Bio-organometallic chemistry, ansa-metallocenes, and frustrated Lewis pairs: Functional group chemistry at the group 4 bent metallocenes

Organometallics

Volumn 30, Issue 3, 2011, Pages 358-368

  Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2 + 2] CYCLOADDITION; ALKENYL; BIO-ORGANOMETALLIC CHEMISTRY; CHEMICAL TRANSFORMATIONS; GROUP 4; INDENYL; MANNICH REACTIONS; METAL SYSTEMS; METALLOCENES; OLEFIN METATHESIS; ORGANIC FUNCTIONAL GROUPS; REDUCTION REACTION; TOPOCHEMICAL REACTION;

CYCLOADDITION; FUNCTIONAL GROUPS; OLEFINS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 79851474068     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101118a     Document Type: Review

References (159)

1. Wailes, P. C.; Weigold, H. J. Organomet. Chem. 1970, 24, 405-411
2. Hart, D. W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115-8116
3. Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3895-3898
4. Swanson, D. R.; Rousset, C. J.; Negishi, E.; Takahashi, T.; Seki, T.; Saburi, M.; Uchida, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 3521-3523
5. Negishi, E.; Takahashi, T. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 124-130
6. Negishi, E.; Takahashi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 755-769
7. Kondakov, D. Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10771-10772
8. Kondakov, D. Y.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1577-1578
9. Knickmeier, M.; Erker, G.; Fox, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9623-9630
10. Erker, G.; Aulbach, M.; Dreier, T.; Bergander, K.; Wegelius, E.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2001, 20, 5067-5075
11. Huo, S.; Shi, J.; Negishi, E. Angew. Chem. 2002, 114, 2245-2247
12. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2141-2143. Negishi, E. In Organometallics in Synthesis, 2 nd ed.; Schlosser, M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; pp 925-1002.
13. Negishi, E. Dalton Trans. 2005, 827-848
14. Brintzinger, H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem. 1995, 107, 1255-1283;
15. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1143-1170.
16. You-Xian Chen, E.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391-1434
17. Chirik, P. J. Organometallics 2010, 29, 1500-1517
18. Köpf, H.; Köpf-Maier, P. Angew. Chem. 1979, 91, 509;
19. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 477-478
20. Köpf-Maier, P.; Köpf, H. Chem. Rev. 1987, 87, 1137-1152
21. Harding, M. M.; Mokdsi, G. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 1289-1303
22. Petersen, J. L; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6416-6422
23. Lauher, J. W.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1729-1742, 6422-6433
24. Green, J. C. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 263-272
25. Röttger, D.; Erker, G. Angew. Chem. 1997, 109, 840-856;
26. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 812-827.
27. Schottek, J.; Röttger, D.; Erker, G.; Fröhlich, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5264-5273
28. See also: Hoffmann, R.; Alder, R. W.; Wilcox, C. F., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4992-4993
29. Erker, G. Polyhedron 2005, 24, 1289-1297
30. Erker, G. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1056-1070
31. Erker, G. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1187-1197
32. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. 2010, 122, 50-81;
33. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46-76.
34. Steinborn, D.; Junicke, H. Chem. Rev. 2000, 100, 4283-4317
35. Klüfers, P.; Kunte, T. Angew. Chem. 2001, 113, 4356-4358;
36. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4210-4212.
37. Möker, J.; Thiem, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4842-4847
38. Riediker, M.; Hafner, A.; Rish, G.; Togni, A. Angew. Chem. 1989, 101, 493-495;
39. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 499-500.
40. Vedsø, P.; Chauvin, R.; Li, Z.; Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1631-1639
41. Laï, R.; Martin, S. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2783-2786
42. Küntzer, D.; Jessen, L.; Heck, J. Chem. Commun. 2005, 5653-5655
43. Schwidom, D.; Zeysing, D.; Schmidt, M.; Heck, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 5295-5298
44. Meyerzu Berstenhorst, B.; Erker, G.; Kehr, G.; Wasilke, J.-C.; Müller, J.; Redlich, H.; Pyplo-Schnieders, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 92-99
45. Späther, W.; Klass, K.; Erker, G.; Zippel, F.; Fröhlich, R. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1411-1417
46. Meyerzu Berstenhorst, B.; Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R. Dalton Trans. 2006, 3200-3203
47. Strohfeldt, K.; Tacke, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1174-1187
48. Pampillón, C.; Claffey, J.; Strohfeldt, K.; Tacke, M. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 122-128
49. Eger, S.; Immel, T. A.; Claffey, J.; Müller-Bunz, H.; Tacke, M.; Groth, U.; Huhn, T. Inorg. Chem. 2010, 49, 1292-1294
