An electroactive nitrogen-rich [4.4]ferrocenophane displaying redox-switchable behavior: Selective sensing, complexation, and decomplexation of Mg2+ ions

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 44, Issue 13, 2005, Pages 1977-1981

  Caballero, Antonio ^a   Lloveras, Vega ^b   Tárraga, Alberto ^a   Espinosa, Arturo ^a   Velasco, María D ^a   Vidal Gancedo, José ^b   Rovira, Concepció ^b   Wurst, Klaus ^c   Molina, Pedro ^a   Veciana, Jaume ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^c UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

Author keywords

Electrochemistry; Ferrocene; Ionophores; Magnesium; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

CHEMICAL ANALYSIS; COMPLEXATION; ELECTROCHEMISTRY; LIQUID MEMBRANES; POSITIVE IONS;

CARRIER MOLECULES; COLOR CHANGE; ELECTROCHEMICAL STIMULUS; LIGANDS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 20144389055     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200462521     Document Type: Article

References (31)

1. a) P. D. Beer, Adv. Inorg. Chem. 1992, 39, 79-157;
2. b) P. L. Boulas, M. Gomez-Kaifer, L. Echegoyen, Angew. Chem. 1998, 110, 226-258; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 216-247;
3. b) P. L. Boulas, M. Gomez-Kaifer, L. Echegoyen, Angew. Chem. 1998, 110, 226-258; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 216-247;
4. c) P. D. Beer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71-80;
5. d) P. D. Beer, P. A. Gale, Adv. Phys. Org. Chem. 1998, 31, 1-90;
6. e) A. E. Kaifer, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 62-71;
7. f) P. D. Beer, J. Cadman, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 131-155;
8. g) P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. 2001, 113, 502-532; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486-516;
9. g) P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. 2001, 113, 502-532; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486-516;
10. h) I. E. Philip, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12678-12679;
11. h) P. V. Bernhardt, E. G. Moore, Aust. J. Chem. 2003, 56, 239-258.
12. For recent examples of ferrocene compounds that bind and electrochemically respond to metal cations, see: a) J. L. Lopez, A. Tarraga, A. Espinosa, M. D. Velasco, P. Molina, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, J. Veciana, D. J. Evans, K. Wurst, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1815-1826; b) A. Tarraga, P. Molina, J. L. Lopez, M. D. Velasco, Dalton Trans. 2004, 1159-1165; c) M. Li, P. Cai, C. Duan, F. Lu, J. Xie, Q. Meng, Inorg. Chem. 2004, 43, 5174-5176; d) A. Ion, M. Buda, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, G. Royal, I. Gautier-Luneau, M. Bonin, R. Ziessel, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1357-1366; e) O. B. Sutcliffe, R. M. Bryce, A. S. Batsanov, J. Organomet. Chem. 2002, 656, 211-216; f) H. Plenio, C. Aberle, Y. Al Shihaded, J. M. Lloris, R. Martinez-Mañez, T. Pardo, J. Soto, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2848-2861.
13. For recent examples of ferrocene compounds that bind and electrochemically respond to metal cations, see: a) J. L. Lopez, A. Tarraga, A. Espinosa, M. D. Velasco, P. Molina, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, J. Veciana, D. J. Evans, K. Wurst, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1815-1826; b) A. Tarraga, P. Molina, J. L. Lopez, M. D. Velasco, Dalton Trans. 2004, 1159-1165; c) M. Li, P. Cai, C. Duan, F. Lu, J. Xie, Q. Meng, Inorg. Chem. 2004, 43, 5174-5176; d) A. Ion, M. Buda, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, G. Royal, I. Gautier-Luneau, M. Bonin, R. Ziessel, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1357-1366; e) O. B. Sutcliffe, R. M. Bryce, A. S. Batsanov, J. Organomet. Chem. 2002, 656, 211-216; f) H. Plenio, C. Aberle, Y. Al Shihaded, J. M. Lloris, R. Martinez-Mañez, T. Pardo, J. Soto, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2848-2861.
