Synthesis of a rhodanine-based compound library targeting Bcl-XL and Mcl-1

Pure and Applied Chemistry

Volumn 83, Issue 3, 2011, Pages 723-731

  Bernardo, Paul H ^a   Sivaraman, Thirunavukkarasu ^b   Wan, Kah Fei ^c   Xu, Jin ^a   Krishnamoorthy, Janarthanan ^a   Song, Chun Meng ^a   Tian, Liming ^a   Chin, Jasmine S F ^a   Lim, Diane S W ^a   Mok, Henry Y K ^d   Yu, Victor C ^d   Tong, Joo Chuan ^e,f   Chai, Christina L L ^a,d  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

^b SASTRA UNIVERSITY   (India)

^c NOVARTIS INSTITUTE FOR TROPICAL DISEASES   (Singapore)

^d NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^e INSTITUTE FOR INFOCOMM RESEARCH   (Singapore)

^f NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

B cell lymphoma extra large (Bcl XL); Docking studies; Drug design; Myeloid cell leukemia sequence 1 (Mcl 1); Rhodanine

Indexed keywords

B-CELL LYMPHOMA; BAK PEPTIDES; BINDING MODES; CARBOXYFLUORESCEIN; COMPOUND LIBRARIES; DRUG DESIGN; MYELOID CELLS; RHODANINE; SMALL-MOLECULE INHIBITORS;

BINDING ENERGY; DOCKING; ONCOLOGY;

DISEASES;

EID: 79951844886     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-10-10-29     Document Type: Article

References (25)

1. A. Letai. Cancer Cell 10, 343 (2006).
2. D. Zhai, C. Jin, A. C. Satterthwait, J. C. Reed. Cell Death Differ. 13, 1419 (2006).
3. K. C. Goldsmith, M. D. Hogarty. Cancer Lett. 228, 133 (2005).
4. G. Lessene, P. E. Czabotar, P. M. Colman. Nat. Rev. Drug Discov. 7, 989 (2008).
5. V. Del Gaizo Moore, J. R. Brown, M. Certo, T. M. Love, C. D. Novina, A. Letai. J. Clin. Invest. 117, 112 (2007).
6. T. Oltersdorf, S. W. Elmore, A. R. Shoemaker, R. C. Armstrong, D. J. Augeri, B. A. Belli, M. Bruncko, T. L. Deckwerth, J. Dinges, P. J. Hajduk, M. K. Joseph, S. Kitada, S. J. Korsmeyer, A. R. Kunzer, A. Letai, C. Li, M. J. Mitten, D. G. Nettesheim, S. C. Ng, P. M. Nimmer, J. M. O'Connor, A. Oleksijew, A. M. Petros, J. C. Reed, W. Shen, S. K. Tahir, C. B. Thompson, K. J. Tomaselli, B. Wang, M. D. Wendt, H. Zhang, S. W. Fesik, S. H. Rosenberg. Nature 435, 677 (2005).
7. A. Kazi, D. M. Smith, Q. Zhong, Q. P. Dou. Mol. Pharmacol. 62, 765 (2002).
8. Y. Zhao, L.-F. Yang, M. Ye, H.-H. Gu, Y. Cao. Prev. Med. 39, 1172 (2004).
9. T. Nishikawa, T. Nakajima, M. Moriguchi, M. Jo, S. Sekoguchi, M. Ishii, H. Takashima, T. Katagishi, H. Kimura, M. Minami, Y. Itoh, K. Kagawa, T. Okanoue. J. Hepatol. 44, 1074 (2006).
10. J. Qin, L.-P. Xie, X.-Y. Zheng, Y.-B. Wang, Y. Bai, H.-F. Shen, L.-C. Li, R. Dahiya. Biochem. Biophys. Res. Commun. 354, 852 (2007).
11. M. M. Nguyen, R. C. Roulston, A. Watson, M. Serfass, L. Madiraju, S. R. Murthy, D. Goulet, J. Viallet, L. Belec, X. Billot, S. Acoca, E. Purisima, A. Wiegmans, L. Cluse, R. W. Johnstone, P. Beauparlant, G. C. Shore. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1 (2007).
12. M. J.-H. Y. Hao, F.-T. Liu, A. C. Newland, L. Jia. Cancer Res. 64, 3607 (2004).
13. C. Xing, L. Wang, X. Tang, Y. Y. Sham. Bioorg. Med. Chem. 15, 2167 (2007).
14. L. Wang, F. Kong, C. L. Kokoski, D. W. Andrews, C. Xing. Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 236 (2008).
15. Y.-H. Zhang, A. Bhunia, F. Wan Kah, C. Lee Mei, S.-L. Chan, C. K. Yu Victor, Y.-K. Mok. J. Mol. Biol. 364, 536 (2006).
16. P. H. Bernardo, K.-F. Wan, T. Sivaraman, J. Xu, F. K. Moore, A. W. Hung, H. Y. K. Mok, V. C. Yu, C. L. L. Chai. J. Med. Chem. 51, 6699 (2008).
17. P. H. Bernardo, T. Sivaraman, K.-F. Wan, J. Xu, J. Krishnamoorthy, C. M. Song, L. Tian, J. S. F. Chin, D. S. W. Lim, H. Y. K. Mok, V. C. Yu, J. C. Tong, C. L. L. Chai. J. Med. Chem. 53, 2314 (2010).
18. W. T. Sing, C. L. Lee, S. L. Yeo, S. P. Lim, M. M. Sim. Bioorg. Med. Chem. Lett. 11, 91 (2001).
19. S. T. Handy, T. Wilson, A. Muth. J. Org. Chem. 72, 8496 (2007).
20. http://botdb.abcc.ncifcrf.gov/toxin/kiConverter.jsp
21. M. F. Sanner. J. Mol. Graphics Mod. 17, 57 (1999).
22. M. F. Sanner, J.-C. Spehner, A. J. Olson. Biopolymers 38, 305 (1996).
23. M. v. d. B. van den Heuvel, A. Tieme, R. M. Kellogg, C. T. Choma, B. L. Feringa. J. Org. Chem. 69, 250 (2004).
24. P. M. Windscheif, F. Voegtle. Synthesis 87 (1994).
25. E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin. J. Comput. Chem. 25, 1605 (2004).