50. Meyerzu Berstenhorst, B. Dissertation; WWU Münster, 2006.
51. Sasse, F.; Erker, G.; Kehr, G.; Meyerzu Berstenhorst, B.; Redlich, H. Ger. Offen. GWXXBX DE 102006053690 A1 20080515 CAN 148:562124 AN 2008:587667, 2008.
52. Lippert, B. Cisplatin-Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
53. Sun, H.; Li, H.; Weir, R. A.; Sadler, P. Angew. Chem. 1998, 110, 1622-1625;
54. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1577-1579.
55. Sun, H.; Li, H.; Sadler, P. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2817-2842
56. Harmsen, D.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Kehr, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3156-3171
57. Oberhoff, M.; Erker, G.; Fröhlich, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1521-1525
58. Wonnemann, J.; Oberhoff, M.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Bergander, K. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1111-1120
59. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 1-29
60. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746-1787
61. Tumay, T. A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2009, 8923-8928
62. Hüerländer, D.; Kleigrewe, N.; Kehr, G.; Erker, G.; Fröhlich, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2633-2642
63. See also ref 15.
64. Ogasawara, M.; Nagano, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9068-9069
65. Cano Sierra, J.; Hüerländer, D.; Hill, D.; Kehr, G.; Erker, G.; Fröhlich, R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3618-3622
66. Hafner, K.; Voepel, K. H.; Ploss, G.; Koenig, C. Org. Synth. 1967, 47, 52-54
67. Venne-Dunker, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2003, 22, 948-958
68. Tumay, T. A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2009, 28, 4513-4518
69. Knüppel, S.; Erker, G.; Fröhlich, R. Angew. Chem. 1999, 111, 2048-2051;
70. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1923-1926.
71. Knüppel, S.; Wang, C.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 14-32
72. Bai, S.-D.; Wei, X.-H.; Guo, J.-P.; Liu, D.-S.; Zhou, Z.-Y. Angew. Chem. 1999, 111, 2051-2054;
73. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1926-1928.
74. Liptau, P.; Knüppel, S.; Kehr, G.; Kataeva, O.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 621-630
75. Liptau, P.; Seki, T.; Kehr, G.; Abele, A.; Fröhlich, R.; Erker, G.; Grimme, S. Organometallics 2003, 22, 2226-2232
76. Liptau, P.; Tebben, L.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Erker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3590-3600, 4261
77. Liptau, P.; Tebben, L.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G.; Hollmann, F.; Rieger, B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 9, 1909-1918
78. Tebben, L.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2654-2658
79. Tebben, L.; Bussmann, K.; Hegemann, M.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2008, 27, 4269-4272
80. Kohlschütter, V. Z. Anorg. Allg. Chem. 1918, 105, 1-25
81. Reviews: Morawetz, H. Science 1966, 152, 705-711
82. Green, B. S.; Lahav, M.; Rabinovich, D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 191-197
83. Ramamurthy, V.; Venkatesan, K. Chem. Rev. 1987, 87, 433-481
84. Tanaka, K.; Toda, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025-1074
85. Lee-Ruff, E.; Mladenova, G. Chem. Rev. 2003, 103, 1449-1483
86. Nagarathinam, M.; Peedikakkal, A. M. P.; Vittal, J. J. Chem. Commun. 2008, 5277-5288 For a general overview see also:
87. Hopf, H. Angew. Chem. 2003, 115, 2928-2931;
88. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2822-2825.
89. Toda, F. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 1-40
90. Trask, A. V.; Jones, W. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 41-70
91. Kaupp, G. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 95-183
92. Sakamoto, M. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 207-232
93. Scheffer, J. R.; Xia, W. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 233-262
94. Matsumoto, A. Top. Curr. Chem. 2005, 254, 263-305
95. Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J. J. Chem. Soc. 1964, 1996-2000
96. Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I. J. Chem. Soc. 1964, 2000-2013
97. Schmidt, G. M. J. J. Chem. Soc. 1964, 2014-2021
98. Bregman, J.; Osaki, K.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I. J. Chem. Soc. 1964, 2021-2030
99. Rabinovich, D.; Schmidt, G. M. J. J. Chem. Soc. 1964, 2030-2040
100. Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Flavian, S. J. Chem. Soc. 1964, 2041-2051
101. Bregman, J.; Leiserowitz, L.; Schmidt, G. M. J. J. Chem. Soc. 1964, 2068-2085
102. Schmidt, G. M. J. Pure Appl. Chem. 1971, 27, 647-678
103. Krüger, C.; Nolte, M.; Erker, G.; Thiele, S. Z. Naturforsch., B 1992, 47, 995-999
104. Knickmeyer, M.; Erker, G.; Fox, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9623-9630
105. Jödicke, T.; Menges, F.; Kehr, G.; Höweler, U.; Fröhlich, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2097-2106