14. For recent examples of ferrocene compounds that bind and electrochemically respond to metal cations, see: a) J. L. Lopez, A. Tarraga, A. Espinosa, M. D. Velasco, P. Molina, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, J. Veciana, D. J. Evans, K. Wurst, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1815-1826; b) A. Tarraga, P. Molina, J. L. Lopez, M. D. Velasco, Dalton Trans. 2004, 1159-1165; c) M. Li, P. Cai, C. Duan, F. Lu, J. Xie, Q. Meng, Inorg. Chem. 2004, 43, 5174-5176; d) A. Ion, M. Buda, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, G. Royal, I. Gautier-Luneau, M. Bonin, R. Ziessel, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1357-1366; e) O. B. Sutcliffe, R. M. Bryce, A. S. Batsanov, J. Organomet. Chem. 2002, 656, 211-216; f) H. Plenio, C. Aberle, Y. Al Shihaded, J. M. Lloris, R. Martinez-Mañez, T. Pardo, J. Soto, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2848-2861.
15. For recent examples of ferrocene compounds that bind and electrochemically respond to metal cations, see: a) J. L. Lopez, A. Tarraga, A. Espinosa, M. D. Velasco, P. Molina, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, J. Veciana, D. J. Evans, K. Wurst, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1815-1826; b) A. Tarraga, P. Molina, J. L. Lopez, M. D. Velasco, Dalton Trans. 2004, 1159-1165; c) M. Li, P. Cai, C. Duan, F. Lu, J. Xie, Q. Meng, Inorg. Chem. 2004, 43, 5174-5176; d) A. Ion, M. Buda, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, G. Royal, I. Gautier-Luneau, M. Bonin, R. Ziessel, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1357-1366; e) O. B. Sutcliffe, R. M. Bryce, A. S. Batsanov, J. Organomet. Chem. 2002, 656, 211-216; f) H. Plenio, C. Aberle, Y. Al Shihaded, J. M. Lloris, R. Martinez-Mañez, T. Pardo, J. Soto, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2848-2861.
16. For recent examples of ferrocene compounds that bind and electrochemically respond to metal cations, see: a) J. L. Lopez, A. Tarraga, A. Espinosa, M. D. Velasco, P. Molina, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, J. Veciana, D. J. Evans, K. Wurst, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1815-1826; b) A. Tarraga, P. Molina, J. L. Lopez, M. D. Velasco, Dalton Trans. 2004, 1159-1165; c) M. Li, P. Cai, C. Duan, F. Lu, J. Xie, Q. Meng, Inorg. Chem. 2004, 43, 5174-5176; d) A. Ion, M. Buda, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, G. Royal, I. Gautier-Luneau, M. Bonin, R. Ziessel, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1357-1366; e) O. B. Sutcliffe, R. M. Bryce, A. S. Batsanov, J. Organomet. Chem. 2002, 656, 211-216; f) H. Plenio, C. Aberle, Y. Al Shihaded, J. M. Lloris, R. Martinez-Mañez, T. Pardo, J. Soto, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2848-2861.
17. For recent examples of ferrocene compounds that bind and electrochemically respond to metal cations, see: a) J. L. Lopez, A. Tarraga, A. Espinosa, M. D. Velasco, P. Molina, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, J. Veciana, D. J. Evans, K. Wurst, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1815-1826; b) A. Tarraga, P. Molina, J. L. Lopez, M. D. Velasco, Dalton Trans. 2004, 1159-1165; c) M. Li, P. Cai, C. Duan, F. Lu, J. Xie, Q. Meng, Inorg. Chem. 2004, 43, 5174-5176; d) A. Ion, M. Buda, J.-C. Moutet, E. Saint-Aman, G. Royal, I. Gautier-Luneau, M. Bonin, R. Ziessel, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1357-1366; e) O. B. Sutcliffe, R. M. Bryce, A. S. Batsanov, J. Organomet. Chem. 2002, 656, 211-216; f) H. Plenio, C. Aberle, Y. Al Shihaded, J. M. Lloris, R. Martinez-Mañez, T. Pardo, J. Soto, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2848-2861.
18. F. Le Derf, E. Levillain, G. Trippé, A. Gorgues, M. Sallé, R.-M Sebastian, A.-M. Caminade, J. P. Majoral, Angew. Chem. 2001, 113, 230-233; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 224-227; b) F. Le Derf, M. Mazari, N. Mercier, E. Levillain, G. Trippé, A. Riou, P. Richomme, J. Becher, J. Garin, J. Orduna, N. Gallego-Planas, A. Gorgues, M. Sallé, Chem. Eur. J. 2001, 7, 447-455; c) J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409; d) J. Lyskawa, F. Le Derf, E. Levillain, M. Mazari, M. Sallé, L. Dubois, P. Viel, C. Bureau, S. Palacin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12194-12195.
