Cobalt(II) complexes of terpyridine bases as photochemotherapeutic agents showing cellular uptake and photocytotoxicity in visible light

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 6, 2011, Pages 1233-1242

  Roy, Sovan ^a   Roy, Subhendu ^a   Saha, Sounik ^a   Majumdar, Ritankar ^a   Dighe, Rajan R ^a   Jemmis, Eluvathingal D ^a,b   Chakravarty, Akhil R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOVINE SERUM ALBUMINS; CALF THYMUS DNA; CANCER CELLS; CELLULAR UPTAKE; CERVICAL CANCER CELLS; CHEMICAL NUCLEASE; CLEAVAGE ACTIVITIES; COBALT COMPLEXES; CYTOSOLS; DNA PHOTO-CLEAVAGE; EMISSION SPECTRAL; HELA CELL; HYDROXYL RADICAL FORMATION; HYDROXYL RADICALS; LIVE-CELL IMAGING; OXIDATIVE CLEAVAGES; PARAMAGNETIC COMPLEXES; PHOTO-INDUCED; PHOTOCYTOTOXICITY; REDOX-ACTIVE; SINGLET OXYGEN; TERPYRIDINES; VISIBLE BAND; VISIBLE LIGHT; VOLTAMMETRIC RESPONSE;

BODY FLUIDS; CELLS; COBALT; DNA; OXYGEN; PARAMAGNETISM; QUANTUM YIELD; REDOX REACTIONS;

COBALT COMPOUNDS;

BOVINE SERUM ALBUMIN; COBALT; COORDINATION COMPOUND; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHOTOSENSITIZING AGENT; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ANIMAL; ARTICLE; CATTLE; CHEMISTRY; DNA CLEAVAGE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; HELA CELL; HUMAN; LIGHT; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

ANIMALS; CATTLE; COBALT; COORDINATION COMPLEXES; DNA CLEAVAGE; HELA CELLS; HUMANS; LIGANDS; LIGHT; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOSENSITIZING AGENTS; PYRIDINES; QUANTUM THEORY; SERUM ALBUMIN, BOVINE;

EID: 79251495143     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00223b     Document Type: Article

References (107)

