Formation of a Unique ansa-Metallocene Framework by Intramolecular Photochemical [2+2] Cycloaddition of Bis(2-alkenylindenyl)zirconium Complexes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 43, Issue 3, 2004, Pages 310-313

  Nie, Wan Li ^a   Erker, Gerhard ^a   Kehr, Gerald ^a   Fröhlich, Roland ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

Indenyl ligands; Metallocenes; Photolysis; Polymerization; Zirconium

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTOLYSIS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; ZIRCONIUM;

CYCLOADDITION;

COMPLEXATION;

BIS(2 INDENYL)ZIRCONIUM; PHENYL GROUP; UNCLASSIFIED DRUG; ZIRCONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; EQUILIBRIUM CONSTANT; ISOMERISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0347131091     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200351886     Document Type: Article

References (35)

1. See, for example: R. D: Rogers, J. L. Atwood, M. D. Rausch, D. W. Macomber, W. P. Hart, J. Organomet. Chem. 1982, 238, 79; D. W. Macomber, W. P. Hart, M. D. Rausch, Adv. Organomet. Chem. 1982, 21, 1; M. Oberhoff, L. Duda, J. Karl, R. Mohr, G. Erker, R. Fröhlich, M. Grehl, Organometallics 1996, 15, 4005-4011; K. KlaB, L. Duda, N. Kleigrewe, G. Erker, R. Fröhlich, E. Wegelius, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 11-19; J. Wonnemann, M. Oberhoff, G. Erker, R. Fröhlich, K. Bergander, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1111-1120; D. Kunz, G. Erker, R. Fröhlich, G. Kehr, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 409-416; D. Hüerländer, R. Fröhlich, G. Erker, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1513-1520.
2. See, for example: R. D: Rogers, J. L. Atwood, M. D. Rausch, D. W. Macomber, W. P. Hart, J. Organomet. Chem. 1982, 238, 79; D. W. Macomber, W. P. Hart, M. D. Rausch, Adv. Organomet. Chem. 1982, 21, 1; M. Oberhoff, L. Duda, J. Karl, R. Mohr, G. Erker, R. Fröhlich, M. Grehl, Organometallics 1996, 15, 4005-4011; K. Klaß, L. Duda, N. Kleigrewe, G. Erker, R. Fröhlich, E. Wegelius, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 11-19; J. Wonnemann, M. Oberhoff, G. Erker, R. Fröhlich, K. Bergander, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1111-1120; D. Kunz, G. Erker, R. Fröhlich, G. Kehr, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 409-416; D. Hüerländer, R. Fröhlich, G. Erker, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1513-1520.
3. See, for example: R. D: Rogers, J. L. Atwood, M. D. Rausch, D. W. Macomber, W. P. Hart, J. Organomet. Chem. 1982, 238, 79; D. W. Macomber, W. P. Hart, M. D. Rausch, Adv. Organomet. Chem. 1982, 21, 1; M. Oberhoff, L. Duda, J. Karl, R. Mohr, G. Erker, R. Fröhlich, M. Grehl, Organometallics 1996, 15, 4005-4011; K. Klaß, L. Duda, N. Kleigrewe, G. Erker, R. Fröhlich, E. Wegelius, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 11-19; J. Wonnemann, M. Oberhoff, G. Erker, R. Fröhlich, K. Bergander, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1111-1120; D. Kunz, G. Erker, R. Fröhlich, G. Kehr, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 409-416; D. Hüerländer, R. Fröhlich, G. Erker, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1513-1520.
