An efficient synthesis of 2-arylbenzothiazoles using silica sulfuric acid, oxalic acid and aluminum chloride hydrate as heterogeneous and homogeneous catalyst systems

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 76, Issue 1, 2011, Pages 27-37

  Maleki, Behrooz ^a  

^a HAKIM SABZEVARI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

2 Aminothiophenol; 2 Arylbenzothiazoles; Acidity; AlCl3 6H2O; Aldehydes; Antiaromaticity; Antibacterial activity; Antibiotics; Antifungal activity; Oxalic acid; Silica sulfuric acid

Indexed keywords

EID: 79251501688     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2010111     Document Type: Article

References (64)

1. a) Shi D., Wrigley S., McCall C. J., Lelieveld P., Fichtner I., Stevens M. F. G.: J. Med. Chem. 1996, 39, 3375;
2. b) Sigmundova I., Zahradnik P., Loos D.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1069;
3. c) Mithlesh, Pareek P. K., Chippa H., Ravikant, Ojha K. G.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2010, 75, 275;
4. d) Buffa R., Zahradnik P., Foltinova P.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 1820.
5. Hutchinson I., Chua M. S., Browne H. L., Trapani V.: J. Med. Chem. 2001, 44, 1446.
6. Hays S., Rice J. M. J., Ortwine D. F., Johnson G., Schwarz R. D., Boyd D. K., Copeland L. F., Vartanian M. G., Boxer P. A.: J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1425.
7. Paget C. J., Kisner K., Stone R. L., Delong D. C.: J. Med. Chem. 1969, 12, 1016.
8. Wattenberg L. W., Page M. A., Leong L.: Cancer Res. 1968, 28, 2539.
9. Horman C. A. (Monsanto Co.): U.S. 3 388 126; Chem. Abstr. 1968, 68, 96660.
10. Ivanov S. K., Yuristsyn V. S.: Neftekhimiya 1971, 11, 99;
11. Chem. Abstr. 1971, 74, 124487.
12. Costa S. P. G., Ferreira J. A., Kirsch G., Oliveira-Campos A. M. F.: Chem. Res. 1997, 314.
13. Heynderickx A., Guglielmetti R., Dubest R., Aubard J., Samat A.: Synthesis 2003, 1112.
14. a) Spitulnik M. J.: Synthesis 1976, 730;
15. b) ZáletováJ., Dzurilla M., Kutschy P., Pazdera P., Kováčik V., Aldölfi J., Bekešová S.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 453.
16. Bougrin K., Loupy A., Soufiaoui M.: Tetrahedron Lett. 1998, 45, 8055.
17. Tale R. H.: Org. Lett. 2002, 4, 1641.
18. Bartovič A., Ilavský D., Šimo O., Zalibera L., Belicová A., Seman M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 583.
19. Batista R. M. F., Costa S. P. G., Raposo M. M. M.: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2825.
20. Ranu B. C., Jana R., Dey S.: Chem. Lett. 2004, 33, 274.
21. Itoh T., Nagata K., Ishikawa H., Ohsawa A.: Heterocycles 2004, 62, 197.
22. Kodomari M., Tamaru Y., Aoyama T.: Synth. Commun. 2004, 34, 3029.
23. Li Y., Wang Y. L., Wang J. Y.: Chem. Lett. 2006, 35, 460.
24. Chanada M., Arup D. A.: Heterocycles 2007, 71, 1837.
25. Rostamizadeh S., Housaini S. A. G.: Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 1321.
26. Mourtas S., Gatos D., Barlos K.: Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2201.
27. Njoya Y., Gellids A., Crozet M., Vanelle P.: Sulfur Lett. 2003, 26, 67.
28. Nawwar G. A. M., Shafik N. A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 2200.
29. Chen C., Chen Y. J.: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 113.