1. D. S. Sigman A. Mazumder D. M. Perrin Chem. Rev. 1993 93 2295
2. L. K. J. Boerner J. M. Zaleski Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 135
3. P. J. Bednarski F. S. Mackay P. J. Sadler Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007 7 75
4. P. J. Dyson G. Sava Dalton Trans. 2006 1929
5. K. S. Lovejoy S. J. Lippard Dalton Trans. 2009 10651
6. B. K. Keppler M. R. Berger T. Klenner M. E. Heim Adv. Drug Res. 1990 19 245
7. E. Reisner V. B. Arion B. K. Keppler A. J. L. Pombeiro Inorg. Chim. Acta 2008 361 1569
8. N. J. Farrer L. Salassa P. J. Sadler Dalton Trans. 2009 10690
9. R. M. Burger Chem. Rev. 1998 98 1153
10. J. Liu Z. Cao Y. Lu Chem. Rev. 2009 109 1948
11. J. Mao Y. Zhang J. Zhu C. Zhang Z. Guo Chem. Commun. 2009 908
12. H.-K. Liu S. J. Berners-Price F. Wang J. A. Parkinson J. Xu J. Bella P. J. Sadler Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8153
13. S. Dhar Z. Liu J. Thomale H. Dai S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11467
14. S. Dhar F. X. Gu R. Langer O. C. Farokhzad S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 17356
15. F. S. Mackay J. A. Woods P. Heringová J. Kapárková A. M. Pizarro S. A. Moggach S. Parsons V. Brabec P. J. Sadler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 20743
16. P. Heringová J. Woods F. S. Mackay J. Kapárková P. J. Sadler V. Brabec J. Med. Chem. 2006 49 7792
17. M. J. Rose N. L. Fry R. Marlow L. Hinck P. K. Mascharak J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8834
18. H. T. Chifotides K. R. Dunbar Acc. Chem. Res. 2005 38 146
19. A. M. Angeles-Boza H. T. Chifotides J. D. Aguirre A. Chouai P. K.-L. Fu K. R. Dunbar C. Turro J. Med. Chem. 2006 49 6841
20. M. Brindell E. Kuliś S. K. C. Elmroth K. Urbańska G. Stochel J. Med. Chem. 2005 48 7298
21. S. Saha R. Majumdar M. Roy R. R. Dighe A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2009 48 2652
22. P. K. Sasmal S. Saha R. Majumdar R. R. Dighe A. R. Chakravarty Chem. Commun. 2009 1703
23. G. Sava I. Capozzi A. Bergamo R. Gagliardi M. Cocchietto L. Masiero M. Onisto E. Alessio G. Mestroni S. Garbisa Int. J. Cancer 1996 68 60
24. Y. K. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764
25. E. Meggers Chem. Commun. 2009 1001
26. M. Galanski M. A. Jakupec B. K. Keppler Curr. Med. Chem. 2005 12 2075
27. F. T. Garzon M. R. Berger B. K. Keppler D. Schmahl Cancer Chemother. Pharmacol. 1987 19 347
28. R. Bonnett, Chemical Aspects of Photodynamic Therapy; Gordon & Breach, London, UK, 2000
29. B. W. Henderson T. M. Busch L. A. Vaughan N. P. Frawley D. Babich T. A. Sosa J. D. Zollo A. S. Dee M. T. Cooper D. A. Bellnier W. R. Greco A. R. Oseroff Cancer Res. 2000 60 525
30. M. R. Detty S. L. Gibson S. J. Wagner J. Med. Chem. 2004 47 3897
31. K. Szaciłowski W. Macyk A. Drzewiecka-Matuszek M. Brindell G. Stochel Chem. Rev. 2005 105 2647
32. C. J. Burrows J. G. Muller Chem. Rev. 1998 98 1109
33. B. Armitage Chem. Rev. 1998 98 1171
34. M. C. DeRosa R. J. Crutchley Coord. Chem. Rev. 2002 233-234 351
35. E. D. Sternberg D. Dolphin C. Brückner Tetrahedron 1998 54 4151
36. M. Ochsner J. Photochem. Photobiol., B 1996 32 3
37. S. I. Moriwaki J. Misawa Y. Yoshinari I. Yamada M. Takigawa Y. Tokura Photodermatol., Photoimmunol. Photomed. 2001 17 241
38. M. Kar A. Basak Chem. Rev. 2007 107 2861
39. D. Ramaiah I. Eckert K. T. Arun L. Weidenfeller B. Epe Photochem. Photobiol. 2004 79 99
40. S. Atilgan Z. Ekmeckci A. L. Dogan D. Guc E. U. Akkaya Chem. Commun. 2006 4398
41. S. Dhar D. Senapati P. A. N. Reddy P. K. Das A. R. Chakravarty Chem. Commun. 2003 2452
42. M. Roy S. Saha A. K. Patra M. Nethaji A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2007 46 4368
43. J. Wang G. S. Henan F. Loiseau S. Campagna Chem. Commun. 2004 2068
44. J. F. Michalec S. A. Bejune D. R. McMillin Inorg. Chem. 2000 39 2708
45. Y.-G. Yin K.-K. Cheung W.-T. Wong Chem. J. Chin. Univ. (Chinese Edition) 2000 21 5
46. D. H. Wilkins C. F. Smith Anal. Chim. Acta 1953 9 338
47. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego and D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, Oxford, U. K., 1980
48. S. A. Moya R. Pastene H. L. Bozec P. J. Baricelli A. J. Pardey J. Gimeno Inorg. Chim. Acta 2001 312 7
49. G. Albano V. Balzani E. C. Constable M. Maestri D. R. Smith Inorg. Chim. Acta 1998 277 225
50. X. Peng Y. Xu S. Sun Y. Wu J. Fan Org. Biomol. Chem. 2007 5 226
51. O. Kahn, Molecular Magnetism, VCH, Weinheim, 1993
52. C. Merill D. Goldman S. A. Sedman M. H. Ebert Science 1981 211 1437
53. M. E. Reichman S. A. Rice C. A. Thomas P. Doty J. Am. Chem. Soc. 1954 76 3047
54. J. D. McGhee P. H. von Hippel J. Mol. Biol. 1974 86 469
55. M. T. Carter M. Rodriguez A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8901
56. D. Thierry J. Photochem. Photobiol., B 2006 82 45
57. S. Satyanarayana J. C. Dabrowiak J. B. Chaires Biochemistry 1992 31 9319
