Ultrafast radiationless deactivation of organic dyes: Evidence for a two-state two-mode pathway in polymethine cyanines

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 12, 2000, Pages 2911-2924

  Sanchez Galvez, Adelaida ^a   Hunt, Patricia ^a   Robb, Michael A ^a   Olivucci, Massimo ^b   Vreven, Thom ^a   Schlegel, H Bernhard ^c  

^a KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^c WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYANINE DYE;

ARTICLE; FLUORESCENCE; ISOMERISM; MOLECULAR DYNAMICS; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS;

EID: 0034728567     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja993985x     Document Type: Article

References (96)

1. Femtochemistry and Femtobiology: Ulirafast Reaction Dynamics at Atomic-Scale Resolution; Sundstrom, V., Ed.; Nobel Symposium 101, Imperial College Press: Singapore, 1997.
2. Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. Chem Soc. Rev. 1996, 25, 321.
3. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, Horspool, W. M., Song, P.-S., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995.
4. Nau, W. M.; Greiner, G.; Wall, J.; Rau, H.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Ang. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 98.
5. (b) Nau, W. M., Greiner, G.; Rau, H.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 486.
6. Garavelli, M.; Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11487 and references therein.
7. Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A., Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10815.
8. The Photophysics and Photochemistry of Retinal Proteins, Ottolenghi, M., Sheves, M., Eds.; Isr. J. Chem. 1995, 35 (special issue).
9. (a) Chosrowjan, H.; Mataga, N.; Shibata, Y.; Tachibanaki, S.; Kandori, H.; Shichida, Y.; Okada, T.; Kouyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9706.
10. (b) Kakitani, T.; Akiyama, R.; Hatano, Y.; Iamamoto, Y.; Shichida, Y.; Verdegem, P.; Lugtemburg, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1334.
11. (a) Schoenlein, R. W.; Peteanu, L. A.; Mathies, R. A.; Shank, C. V. Science 1991, 254, 412.
12. (b) Kochendoerfer, G. G.; Mathies, R. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14526.
13. (c) Wang, Q.; Schoenlein, R. W.; Peteannu, L. A.; Mathies, R. A.; Shank, C. V. Science 1994, 266, 422.
14. (a) Mathies, R. A.; Brito Cruz, C.-H.; Pollard, T. W.; Shank, C. V. Science 1988, 240, 777.
15. (b) Dobler, J., Zinth, W.; Kaiser, K.; Oesterhelt, D. Chem. Phys. Lett. 1988, 144, 215.
16. (c) Kobayashi, T.; Terauchi, M.; Yoshizawa, M.; Taiji, M. SPIE 1990, 144, 407.
17. (a) Kandori, H.; Katsuta, Y.; Ito, M., Sasabe, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2669.
18. (b) Kandori, H.; Sasabe, H. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 126.
19. (c) Logunov, S. L.; Song, L.; El-Sayed, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18586.
20. (d) Hamm, P.; Zurek, M.; Röschinger, Patzelt, H.; Oesterhelt, D.; Zinth, W. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 613.
21. (a) Garavelli, M.; Vreven, T.; Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1285.
22. (b) Garavelli, M.; Bernardi, F. Olivucci, M.; Vreven, T.; Klein, S.; Celani, P.; Robb, M. A. Faraday Discuss. 1998, 110, 51.
23. (c) Garavelli, M.; Negri, F.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1023-1029.
24. Garavelli, M.; Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6891-6901.
25. (a) Naber, A.; Fischer, U. C.; Kirchner, S.; Dziomba, T.; Kollar, G.; Chi, L. F.; Fuchs, H. J. Phys. Chem. B. 1999, 103, 2709.
