Copper(II) complexes of hybrid hydroxyquinoline-thiosemicarbazone ligands: GSK3β inhibition due to intracellular delivery of copper

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 6, 2011, Pages 1338-1347

  Hickey, James L ^a   Crouch, Peter J ^b,c   Mey, Sithorn ^a   Caragounis, Aphrodite ^b   White, Jonathan M ^a   White, Anthony R ^b,c   Donnelly, Paul S ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^c FLOREY INSTITUTE OF NEUROSCIENCE AND MENTAL HEALTH   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALZHEIMER'S DISEASE; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CHARACTERISATION; COGNITIVE DECLINE; COPPER COMPLEXES; COPPER CONCENTRATION; COPPER IONS; DOSE-DEPENDENT; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3; HYDROXYQUINOLINES; INTRACELLULAR DELIVERY; INTRACELLULAR REDUCTION; METAL ION HOMEOSTASIS; NEUROFIBRILLARY TANGLES; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; STABLE COMPLEXES; TETRADENTATE; THIOSEMICARBAZONES;

CELL MEMBRANES; COPPER; CYTOLOGY; ENZYME ACTIVITY; LIGANDS; METAL IONS; PHOSPHORYLATION; REDUCTION; SINGLE CRYSTALS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COPPER COMPOUNDS;

COORDINATION COMPOUND; COPPER; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 BETA; LIGAND; QUINOLINOL DERIVATIVE; THIOSEMICARBAZONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG ANTAGONISM; HUMAN; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CELL LINE, TUMOR; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3; HUMANS; HYDROXYQUINOLINES; LIGANDS; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; THIOSEMICARBAZONES;

EID: 79251528907     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt01176b     Document Type: Article

References (45)

