Efficient one-step synthesis of benzazoles in aqueous media

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2009, Pages 4926-4929

  Boeini, Hassan Zali ^a   Najafabadi, Khadijeh Hajibabaei ^a  

^a UNIVERSITY OF ISFAHAN   (Iran)

Author keywords

Acid derivatives; Heterocycles; Onium compounds; Organic salts

Indexed keywords

EID: 70349765825     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900740     Document Type: Article

References (33)

1. M. O. Chaney, P. V. Demarco, N. D. Jones, J. L. J. Occolowitz, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1932-1933.
2. a) E. S. Lazer, M. R. Matteo, G. J. Possanza, J. Med. Chem. 1987, 30, 726-729;
3. b) G. Tsukamoto, K. Yoshino, T. Kohno, H. Ohtaka, H. Kagaya, K. Ito, J. Med. Chem. 1980, 23, 734-738.
4. G. L. Dunn, P. Actor, V. J. DiPasquo, J. Med. Chem. 1966, 9, 751-753.
5. a) A. D. Rodríguez, C. Ramíruez, I.I. Rodríguez, E. González, Org. Lett. 1999, 1, 527-530;
6. b) P. J. Palmer, R. B. Trigg, J. V. Warrington, J. Med. Chem. 1971, 14, 248-251.
7. C. G. Mortimer, G. Wells, J. P. Crochard, E. L. Stone, T. D. Bradshaw, M. F. G. Stevens, A. D. Westwell, J. Med. Chem. 2006, 49, 179-185.
8. X. Xu, Y. Liao, G. Yu, H. You, C. Di, Z. Su, D. Ma, Q. Wang, S. Li, S. Wang, J. Ye, Y. Liu, Chem. Matter 2007, 19, 1740-1748.
9. C. S. Lin, R. Q. Zhang, C. S. Lee, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20847-20851.
10. D. W. Hein, R. J. Alheim, J. J. Leavitt, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 427-429.
11. a) B. C. Ranu, R. Jana, S. S. Dey, Chem. Lett. 2004, 33, 274-275;
12. b) I. Bhatnagar, M. V. George, Tetrahedron 1968, 24, 1293-1298;
13. c) P. L. Beaulieu, B. Hache, E. Von Moos, Synthesis 2003, 1683-1692.
14. a) A. D. Jordan, C. Luo, A. B. Reitz, J. Org. Chem. 2003, 68, 8693-8696;
15. b) D. F. Shi, T. D. Bradshaw, S. Wrigley, C. J. McCall, P. Lelieveld, I. Fichtner, M. F. G. Stevens, J. Med. Chem. 1996, 39, 3375.
16. S. Ueda, H. Nagasawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6411-6413.
17. G. Brasche, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1932-1934.
18. A. J. Blacker, M. M. Farah, M. I. Hall, S. P. Marsden, O. Saidi, J. M. J. Williams, Org. Lett. 2009, 11, 2039-2042.
19. S. T. Jagodzinski, Chem. Rev. 2003, 103, 197-227.
20. T. Harada, Y. Tamara, J. Yoshida, Chem. Lett 1979, 8, 1353-1356.
21. R. L. N. Harris, Aust. J. Chem. 1974, 27, 2635-2643.
22. F. Matloubi Moghaddam, H. Zali Boeini, Synlett 2005, 1612-1614.
23. a) R. J. Peny, B. D. Wilson, R. J. Miller, J. Org. Chem. 1992, 57, 2883-2887;
24. b) Y. Wang, K. Saras, D. R. Sauer, S. W. Djuric, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4823-4826;
25. c) S. V. Ryabukhin, A. S. Plaskon, D. M. Volochnyuk, A. A. Tolmachev, Synthesis 2006, 21, 3715-3726;
26. d) K. Bahrami, M. M. Khodaei, F. Naali, J. Org. Chem. 2008, 73, 6835-6837;
27. e) V. I. Cohen, J. Heterocycl Chem. 1979, 16, 13-16;
28. f) M. G. Shen, C. Cai, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 232-235;
29. g) P. Satya, M. Gupta, R. Gupta, Synth. Commun. 2002, 32, 3541-3547;
30. h) N. A. Al-Awadi, B. J. George, H. H. Dib, M. R. Ibrahim, Y. A. Ibrahim, O. M. E. ElDusouqui, Tetrahedron 2005, 61, 8257-8263;
31. i) S. V. Ryabukhin, A. S. Plaskon, D. M. Volochnyuk, A. A. Tolmachev, Synthesis 2006, 3715-3726;
32. j) S. Aiello, G. Wells, E. L. Stone, H. Kadri, R. Bazzi, D. R. Bell, M. F. G. Stevens, C. S. Matthews, T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, J. Med. Chem. 2008, 51, 5135-5139;
33. k) K. Bougrin, A. Loupy, M. Souflaoui, Tetrahedron 1998, 54, 8055-8064.