26. Gretchikhine, A.; Schweiter, G.; Van der Auweraer, M.; De Keyzer, R.; Vandenbroucke, D.; De Schryver, F. C. J. Appl. Phys. 1999, 85, 1283.
27. (a) Spitler, M. T.; Ehret, A.; Kietzmann, R.; Willig, F. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2552.
28. (b) Kemnitz, K.; Miller, R. J. D.; Yoshihara, K.; Matsunami, H. J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6704.
29. (c) Hamilton, J. F. In The Theory of the Photographic Process, 4th ed.; James, T. H., Ed.; Macmillan: New York, 1977; pp 235-250.
30. (a) Fabian, J.; Nakazumi, H.; Matsuoka, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1197-1226.
31. (b) Fleming, G. R. Chemical Applications of Ultrafast Spectroscopy; Oxford University Press: New York, 1986.
32. (a) Kaliteevskaya, E. N.; Razumova, T. K.; Tarnovskii, A. N. Opt. Spectrosc. 1999, 1, 126-133.
33. (b) Kaschke, M.; Ernsting, N. P.; Valeur, B.; Bourson, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5757.
34. (c) Mialocq, J. C.; Goujon, P.; Arvis, M. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1979, 76, 1067.
35. (d) Reynolds, G. A.; Drexhage, K. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 885.
36. (a) Seifert, J. L.; Connor, R. E.; Kushon, S. A.; Wang, M.; Armitage, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2987.
37. (b) Tu, O.; Knott, T.; Marsh, M.; Bechtol, K.; Harris, D.; Barker, D.; Bashkin, J. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 2797.
38. (c) Netzel, T. L.; Nafisi, K.; Zhao, M.; Lenhard, J. R.; Johnson, I. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17936.
39. (a) Nunnally, B. K.; He, H.; Li, L. C.; Tucker, S. A.; McGown, L. B. Anal. Chem. 1997, 69, 2392.
40. (b) Hung, S. C.; Ju, J. Y.; Mathies, R. A.; Glazer, A. N. Anal. Biochem. 1996, 243, 15.
41. (c) Krieg, M.; Redmond, R. W. Photochem. Photobiol. 1993, 57, 472.
42. Chatterjee, S.; Davis, P. D.; Gottschalk, P.; Kurz, M. E.; Sauerwein, B.; Yang, X.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6329.
43. Grieser, F.; Lay, M.; Thistlethwaite, P. J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2065.
44. (a) Dempster, D. N.; Morrow, T.; Rankin, R.; Thompson, G. F. J. Chem. Phys., Faraday Trans. 2 1972, 68, 1479.
45. (b) Berndt, K.; Dürr, H.; Feller, K.-H. Z. Phys. Chem. Leipzig 1987, 268, 250.
46. Tamovsky, A.; Yartsev, A. Private communication.
47. Levitus, M.; Martín Negrí, R.; Aramendía, P. F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14231.
48. Martini, I.; Hartland, G. V. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19764.
49. Chibisov, A. K.; Zakharova, Görner, H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 4917.
50. Murphy, S.; Sauerwein, B.; Drickamer, H. G.; Schuster, G. B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13476.
51. Aramendía, P. F.; Martín Negrí, R.; San Román. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3165.
52. Rullière, C. Chem. Phys. Lett. 1976, 43, 303.
53. Sczepan, M.; Rettig, W.; Bricks, Y. L.; Slominski, Y. L.; Tolmachev, A. I. J. Photochem. Photobiol., A 1999, 124, 75-84.
54. (a) Kawasaki, M.; Inokuma, H. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1233.
55. (b) Owen, D. J.; VenDerveer, D.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1705.
56. (c) Ogawa, M.; Kawai, R.; Kuroda, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16218.
57. (a) Botelho do Rego, A. M.; Penedo Pereira, L.; Reis, M. J.; Oliveira, A. S.; Vieira Feneira, L. F. Langmuir 1997, 13, 6787.
58. (b) Laguitton-Pasquier, H.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Langmuir 1998, 14, 5172.
59. Rettig, W. Angew. Chem., Int Ed. Engl. 1986, 25, 971.
60. Khimenko, V.; Chibisov, A. K.; Görner, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7304.
