S.; Chattopadhyay, A.; Samanta, A.; Soujanya, T. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2809-2812.
64. Fery-Forgues, S.; Fayet, J.-P.; Lopez, A. J. Photochem. Photobiol. 1993, 70, 229-243.
65. Bertorelle, F.; Lavabre, D.; Fery-Forgues, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6244-6253.
66. Abyan, M.; Bertorelle, F.; Fery-Forgues, S. Langmuir 2005, 21, 6030-6037.
67. BÎrlǎ, L.; Bertorelle, F.; Rodrigues, F.; Badré, S.; Pansu, R.; Fery- Forgues, S. Langmuir 2006, 22, 6256-6265.
68. Bertorelle, F.; Rodrigues, F.; Fery- Forgues, S. Langmuir 2006, 22, 8523-8531.
69. Abyan, M.; De Caro, D.; Fery-Forgues, S. Langmuir 2009, 25, 1651-1658.
70. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. A 1990, 46, 467-473.
71. Sheldrick, G. M. SHELXL 97, Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
72. Reynolds, G. A.; Drexhage, K. H. Opt. Commun. 1975, 13, 222-225.
73. De Mello, J. C.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1997, 9, 230- 232.
74. Martin, M. M.; Lindqvist, L. Chem. Phys. Lett. 1973, 22, 309-312.
75. Kenner, R. A.; Aboderin, A. A. Biochemistry 1971, 10, 4433-4440.
76. Lin, S.; Struve, W. S. Photochem. Photobiol. 1991, 54, 361-365.
77. Takazawa, K.; Kitahama, Y.; Kimura, Y.; Kido, G. Nano Lett. 2005, 5, 1293-1296.
78. Takazawa, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8671-8676.
79. Takazawa, K. Chem. Mater. 2007, 19, 5293-5301.
80. Zhao, Y. S.; Xu, J.; Peng, A.; Fu, H.; Ma, Y.; Jiang, L.; Yao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7301-7305.
81. Yu, H.; Qi, L. Langmuir 2009, 25, 6781-6786.
82. Yanagi, H.; Morikawa, T. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 187-189.
83. Yanagi, H.; Ohara, T.; Morikawa, T. Adv. Mater. 2001, 13, 1452- 1455.
84. Balzer, F.; Bordo, V. G.; Simonsen, A. C.; Rubahn, H.-G. Phys. Rev. B 2003, 67, 115408(1-8).
85. Oelkrug, D. Fluorescence spectroscopy in turbid media and tissues. In Topics in Fluorescence Spectroscopy: Probe Design and Chemical Sensing; Lakowicz, J. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1994; pp 223-253.
86. Del Monte, F.; Ferrer, M. L.; Levy, D. Langmuir 2001, 17, 4812-4817.
87. Martínez Martínez, V.; López Arbeloa, F.; Bañuelos Prieto, J.; Arbeloa Lopez, T.; Lopez Arbeloa, I. J. Phys. Chem B 2004, 108, 20030-20037.
88. Bujdák, J.; Iyi, N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4608- 4615.
89. Carbonaro, C. M.; Meinardi, F.; Ricci, P. C.; Salis, M.; Anedda, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 5111-5116.
90. Mukerjee, P.; Mysels, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2937-2943.
91. Sarkar, M.; Poddar, S. J. Colloid Interface Sci. 2000, 221, 181-185.
92. Micheau, J. C.; Zakharova, G. V.; Chibisov, A. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2420-2425.
93. Casero, I.; Sicilia, D.; Rubio, S.; Pérez-Bendito, D. Talanta 1997, 45, 167-180.
94. Mandal, A. K.; Pal, M. K. Spectrochim. Acta A 1999, 55, 1347-1358.
95. Buwalda, R. T.; Jonker, J. M.; Engberts, J. B. F. N. Langmuir 1999, 15, 1083-1089.
96. Buwalda, R. T.; Engberts, J. B. N. F. Langmuir 2001, 17, 1054-1059.
97. Poole, C. F. J. Chromatogr. A 2004, 1037, 49-82.
98. Das Gupta, V. Indian J. Pharm. 1973, 8, 41-48.
99. Wintersteiger, R.; Wolbeis, O. S.; Marhold, H. Sci. Pharm. 1989, 57, 407-415.
100. Cornil, J.; Beljonne, D.; Dos Santos, D. A.; Calbert, J. P.; Shuai, Z.; Brédas, J. L. C. R. Acad. Sci. Paris, Series IV 2000, 403-408.
101. Yi, C.; Blum, C.; Liu, S. X.; Ran, Y. F.; Frei, G.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H.; Calzaferri, G.; Leutwyler, S.; Decurtins, S. Crystal Growth Des. 2008, 8, 3004- 3009.
102. Chahine, J.; Saffon, N.; Cantuel, M.; Fery-Forgues, S. To be published.