19. F. Le Derf, E. Levillain, G. Trippé, A. Gorgues, M. Sallé, R.-M Sebastian, A.-M. Caminade, J. P. Majoral, Angew. Chem. 2001, 113, 230-233; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 224-227; b) F. Le Derf, M. Mazari, N. Mercier, E. Levillain, G. Trippé, A. Riou, P. Richomme, J. Becher, J. Garin, J. Orduna, N. Gallego-Planas, A. Gorgues, M. Sallé, Chem. Eur. J. 2001, 7, 447-455; c) J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409; d) J. Lyskawa, F. Le Derf, E. Levillain, M. Mazari, M. Sallé, L. Dubois, P. Viel, C. Bureau, S. Palacin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12194-12195.
20. F. Le Derf, E. Levillain, G. Trippé, A. Gorgues, M. Sallé, R.-M Sebastian, A.-M. Caminade, J. P. Majoral, Angew. Chem. 2001, 113, 230-233; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 224-227; b) F. Le Derf, M. Mazari, N. Mercier, E. Levillain, G. Trippé, A. Riou, P. Richomme, J. Becher, J. Garin, J. Orduna, N. Gallego-Planas, A. Gorgues, M. Sallé, Chem. Eur. J. 2001, 7, 447-455; c) J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409; d) J. Lyskawa, F. Le Derf, E. Levillain, M. Mazari, M. Sallé, L. Dubois, P. Viel, C. Bureau, S. Palacin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12194-12195.
21. F. Le Derf, E. Levillain, G. Trippé, A. Gorgues, M. Sallé, R.-M Sebastian, A.-M. Caminade, J. P. Majoral, Angew. Chem. 2001, 113, 230-233; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 224-227; b) F. Le Derf, M. Mazari, N. Mercier, E. Levillain, G. Trippé, A. Riou, P. Richomme, J. Becher, J. Garin, J. Orduna, N. Gallego-Planas, A. Gorgues, M. Sallé, Chem. Eur. J. 2001, 7, 447-455; c) J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409; d) J. Lyskawa, F. Le Derf, E. Levillain, M. Mazari, M. Sallé, L. Dubois, P. Viel, C. Bureau, S. Palacin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12194-12195.
22. F. Le Derf, E. Levillain, G. Trippé, A. Gorgues, M. Sallé, R.-M Sebastian, A.-M. Caminade, J. P. Majoral, Angew. Chem. 2001, 113, 230-233; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 224-227; b) F. Le Derf, M. Mazari, N. Mercier, E. Levillain, G. Trippé, A. Riou, P. Richomme, J. Becher, J. Garin, J. Orduna, N. Gallego-Planas, A. Gorgues, M. Sallé, Chem. Eur. J. 2001, 7, 447-455; c) J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409; d) J. Lyskawa, F. Le Derf, E. Levillain, M. Mazari, M. Sallé, L. Dubois, P. Viel, C. Bureau, S. Palacin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12194-12195.
23. F. Le Derf, E. Levillain, G. Trippé, A. Gorgues, M. Sallé, R.-M Sebastian, A.-M. Caminade, J. P. Majoral, Angew. Chem. 2001, 113, 230-233; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 224-227; b) F. Le Derf, M. Mazari, N. Mercier, E. Levillain, G. Trippé, A. Riou, P. Richomme, J. Becher, J. Garin, J. Orduna, N. Gallego-Planas, A. Gorgues, M. Sallé, Chem. Eur. J. 2001, 7, 447-455; c) J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem. 2001, 113, 1416-1455; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409; d) J. Lyskawa, F. Le Derf, E. Levillain, M. Mazari, M. Sallé, L. Dubois, P. Viel, C. Bureau, S. Palacin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12194-12195.
24. T. Saji, I. Kinoshita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 716-717.
25. a) A. C. Hall, C. Suarez, A. Hom-Choudhury, A. N. A. Manu, C. D. Hall, G. J. Kirkovits, I. Ghiriviga, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2973-2982;
26. b) J. C. Medina, T. T. Goodnow, M. T. Rojas, J. L. Atwood, B. C. Lynn, A. E. Kaifer, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10583-10595.
27. S. K. Davidsen, G. W. Phillips, S. F. Martin, Org. Synth. 1993, 8, 451-458.
28. G. G. A. Balavoine, G. Doisneau, T. Fillebeen-Khan, J. Organomet. Chem. 1991, 412, 381-382.
29. -. Least-squares refinement based on measured reflections with I > 2σ(I) led to convergence with a final R1 = 0.0240, wR2 = 0.0592, and GOF = 1.063. CCDC-262815 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_ request/cif.
30. S. R. Miller, D. A. Gustowski, Z. H. Chen, G. W. Gokel, L. Echegoyen, A. E. Kaifer, Anal. Chem. 1988, 60, 21021-21024.
31. S. Barlow, H. E. Bunting, C. Ringham, J. C. Green, G. V. Bublitz, S. G. Boxer, J. W. Perry, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723.