1. C. L. Masters R. Cappai K. J. Barnham V. L. Villemagne J. Neurochem. 2006 97 1700
2. G. G. Glenner C. W. Wong Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984 120 885
3. J. Kang H. G. Lemaire A. Unterbeck J. M. Salbaum C. L. Masters K. H. Grzeschik G. Multhaup K. Beyreuther B. Moeller-Hill Nature (London, U. K.) 1987 325 733
4. C. L. Masters G. Simms N. A. Weinman G. Multhaup B. L. McDonald K. Beyreuther Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 4245
5. J. Marx Science (Wash. D. C.) 2007 316 1416
6. H.-C. Huang Z.-F. Jiang J Alzheimers Dis 2009 16 15
7. K. J. Barnham A. I. Bush Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 222
8. K. J. Barnham V. B. Kenche G. D. Ciccotosto D. P. Smith D. J. Tew X. Liu K. Perez G. A. Cranston T. J. Johanssen I. Volitakis A. I. Bush C. L. Masters A. R. White J. P. Smith R. A. Cherny R. Cappai Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 6813
9. A. I. Bush Trends Neurosci. 2003 26 207
10. A. I. Bush J. Alzheimer's Dis. 2008 15 223
11. P. S. Donnelly Z. Xiao A. G. Wedd Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 128
12. A. R. White R. Reyes J. F. B. Mercer J. Camakaris H. Zheng A. I. Bush G. Multhaup K. Beyreuther C. L. Masters R. Cappai Brain Res. 1999 842 439
13. C. J. Maynard R. Cappai I. Volitakis R. A. Cherny C. L. Masters Q.-X. Li A. I. Bush J. Inorg. Biochem. 2006 100 952
14. K. J. Barnham W. J. McKinstry G. Multhaup D. Galatis C. J. Morton C. C. Curtain N. A. Williamson A. R. White M. G. Hinds R. S. Norton K. Beyreuther C. L. Masters M. W. Parker R. Cappai J. Biol. Chem. 2003 2778 17401
15. R. A. Himes G. Y. Park G. S. Siluvai N. J. Blackburn K. D. Karlin Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 9084
16. P. A. Adlard R. A. Cherny D. I. Finkelstein E. Gautier E. Robb M. Cortes I. Volitakis X. Liu J. P. Smith K. Perez K. Laughton Q. X. Li S. A. Charman J. A. Nicolazzo S. Wilkins K. Deleva T. Lynch G. Kok C. W. Ritchie R. E. Tanzi R. Cappai C. L. Masters K. J. Barnham A. I. Bush Neuron 2008 59 43
17. L. Lannfelt K. Blennow H. Zetterberg S. Batsman D. Ames J. Harrison C. L. Maters S. Targum A. I. Bush R. Murdoch J. Wilson C. W. Ritchie Lancet Neurology 2008 7 779
18. H. Schugar D. E. Green M. L. Bowen L. E. Scott T. Storr K. Bohmerle F. Thomas D. D. Allen P. R. Lockman M. Merkel K. H. Thompson C. Orvig Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 1716
19. A. R. White T. Du K. M. Laughton I. Volitakis R. A. Sharples M. E. Xilinas D. E. Hoke R. M. D. Holsinger G. Evin R. A. Cherny A. F. Hill K. J. Barnham Q.-X. Li A. I. Bush C. L. Masters J. Biol. Chem. 2006 281 17670
20. M. Hoshi M. Sato S. Matsumoto A. Noguchi K. Yasutake N. Yoshida K. Sato Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 6370
21. H. Lohi L. Ianzano X.-C. Zhao E. M. Chan J. Turnbull S. W. Scherer C. A. Ackerley B. A. Minassian Hum. Mol. Genet. 2005 14 2727
22. Y. Mao X. Ge C. L. Frank J. M. Madison A. N. Koehler M. K. Doud C. Tassa E. M. Berry T. Soda K. K. Singh T. Biechele T. L. Petryshen R. T. Moon S. J. Haggarty L.-H. Tsai Cell 2009 136 1017
23. Z. Xiao P. S. Donnelly M. Zimmermann A. G. Wedd Inorg. Chem. 2008 47 4338
24. P. J. Crouch L. W. Hung P. A. Adlard M. Cortes V. Lal G. Filiz K. A. Perez M. Nurjono A. Caragounis T. Du K. Laughton I. Volitakis A. I. Bush Q.-X. Li C. L. Masters R. Cappai R. A. Cherny P. S. Donnelly A. R. White K. J. Barnham Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 381
25. P. S. Donnelly A. Caragounis T. Du K. M. Laughton I. Volitakis R. A. Cherny R. A. Sharples A. F. Hill Q.-X. Li C. L. Masters K. J. Barnham A. R. White J. Biol. Chem. 2008 283 4568
26. A. R. Cowley J. R. Dilworth P. S. Donnelly J. M. White Inorg. Chem. 2006 45 496
27. H. Zhang R. Thomas D. Oupicky F. Peng J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 47
28. P. J. Blower T. C. Castle A. R. Cowley J. R. Dilworth P. S. Donnelly E. Labisbal F. E. Sowrey S. J. Teat M. J. Went Dalton Trans. 2003 4416
29. E. Bermejo A. Cstineiras L. J. Ackerman M. D. Owens D. X. West Z. Anorg. Allg. Chem. 2001 627 1966
30. A. R. Cowley, J. R. Dilworth, P. S. Donnelly, A. D. Gee and J. M. Heslop, Dalton Trans., 2004, 2404
31. F. Basuli M. Ruf C. G. Pierpont S. Bhattacharya Inorg. Chem. 1998 37 6113
32. J. L. J. Dearling and P. J. Blower, Chem. Commun., 1998, 2531
33. R. I. Maurer P. J. Blower J. R. Dilworth C. A. Reynolds Y. Zheng G. E. D. Mullen J. Med. Chem. 2002 45 1420
34. K. A. Price A. Caragounis B. M. Paterson G. Filiz I. Volitakis C. L. Masters K. J. Barnham P. S. Donnelly P. J. Crouch A. R. White J. Med. Chem. 2009 52 6606
35. A. Caragounis T. Du G. Filiz K. M. Laughton I. Volitakis R. A. Sharples R. A. Cherny C. L. Masters S. C. Drew A. F. Hill Q.-X. Li P. J. Crouch K. J. Barnham A. R. White Biochem. J. 2007 407 435
36. T. M. Malm H. Iivonen G. Goldsteins V. Keksa-Goldsteine T. Ahtoniemi K. Kanninen A. Salminen S. Auriola T. Van Groen H. Tanila J. Koistinaho J. Neurosci. 2007 27 3712
37. D. A. E. Cross D. R. Alessi P. Cohen M. Andjelkovich B. A. Hemmings Nature (London, U. K.) 1995 378 785
38. F. Q. Schafer G. R. Buettner Free Radical Biol. Med. 2001 30 1191
39. CrysAlis CCD; V.1.171.32.5 Oxford Diffraction Ltd., 2007
40. SHELX97 [Includes SHELXS97, SHELXL97] - Programs for Crystal Structure Analysis V. Release 97-2, Institut fur Anorganische Chemie der Universitat, 1998
41. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
42. V.ORTEP-3 v. 1.0.2 Oak Ridge National Laboratory, 1998
43. M. Hassani W. Cai D. C. Holley J. P. Lineswala B. R. Maharjan G. R. Ebrahimian H. Seradj M. G. Stocksdale F. Mohammadi C. C. Marvin J. M. Gerdes H. D. Beall M. Behforouz J. Med. Chem. 2005 48 7733
44. H. Gershon M. W. McNeil A. T. Grefig J. Org. Chem. 1969 34 3268
45. H. E. Gottlieb V. Kotlyar A. Nudelman J. Org. Chem. 1997 62 7512