61. Tatikolov, A. S.; Dzhulibekov, Kh. S.; Shvedova, L. A.; Kuzmin, V. A.; Ishchenko, A. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6525.
62. Laitinen, E.; Korppi-Tommola, J.; Linnanto, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 7601.
63. Voigt, B.; Nowak, F.; Ehlert, J.; Beeken, W. J. D.; Leupold, D.; Sandner, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 278, 380.
64. Sahyun, M. R.; Serpone, N. V. J. Phys Chem. 1997, 101, 9877. (b) Khairutdinov, R. F.; Serpone, N. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2602.
65. Sahyun, M. R.; Serpone, N. V. J. Phys Chem. 1997, 101, 9877. (b) Khairutdinov, R. F.; Serpone, N. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2602.
66. Awad, M. M.; McCarthy, P. K.; Blanchard, G. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1454.
67. Yartsev, A.; Alvarez, J. L.; Åberg, U.; Sundström, V. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 281.
68. (a) Åberg, U.; Akesson, E.; Alvarez, J. L.; Fedchenia, I.; Sundström, V. Chem. Phys. 1994, 183, 269.
69. (b) Sundström, V.; Åberg, U. J. Mol. Liq. 1993, 57, 149.
70. (c) Åkesson, E.; Sundström, V.; Gillbro, T. Chem. Phys. Lett. 1986, 106, 269.
71. Sundström, V.; Gillbro, T. J. Chem. Phys. 1982, 86, 1788.
72. Zhang, T.; et al. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 236.
73. Gaussian 99, Development Version (Revision B.01): Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacotnbe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
74. (a) McDouall, J. J. W.; Peasley, K.; Robb, M. A. Chem. Phys. Lett. 1988, 148, 183.
75. (b) Gonzalez, D. Ph.D. Thesis, King's College, University of London, 1999.
76. Garavelli, M.; Celani, P.; Fato, M.; Bearpark, M. J.; Smith, B. R.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2023.
77. (a) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
78. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
79. (c) Baboul, A. G.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1997, 107, 9413.
80. (a) Helkalder, T.; Uggerud, E.; Jensen, H. J. Aa. Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 145.
81. (b) Chen, W.; Hase, W. L.; Schlegel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1994, 228, 436.
82. (c) Warshel, A.; Karplus, M. Chem. Phys. Lett. 1975, 32, 11.
83. Vreven, T. Ph.D. Thesis, King's College, University of London, 1998.
84. Klein, S.; Bearpark, M. J.; Smith, B. R.; Robb, M. A.; Olivucci, M.; Bernardi, F. Chem. Phys. Lett. 1998, 292, 259.
85. Gonzalez-Luque, R.; Garavelli, M.; Bernardi. F.; Merchan, M. Robb, M. A.; Olivucci, M. To be submitted.
86. (a) Kosower, E. M. Faraday Discuss. 1982, 74, 161.
87. (b) Kosower, E. M. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 259.
88. (a) Baraldi, I.; Carnevali, A.; Caselli, M.; Momicchioli, F.; Ponterini, G.; Berthier, G. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1995, 330, 403.
89. (b) Momicchioli, F.; Baraldi, I.; Berthier, G. Chem. Phys. 1988, 123, 103.
90. (c) Caselli, M.; Momicchioli, F.; Ponterini, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 41.
91. (d) Momicchioli, F.; Baraldi, I.; Ponterini, G.; Berthier, G. Spectrochim. Acta 1990, 46A, 775.
92. Dekhtyar, M.; Rettig, W.; Rozenbaum, V. J. Photochem., Photobiol., A 1999, 120, 75.
93. Rodriguez, J.; Scherlis, D.; Estrin, D.; Aramendia, P. F.; Martin Negri, R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6998.
94. (a) Dietz, F.; Rentsch, S. Chem. Phys. 1985, 96, 145.
95. (b) Krossner, T.; Dietz, F. Chem. Phys. 1991, 153, 63.
96. Zhong, Q.; Ruhman, S.; Ottolenghi, M.; Sheves, M.; Friedman, N.; Atkinson, G. H.; Delaney, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12828-12829.