4. See, for example: R. D: Rogers, J. L. Atwood, M. D. Rausch, D. W. Macomber, W. P. Hart, J. Organomet. Chem. 1982, 238, 79; D. W. Macomber, W. P. Hart, M. D. Rausch, Adv. Organomet. Chem. 1982, 21, 1; M. Oberhoff, L. Duda, J. Karl, R. Mohr, G. Erker, R. Fröhlich, M. Grehl, Organometallics 1996, 15, 4005-4011; K. Klaß, L. Duda, N. Kleigrewe, G. Erker, R. Fröhlich, E. Wegelius, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 11-19; J. Wonnemann, M. Oberhoff, G. Erker, R. Fröhlich, K. Bergander, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1111-1120; D. Kunz, G. Erker, R. Fröhlich, G. Kehr, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 409-416; D. Hüerländer, R. Fröhlich, G. Erker, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1513-1520.
5. See, for example: R. D: Rogers, J. L. Atwood, M. D. Rausch, D. W. Macomber, W. P. Hart, J. Organomet. Chem. 1982, 238, 79; D. W. Macomber, W. P. Hart, M. D. Rausch, Adv. Organomet. Chem. 1982, 21, 1; M. Oberhoff, L. Duda, J. Karl, R. Mohr, G. Erker, R. Fröhlich, M. Grehl, Organometallics 1996, 15, 4005-4011; K. Klaß, L. Duda, N. Kleigrewe, G. Erker, R. Fröhlich, E. Wegelius, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 11-19; J. Wonnemann, M. Oberhoff, G. Erker, R. Fröhlich, K. Bergander, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1111-1120; D. Kunz, G. Erker, R. Fröhlich, G. Kehr, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 409-416; D. Hüerländer, R. Fröhlich, G. Erker, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1513-1520.
6. See, for example: R. D: Rogers, J. L. Atwood, M. D. Rausch, D. W. Macomber, W. P. Hart, J. Organomet. Chem. 1982, 238, 79; D. W. Macomber, W. P. Hart, M. D. Rausch, Adv. Organomet. Chem. 1982, 21, 1; M. Oberhoff, L. Duda, J. Karl, R. Mohr, G. Erker, R. Fröhlich, M. Grehl, Organometallics 1996, 15, 4005-4011; K. Klaß, L. Duda, N. Kleigrewe, G. Erker, R. Fröhlich, E. Wegelius, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 11-19; J. Wonnemann, M. Oberhoff, G. Erker, R. Fröhlich, K. Bergander, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1111-1120; D. Kunz, G. Erker, R. Fröhlich, G. Kehr, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 409-416; D. Hüerländer, R. Fröhlich, G. Erker, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1513-1520.
7. See, for example: R. D: Rogers, J. L. Atwood, M. D. Rausch, D. W. Macomber, W. P. Hart, J. Organomet. Chem. 1982, 238, 79; D. W. Macomber, W. P. Hart, M. D. Rausch, Adv. Organomet. Chem. 1982, 21, 1; M. Oberhoff, L. Duda, J. Karl, R. Mohr, G. Erker, R. Fröhlich, M. Grehl, Organometallics 1996, 15, 4005-4011; K. Klaß, L. Duda, N. Kleigrewe, G. Erker, R. Fröhlich, E. Wegelius, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 11-19; J. Wonnemann, M. Oberhoff, G. Erker, R. Fröhlich, K. Bergander, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1111-1120; D. Kunz, G. Erker, R. Fröhlich, G. Kehr, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 409-416; D. Hüerländer, R. Fröhlich, G. Erker, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1513-1520.
8. S. Knüppel, G. Erker, R. Fröhlich, Angew. Chem. 1999, 111, 2048-2051; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1923-1926; S.-D. Bai, X.-H. Wei, J.-P. Guo, D.-S. Liu, Z.-Y. Zhou, Angew. Chem. 1999, 111, 2051-2054; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1926-1928.
9. S. Knüppel, G. Erker, R. Fröhlich, Angew. Chem. 1999, 111, 2048-2051; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1923-1926; S.-D. Bai, X.-H. Wei, J.-P. Guo, D.-S. Liu, Z.-Y. Zhou, Angew. Chem. 1999, 111, 2051-2054; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1926-1928.