30. Sharghi H., Asemani O.: Synth. Commun. 2009, 39, 860.
31. Laskar I. R., Chen T. M.: Chem. Mater. 2004, 16, 111.
32. Nadaf R. N., Siddiqui S. A., Daniel T., Lahoti R. J., Srinivasan K. V.: J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 155.
33. Matsushita H., Lee S. H., Joung M., Clapham B., Janda K. D.: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 313.
34. Hutchinson I., Stevens M. F. G., Westwell A. D.: Tetrahedron Lett. 2000, 41, 425.
35. Benedi C., Bravo F., Uriz P., Fernandez E., Claver C., Castillon S.: Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6073.
36. Mu X. J., Zou J. P., Zeng R. S., Wu J. C.: Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4345.
37. Paul S., Gupta M., Gupta R.: Synth. Commun. 2002, 32, 3541.
38. Alagille D., Baldwin R. M., Tamagnan G. D.: Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1349.
39. Perry R. J., Wilson B. D., Miller R. J.: J. Org. Chem. 1992, 57, 2883.
40. Osuka A., Uno Y., Horiuchi H., Suzuki H.: Synthesis 1984, 145.
41. Boeini H. Z., Najafabadi K. H.: Eur. J. Org. Chem. 2009, 4926.
42. Abdollahi-Alibeik M., Poorirani S.: Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 3182.
43. Al-Qalaf F., Mekheimer R. R., Sadek K. U.: Molecules 2008, 13, 2908.
44. Aliyan A., Fazlaeli R., Fazaeli N., Mssah A. R., Javaherian Naghash H., Alizadeh M., Emami G.: Heteroat. Chem. 2009, 20, 202.
45. Matloubi Moghaddam F., Ismaili H., Rezanejade Bardaiee G.: Heteroat. Chem. 2006, 17, 136.
46. Mukhopadhyay C., Datta A.: J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 91.
47. Kawashita Y., Ueba C., Hayashi M.: Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4231.
48. Azizi N., Amiri A. K., Baghi R., Bolourtchian M., Hashemi M. M.: Monatsh. Chem. 2009, 140, 1471.
49. Bahrami K., Khodaei M. M., Naali F.: Synlett 2009, 569.
50. Fazaeli R., Aliyan H.: Appl. Catal., A 2009, 353, 74.
51. Pawar S. S., Dekhane D. V., Shingare M. S., Thore S. N.: Aust. J. Chem. 2008, 61, 905.
52. Pratap U. R., Mali J. R., Jawale D. V., Mane R. A.: Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1352.
53. Xiao H. L., Chen J. X., Liu M. C., Zhu D. J., Ding J. C., Wu H. Y.: Chem. Lett. 2009, 38, 170.
54. Niralwad K. S., Shingate B. B., Shingare M. S.: Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 981.
55. Azarifar D., Maleki B., Setayeshnazar M.: Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2009, 184, 2097.
56. Kokare N. D., Sangshetti J. N., Shinde D. B.: Synthesis 2007, 2829.
57. Apelian M. R., Fung A. S., Kennedy G. J., Degnan T. F.: J. Phys. Chem. 1996, 100, 16577.
58. Hasaninejad A., Zare A., Mohammadizadeh M. A., Shekouhy M.: Arkivoc 2008, xiii, 28.
59. Zolfigol M. A.: Tetrahedron 2001, 57, 9501.
60. Shaabani A., Rahmati A., Farhangi E., Badri Z.: Catal. Commun. 2007, 8, 1149.
61. Salehi P., Dabiri M., Zolfigol M. A., Bodaghi-Fard M. A.: Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2889.
62. Niknam K., Zolfigol M. A., Khorramabadi-Azad A., Zare R., Shayegh M.: Catal. Commun. 2006, 7, 494.
63. Maghsoodlou T., Habibi Khorassani S. M., Hazeri N., Rostamizadeh M., Sajadikhah S. S., Shakarami Z., Maleki N.: Heteroat. Chem. 2009, 20, 316.
64. Martins M. A. P., Frizzo C. P., Moreira D. N., Buriol L., Machado P.: Chem. Rev. 2009, 109, 4140.