Pd(ii)-catalyzed decarboxylative allylation and Heck-coupling of arene carboxylates with allylic halides and esters

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 3, 2011, Pages 663-666

  Wang, Jiantao ^a   Cui, Zili ^b   Zhang, Yuexia ^a   Li, Huajie ^a   Wu, Long Min ^a   Liu, Zhongquan ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b GANNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLATIONS; ALLYLIC HALIDES; ALTERNATIVE METHODS; AROMATIC CARBOXYLIC ACIDS; C-C BOND FORMATION;

AROMATIC COMPOUNDS; CARBOXYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; ESTERIFICATION; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS;

ESTERS;

EID: 79251527264     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00696c     Document Type: Article

References (62)

1. M. Nilsson Acta Chem. Scand. 1958 12 537
2. M. Nilsson Acta Chem. Scand. 1966 20 423
3. for reviews, see: O. Baudoin Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1373
4. L. J. Gooßen N. Rodríguez K. Gooßen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3100
5. L. J. Gooßen K. Gooßen N. Rodríguez M. Blanchot C. Linder B. Zimmermann Pure Appl. Chem. 2008 80 1725
6. A. G. Myers D. Tanaka M. R. Mannion J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11250
7. D. Tanaka A. G. Myers Org. Lett. 2004 6 433
8. D. Tanaka S. P. Romeril A. G. Myers J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10323
9. L. J. Gooßen G. Deng L. M. Levy Science 2006 313 662
10. L. J. Gooßen N. Rodríguez B. Melzer C. Linder G. Deng L. M. Levy J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4824
11. L. J. Gooßen N. Rodríguez C. Linder J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15248
12. L. J. Gooßen C. Linder N. Rodríguez P. P. Lange A. Fromm Chem. Commun. 2009 7173
13. L. J. Gooßen N. Rodríguez P. P. Lange C. Linder Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1111
14. D. K. Rayabarapu J. A. Tunge J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13510
15. C. Wang J. A. Tunge Org. Lett. 2006 8 3211
16. S. R. Waetzig J. A. Tunge J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4138
17. J. D. Weaver J. A. Tunge Org. Lett. 2008 10 4657
18. R. Jana R. Trivedi J. A. Tunge Org. Lett. 2009 11 3434
19. A. Recio III J. A. Tunge Org. Lett. 2009 11 5630
20. R. Trivedi J. A. Tunge Org. Lett. 2009 11 5650
21. A. J. Grenning J. A. Tunge Org. Lett. 2010 12 740
22. K. Chattopadhyay R. Jana V. W. Day J. T. Douglas J. A. Tunge Org. Lett. 2010 12 3042
23. R. R. P. Torregrosa Y. Ariyarathna K. Chattopadhyay J. A. Tunge J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9280
24. J. D. Weaver B. J. Ka D. K. Morris W. Thompson J. A. Tunge J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12179
25. M. Nakano H Tsurugi T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2008 10 1851
26. M. Miyasaka A. Fukushima T. Satoh K. Hirano M. Miura Chem.-Eur. J. 2009 15 3674
27. M. Yamashita K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2009 11 2337
28. M. Shimizu K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2009 74 3478
29. M. Yamashita K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2010 12 592
30. For selected examples, see: P. Forgione M.-C. Brochu M. St-Onge K. H. Thesen M. D. Bailey F. Bilodeau J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11350
31. J.-M. Becht C. Catala C. Le Drian A. Wagner Org. Lett. 2007 9 1781
32. A. Voutchkova A. Coplin N. E. Leadbeater R. H. Crabtree Chem. Commun. 2008 6312
33. J. Cornella C. Sanchez D. Banawa I. Larrosa Chem. Commun. 2009 7176
34. P. Hu J. Kan W. P. Su M. C. Hong Org. Lett. 2009 11 2341
35. J. Cornella P. Lu I. Larrosa Org. Lett. 2009 11 5506
36. Z. Y. Wang Q. P. Ding X. D. He J. Wu Org. Biomol. Chem. 2009 7 863
37. R. Shang Y. Fu Y. Wang Q. Xu H. Z. Yu L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9350
38. R. Shang Y. Fu J.-B. Li S.-L. Zhang Q.-X. Guo L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5738
39. Z.-M. Sun P. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6726
40. H.-P. Bi L. Zhao Y.-M. Liang C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 792
41. S.-L. Zhang Y. Fu R. Shang Q.-X. Guo L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 638
42. R. Shang Q. Xu Y.-Y Jiang Y. Wang L. Liu Org. Lett. 2010 12 1000
43. K. Xie Z. Yang X. Zhou X. Li S. Wang Z. Tan X. An C.-C. Guo Org. Lett. 2010 12 1564
44. F. Zhang M. F. Greaney Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 2768
45. Y. Zhao Y. Zhang J. Wang H. Li L.-M. Wu Z.-Q. Liu Synlett 2010 15 2352
46. E. J. Corey L O. Weigel D. Floyd M. G. Bock J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2916
47. E. Wenkert J. B. Fernandes E. L. Michelotti C. S. Swindell Synthesis 1983 701
48. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11262
49. B. M. Trost O. R. Thiel H.-C. Tsui J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11616
50. M. Ochiai M. Arimoto E. Fujita Tetrahedron Lett. 1981 22 4491
51. J. W. Dieter Z. Li K. M. Nicholas Tetrahedron Lett. 1987 28 5415
52. M. Kodomari S. Nawa T. Miyoshi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1895
53. J. W. Faller R. G. Kultyshev Organometallics 2002 21 5911
54. N. Tsukada Y. Yagura T. Sato Y. Inoue Synlett 2003 1431
55. S. Hayashi K. Hirano H. Yorimitsu K. Oshima J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2210
56. S. Sebelius V. J. Olsson O. A. Wallner K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8150
57. M. Iwasaki S. Hayashi K. Hirano H. Yorimitsu K. Oshima J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4463
58. S. E. Denmark N. S. Werner J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16382
59. V. Maslak Z. T. Vujosevic R. N. Saicic Tetrahedron Lett. 2009 50 1858
60. J. Cvengro J. Schütte N. Schlörer J. Neudörfl H.-G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6148
61. S. E. Denmark N. S. Werner J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3612
62. H. Ohmiya Y. Makida D. Li M. Tanabe M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2010 132 879