10. S. Knüppel, G. Erker, R. Fröhlich, Angew. Chem. 1999, 111, 2048-2051; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1923-1926; S.-D. Bai, X.-H. Wei, J.-P. Guo, D.-S. Liu, Z.-Y. Zhou, Angew. Chem. 1999, 111, 2051-2054; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1926-1928.
11. S. Knüppel, G. Erker, R. Fröhlich, Angew. Chem. 1999, 111, 2048-2051; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1923-1926; S.-D. Bai, X.-H. Wei, J.-P. Guo, D.-S. Liu, Z.-Y. Zhou, Angew. Chem. 1999, 111, 2051-2054; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1926-1928.
12. T. H. Warren, G. Erker, R. Fröhlich, B. Wibbeling, Organometallics 2000, 19, 127-134; L. Lukešová, P. Štěpnička, K. Fejfavrová, R. Gyepes, I. Císařová, M. Horáček, J. Kubišta, K. Mach, Organometallics 2002, 21, 2639-2653; M. Horáček, P. Štěpnička, K. Fejfavrová, R. Gyepes, I. Císařová, J. Kubišta, K. Mach, J. Organomet. Chem. 2002, 642, 148-155; A. I. Licht, H. G. Alt, J. Organomet. Chem. 2002, 648, 134-148.
13. T. H. Warren, G. Erker, R. Fröhlich, B. Wibbeling, Organometallics 2000, 19, 127-134; L. Lukešová, P. Štěpnička, K. Fejfavrová, R. Gyepes, I. Císařová, M. Horáček, J. Kubišta, K. Mach, Organometallics 2002, 21, 2639-2653; M. Horáček, P. Štěpnička, K. Fejfavrová, R. Gyepes, I. Císařová, J. Kubišta, K. Mach, J. Organomet. Chem. 2002, 642, 148-155; A. I. Licht, H. G. Alt, J. Organomet. Chem. 2002, 648, 134-148.
14. T. H. Warren, G. Erker, R. Fröhlich, B. Wibbeling, Organometallics 2000, 19, 127-134; L. Lukešová, P. Štěpnička, K. Fejfavrová, R. Gyepes, I. Císařová, M. Horáček, J. Kubišta, K. Mach, Organometallics 2002, 21, 2639-2653; M. Horáček, P. Štěpnička, K. Fejfavrová, R. Gyepes, I. Císařová, J. Kubišta, K. Mach, J. Organomet. Chem. 2002, 642, 148-155; A. I. Licht, H. G. Alt, J. Organomet. Chem. 2002, 648, 134-148.
15. T. H. Warren, G. Erker, R. Fröhlich, B. Wibbeling, Organometallics 2000, 19, 127-134; L. Lukešová, P. Štěpnička, K. Fejfavrová, R. Gyepes, I. Císařová, M. Horáček, J. Kubišta, K. Mach, Organometallics 2002, 21, 2639-2653; M. Horáček, P. Štěpnička, K. Fejfavrová, R. Gyepes, I. Císařová, J. Kubišta, K. Mach, J. Organomet. Chem. 2002, 642, 148-155; A. I. Licht, H. G. Alt, J. Organomet. Chem. 2002, 648, 134-148.
16. D. Hüerländer, N. Kleigrewe, G. Kehr, G. Erker, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2633-2642; M. Ogasawara, T. Nagano, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9068-9069.
17. D. Hüerländer, N. Kleigrewe, G. Kehr, G. Erker, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2633-2642; M. Ogasawara, T. Nagano, T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9068-9069.
18. G. Erker, S. Wilker, C. Krüger, R. Goddard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10983-10984; G. Erker, S. Wilker, C. Krüger, M. Nolte, Organometallics 1993, 12, 2140-2151.
19. G. Erker, S. Wilker, C. Krüger, R. Goddard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10983-10984; G. Erker, S. Wilker, C. Krüger, M. Nolte, Organometallics 1993, 12, 2140-2151.
20. H. Schumann, D. E. Karasiak, S. H. Muhle, R. L. Halterman, W. Kaminsky, U. Weingarten, J. Organomet. Chem. 1999, 579, 356-372; R. L. Halterman, D. R. Fahey, E. F. Bailly, D. W. Dockter, O. Stenzel, J. L. Shipman, M. A. Khan, S. Dechert, H. Schumann Organometallics 2000, 19, 5464-5470.
21. H. Schumann, D. E. Karasiak, S. H. Muhle, R. L. Halterman, W. Kaminsky, U. Weingarten, J. Organomet. Chem. 1999, 579, 356-372; R. L. Halterman, D. R. Fahey, E. F. Bailly, D. W. Dockter, O. Stenzel, J. L. Shipman, M. A. Khan, S. Dechert, H. Schumann Organometallics 2000, 19, 5464-5470.