58. J. Bernadou G. Pratviel F. Bennis M. Girardet B. Meunier Biochemistry 1989 28 7268
59. Y.-J. Hu Y. Liu J.-B. Wang X.-H. Xiaob S. S. Qu J. Pharm. Biomed. Anal. 2004 36 915
60. C. V. Kumar A. Buranaprapuk G. J. Opiteck M. B. Moyer S. Jockusch N. J. Turro Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 10361
61. A. Buranaprapuk S. P. Leach C. V. Kumar J. R. Bocarsly Biochim. Biophys. Acta. 1998 1387 309
62. T. Mosmann J. Immunol. Methods 1983 65 55
63. S. Park S. P. Hong T. Y. Oh S. Bang J. B. Chung S. Y. Song Photochem. Photobiol. Sci. 2008 7 769
64. J. Farrera-Sinfreu E. Giralt S. Castel F. Albericio M. Royo J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9459
65. M. M. Pires J. Chmielewski Org. Lett. 2008 10 837
66. A. Füssl A. Schleifenbaum M. Göritz A. Riddell C. Schultz R. Krämer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5986
67. W. Koch and M. C. Holthausen, A chemist's guide to density functional theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
68. R. E. Stratmann G. E. Scuseria M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1998 109 8218
69. R. Bauernschmitt R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1996 256 454
70. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
71. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
72. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
73. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
74. T. H. Jr. Dunning and P. J. Hay, Modern Theoretical Chemistry, ed., H. F. Schaefer, III, Plenum, New York, 1976, p. 1
75. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.2), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
76. T. Yutaka I. Mori M. Kurihara N. Tamai H. Nishihara Inorg. Chem. 2003 42 6306
77. N. W. Alcock P. R. Barker J. M. Haider M. J. Hannon C. L. Painting Z. Pikramenou E. A. Plummer K. Rissanen P. Saarenketo J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1447
78. B. Whittle E. L. Horwood L. H. Rees S. R. Batten J. C. Jeffery M. D. Ward Polyhedron 1998 17 373
79. J. F. Michalec S. A. Bejune D. G. Cuttell G. C. Summerton J. A. Gertenbach J. S. Field R. J. Haines D. R. McMillin Inorg. Chem. 2001 40 2193
80. A. K. Bilakhiya B. Tyagi P. Paul P. Natarajan Inorg. Chem. 2002 41 3830
81. S. A. Tysoe R. J. Morgan A. D. Baker T. C. Strekas J. Phys. Chem. 1993 97 1707
82. A. K. Patra T. Bhowmick S. Roy S. Ramakumar A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2009 48 2932
83. P. Shi Q. Jiang Y. Zhao Y. Zhang J. Lin L. Lin J. Ding Z. Guo JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2006 11 745
84. S. Moghaddas P. Hendry R. J. Geue C. Qin A. M. T. Bygott A. M. Sargeson N. E. Dixon J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 2085
85. H. C. Becker B. Norden J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11947
86. C. V. Kumar E. H. Asuncion J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8547
87. G. Cohen H. Eisenberg Biopolymers 1969 8 45
88. M. Roy T. Bhowmick S. Ramakumar M. Nethaji A. R. Chakravarty Dalton Trans. 2008 3542
89. A. R. Guadalupe D. A. Usifer K. T. Potts H. C. Hurrell A. E. Mogstad H. D. Abrua J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3462
90. K. T. Potts K. M. Keshavarz F. S. Tham H. D. Abruh C. Arena Inorg. Chem. 1993 32 4436
91. J.-U. Rohde J.-H. In M. H. Lim W. W. Brennessel M. R. Bukowski A. Stubna E. Münck W. Nam L. Que. Jr. Science 2003 299 1037
92. R. P. Hertzberg P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 1982 104 313
93. A. U. Khan J. Phys. Chem. 1976 80 2219
94. P. B. Merkel D. R. Kearns J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1029
95. B. Maity M. Roy S. Saha A. R. Chakravarty Organometallics 2009 28 1495
96. S. Arounaguiri B. G. Maiya Inorg. Chem. 1996 35 4267
97. J. K. Barton A. L. Raphael J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2466
98. T. Peters Adv. Protein Chem. 1985 37 161
99. S. Roy S. Saha R. Majumdar R. R. Dighe A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2009 48 9501
100. E. Delaey F. Van Laar D. De Vos A. Kamuhabwa P. Jacobs P. De Witte J. Photochem. Photobiol., B 2000 55 27
101. H. C. Kang I.-J. Kim H.-W. Park S.-G. Jang S.-A. Ahn S. N. Yoon H. J. Chang B. C. Yoo J.-G. Park Cancer Lett. 2007 247 40
102. S. C. Lim K. A. Price S.-F. Chong B. M. Paterson A. Caragounis K. J. Barnham P. J. Crouch J. M. Peach J. R. Dilworth A. R. White P. S. Donnelly JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 225
103. K. Karidi A. Garoufis A. Tsipis N. Hadjiliadis H. d. Dulk J. Reedijk Dalton Trans. 2005 1176
104. P. Romaniello D. Sangalli J. A. Berger F. Sottile L. G. Molinari L. Reining G. Onida J. Chem. Phys. 2009 130 44108
105. F. Wang T. Ziegler Mol. Phys. 2004 102 2585
106. D. J. Tozer R. D. Amos N. C. Handy B. O. Roos L. Serrano-andrés Mol. Phys. 1999 97 859
107. G. Wu H. Stewart F. D. Lemon H. Cox A. J. Stace Mol. Phys. 2010 108 1199