N -aminoazetidinecarboxylic acid: Direct access to a small-ring hydrazino acid

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 2, 2011, Pages 708-711

  Declerck, Valérie ^a   Aitken, David J ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2 + 2] CYCLOADDITION; DERIVATIZATIONS; DIRECT ACCESS; EFFICIENT SYNTHESIS; OXAZOLIDINONES;

1 AMINOAZETIDINE 2 CARBOXYLIC ACID; 1 TERT BUTYLOXYCARBONYLAMINO)AZETIDINE 2 CARBOXYLIC ACID; AMIDE; AZAURACIL; CARBOXYLIC ACID; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ENANTIOMER; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

AZETIDINECARBOXYLIC ACID; HYDRAZINES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLIDINONES; STEREOISOMERISM; URACIL;

EID: 78651520495     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo102108t     Document Type: Article

References (43)

1. Fülöp, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2181-2204
2. Fülöp, F.; Martinek, T. A.; Tóth, G. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 323-334
3. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072
4. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574-7581
5. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206-6212
6. Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1718-1721
7. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180
8. Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4821-4822
9. Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2002, 4, 3317-3319
10. Schinnerl, M.; Murray, J. K.; Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 721-726
11. Moquet, C.; Salaün, A.; Claudon, P; Le Grel, B.; Potel, M.; Guichard, G.; Jamart-Grégoire, B.; Le Grel, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14521-14525
12. Salaün, A.; Potel, M.; Roisnel, T.; Gall, P.; Le Grel, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6499-6502
13. Busnel, O.; Bi, L.; Dali, H.; Cheguillaume, A.; Chevance, S.; Bondon, A.; Muller, S.; Baudy-Floc'h, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10701-10708
14. Lelais, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 4152-4168
15. Günther, R.; Hofmann, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 247-255
16. Cheguillaume, A.; Salaün, A.; Sinbandhit, S.; Potel, M.; Gall, P.; Baudy-Floc'h, M.; Le Grel, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 4923-4929
17. Hetényi, A.; Tóth, G.; Somlai, C.; Vass, E.; Martinek, T. A.; Fülöp, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10736-10741
18. Ortuño, R. M. In Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, 2nd ed.; Juaristi, J.; Soloshonok, V. A., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005; pp 117 -137.
19. Rúa, F.; Boussert, S.; Parella, T.; Díez-Pérez, I.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuño, R. M. Org. Lett. 2007, 9, 3643-3645
20. Torres, E.; Gorrea, E.; Burusco, K. K.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Rúa, F.; Boussert, S.; Díez-Pérez, I.; Dannenberg, S.; Izquierdo, S.; Giralt, E.; Jaime, C.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 564-575
21. Torres, E.; Gorrea, E.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Org. Lett. 2009, 11, 2301-2304
22. Fernandes, C.; Faure, S.; Pereira, E.; Théry, V.; Declerck, V.; Guillot, R.; Aitken, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 3606-3609
23. Traube, W.; Longinescu, G. G. Chem. Ber 1896, 29, 670-675
24. Darapsky, A. J. Prakt. Chem. 1936, 296, 268-306
25. For examples of different strategies, see: De Luca, L.; Falorni, M.; Giacomelli, G.; Porcheddu, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8701-8704
26. Vidal, J.; Damestoy, S.; Guy, L.; Hannachi, J.-C.; Aubry, A.; Collet, A. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1691-1709
27. Viret, J.; Gabard, J.; Collet, A. Tetrahedron 1987, 43, 891-894
28. Achiwa, K.; Yamada, S. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2701-2704
29. For a recent review, see: Couty, F.; Evano, G. Org. Prep. Proced. Int. 2006, 38, 427-465 For a very recent synthesis, see: Bouazaoui, M.; Martinez, J.; Cavelier, F. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2729-2732
30. Mondière, A.; Peng, R.; Remuson, R.; Aitken, D. J. Tetrahedron 2008, 64, 1088-1093
31. Fernandes, C.; Gauzy, C.; Yang, Y.; Roy, O.; Pereira, E.; Faure, S.; Aitken, D. J. Synthesis 2007, 2222-2232
32. Gauzy, C.; Saby, B.; Pereira, E.; Faure, S.; Aitken, D. J. Synlett 2006, 1394-1398
33. Roy, O.; Faure, S.; Aitken, D. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5981-5984
34. Gauzy, C.; Pereira, E.; Faure, S.; Aitken, D. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7095-7097
35. Aitken, D. J.; Gauzy, C.; Pereira, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6177-6179
36. For a comprehensive review of [2 + 2] cycloadditions which includes reactions leading to ring-fused azetidines, see: Crimmins, M. T.; Reinhold, T. L. In Organic Reactions; Paquette, L. A., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1993; Vol. 44, pp 297 -588.
37. Fernandes, C.; Pereira, E.; Faure, S.; Aitken, D. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3217-3220
38. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Dorow, R. L.; Dellaria, J. F., Jr. Tetrahedron 1988, 44, 5525-5540
39. Salaün, A.; Favre, A.; Le Grel, B.; Potel, M.; Le Grel, P. J. Org. Chem. 2006, 71, 150-158
40. Zerkout, S.; Dupont, V.; Aubry, A.; Vidal, J.; Collet, A.; Vicherat, A.; Marraud, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 44, 378-387
41. Aubry, A.; Mangeot, J.-P.; Vidal, J.; Collet, A.; Zerkout, S.; Maraud, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 43, 305-311
42. Marraud, M.; Dupont, V.; Grand, V.; Zerkout, S.; Lelocq, A.; Boussard, G.; Vidal, J.; Collet, A.; Aubry, A. Biopolymers 1993, 33, 1135-1148
43. Aubry, A.; Bayeul, D.; Mangeot, J.-P.; Vidal, J.; Sterin, S.; Collet, A.; Lecoq, A.; Marraud, M. Biopolymers 1991, 31, 793-801