22. E. Hauptmann, R. M. Waymouth, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11586-11587; T. Dreier, G. Erker, R. Fröhlich, B. Wibbeling, Organometallics 2000, 19, 4095-4103; T. Dreier, G. Unger, G. Erker, B. Wibbeling, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 2001, 622, 143-148; T. Dreier, K. Bergander, E. Wegelius, R. Fröhlich, G. Erker, Organometallics 2001, 20, 5067-5075.
23. E. Hauptmann, R. M. Waymouth, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11586-11587; T. Dreier, G. Erker, R. Fröhlich, B. Wibbeling, Organometallics 2000, 19, 4095-4103; T. Dreier, G. Unger, G. Erker, B. Wibbeling, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 2001, 622, 143-148; T. Dreier, K. Bergander, E. Wegelius, R. Fröhlich, G. Erker, Organometallics 2001, 20, 5067-5075.
24. E. Hauptmann, R. M. Waymouth, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11586-11587; T. Dreier, G. Erker, R. Fröhlich, B. Wibbeling, Organometallics 2000, 19, 4095-4103; T. Dreier, G. Unger, G. Erker, B. Wibbeling, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 2001, 622, 143-148; T. Dreier, K. Bergander, E. Wegelius, R. Fröhlich, G. Erker, Organometallics 2001, 20, 5067-5075.
25. E. Hauptmann, R. M. Waymouth, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11586-11587; T. Dreier, G. Erker, R. Fröhlich, B. Wibbeling, Organometallics 2000, 19, 4095-4103; T. Dreier, G. Unger, G. Erker, B. Wibbeling, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 2001, 622, 143-148; T. Dreier, K. Bergander, E. Wegelius, R. Fröhlich, G. Erker, Organometallics 2001, 20, 5067-5075.
26. 2 complexes see, for example: M. Knickmeier, G Erker, T. Fox, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9623-9630; T. Jödicke, F. Menges, G. Kehr, G. Erker, U. Höweler, R. Fröhlich, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2097-2106, and references therein.
27. 2 complexes see, for example: M. Knickmeier, G Erker, T. Fox, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9623-9630; T. Jödicke, F. Menges, G. Kehr, G. Erker, U. Höweler, R. Fröhlich, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2097-2106, and references therein.
28. 2= 0.156.
29. H.-H. Brintzinger, D. Fischer, R. Mülhaupt, B. Rieger, R. M. Waymouth, Angew. Chem. 1995, 107, 1255-1283; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143-1170.
30. H.-H. Brintzinger, D. Fischer, R. Mülhaupt, B. Rieger, R. M. Waymouth, Angew. Chem. 1995, 107, 1255-1283; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143-1170.
31. A. L. McKnight, R. M. Waymouth, Chem. Rev. 1998, 98, 2587-2598; K. Kunz, G. Erker, S. Döring, S. Bredeau, G. Kehr, R. Fröhlich, Organometallics 2002, 21, 1031-1041.
32. A. L. McKnight, R. M. Waymouth, Chem. Rev. 1998, 98, 2587-2598; K. Kunz, G. Erker, S. Döring, S. Bredeau, G. Kehr, R. Fröhlich, Organometallics 2002, 21, 1031-1041.
33. M. Dahlmann, G. Erker, R. Fröhlich, O. Meyer, Organometallics 2000, 19, 2956-2967; M. Dahlmann, G. Erker, R. Fröhlich, O. Meyer, Organometallics 1999, 18, 4459-4461.
34. M. Dahlmann, G. Erker, R. Fröhlich, O. Meyer, Organometallics 2000, 19, 2956-2967; M. Dahlmann, G. Erker, R. Fröhlich, O. Meyer, Organometallics 1999, 18, 4459-4461.
35. The CH/π-Interaction; Evidence, Nature, and Consequences: M. Nishio, M. Hirota, Y. Umezawa in Methods in Stereochemical Analysis (Ed.: A. P. Marchand), Wiley-VCH, New York, 1998.