106. Greger, I.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2010, 29, 3210-3221
107. Erker, G.; Wilker, S.; Krüger, C.; Goddard, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10983-10984
108. Erker, G.; Wilker, S.; Krüger, C.; Nolte, M. Organometallics 1993, 12, 2140-2151
109. Paradies, J.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Organometallics 2006, 25, 3920-3925
110. Paradies, J.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15333-15337
111. Greger, I.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2010, 29, 860-866
112. Nie, W.-L.; Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R. Angew. Chem. 2004, 116, 313-317;
113. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 310-313.
114. Chen, L.; Nie, W.-L.; Paradies, J.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Wedeking, K.; Erker, G. Organometallics 2006, 25, 5333-5344
115. See for a comparison: Iwama, N.; Kato, T.; Sugano, T. Organometallics 2004, 23, 5183-5817
116. Bitterwolf, T. E. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3939-3952
117. Paradies, J.; Greger, I.; Kehr, G.; Erker, G.; Bergander, K.; Fröhlich, R. Angew. Chem. 2006, 118, 7792-7795;
118. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7630-7633.
119. Paradies, J.; Erker, G.; Fröhlich, R. Angew. Chem. 2006, 118, 3150-3153;
120. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3079-3082.
121. Paquette, L. A.; Bauer, W.; Sivik, M. R.; Bühl, M.; Feigel, M.; von R. Schleyer, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8776-8789
122. Kunz, K.; Pflug, J.; Bertuleit, A.; Fröhlich, R.; Wegelius, E.; Erker, G.; Würthwein, E.-U. Organometallics 2001, 20, 392-400
123. Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124-1126
124. Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880-1881
125. Spies, P.; Erker, G.; Bergander, K.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2007, 5072-5074
126. Sumerin, V.; Schulz, F.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem. 2008, 120, 6090-6092;
127. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6001-6003.
128. Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117-14119
129. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535-1539
130. Kenward, A. L.; Piers, W. E. Angew. Chem. 2008, 120, 38-42;
131. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 38-41.
132. Spies, P.; Kehr, G.; Bergander, K.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Erker, G. Dalton Trans. 2009, 1534-1541
133. Parks, D. J.; Spence, R. E. v H.; Piers, W. E. Angew. Chem. 1995, 107, 895-897;
134. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 809-811.
135. Parks, D. J.; Piers, W. E.; Yap, G. P. A. Organometallics 1998, 17, 5492-5503
136. See for a comparison: Axenov, K.; Mömming, C. M.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14069-14073.
137. Mömming, C. M.; Frömel, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12280-12289
138. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem. 2009, 121, 6770-6773;
139. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643-6646.
140. Mömming, C. M.; Kehr, G.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Schirmer, B.; Grimme, S.; Erker, G. Angew. Chem. 2010, 122, 2464-2467;
141. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2414-2417.
142. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Angew. Chem. 2008, 120, 7654-7657;
143. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543-7546.
144. Wang, H.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966-5968
145. Schwendemann, S.; Tumay, A. T.; Axenov, K. V.; Peuser, I.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Organometallics 2010, 29, 1067-1069
146. Chase, P. A.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2008, 1701-1703
147. Chen, D.; Klankermayer, J. Chem. Commun. 2008, 2130-2131
148. Geier, S. J.; Chase, P. A.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4884-4886
149. Axenov, K. V.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3454-3455
150. Axenov, K. V.; Kehr, G.; Fröhlich, G.; Erker, G. Organometallics 2009, 28, 5148-5158
151. Chen, L.; Kehr, G.; Fröhlich, G.; Erker, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 73-83
152. Emmert, M.; Kehr, G.; Fröhlich, G.; Erker, G. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8124-8127
153. Chen, C.; Eweiner, F.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Senda, S.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Asian J. 2010, 5, 2199-2208
154. Wrackmeyer, B. Coord. Chem. Rev. 1995, 145, 125-156
155. Wrackmeyer, B. Heteroat. Chem. 2006, 17, 188-208 and references cited therein
156. See also: Binnewirtz, R.-J.; Klingenberger, H.; Welte, R.; Paetzold, P. Chem. Ber. 1983, 116, 1271-1284
157. Jiang, C.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2010, 29, 125-133
158. Chen, C.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13594-13595
159. See also: Fan, C.; Piers, W. E.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2010, 29, 5132-5139