Structure-activity relationship study of 16a-thiocamptothecins: An integrated in vitro and in silico approach

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 12, 2010, Pages 2006-2015

  Samorì, Cristian ^b   Beretta, Giovanni L ^c   Varchi, Greta ^b   Guerrini, Andrea ^b   di Micco, Simone ^d   Basili, Serena ^e   Bifulco, Giuseppe ^d   Riccio, Raffaele ^d   Moro, Stefano ^e   Bombardelli, Ezio ^a   Zunino, Franco ^c   Fontana, Gabriele ^a  

^a INDENA S P A   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c NATIONAL CANCER INSTITUTE   (Italy)

^d UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^e UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

Author keywords

Antitumor agents; Camptothecins; Cancer; Structure activity relationships; Topoisomerase I

Indexed keywords

10 HYDROXYCAMPTOTHECIN; 16A THIOCAMPTOTHECIN; 7 ETHYL 10 HYDROXYCAMPTOTHECIN; ALBUMIN; CAMPTOTHECIN DERIVATIVE; DNA TOPOISOMERASE; HYDROGEN; HYDROXYL GROUP; IRINOTECAN; LACTONE; PEGAMOTECAN; THIOTOPOTECAN; TOPOTECAN; UNCLASSIFIED DRUG;

ALBUMIN BLOOD LEVEL; ARTICLE; ATOM; CELL LEVEL; COMPUTER MODEL; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DNA CLEAVAGE; DRUG POTENCY; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; LIPOPHILICITY; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR INTERACTION; PRIORITY JOURNAL; RING OPENING; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BINDING SITES; CAMPTOTHECIN; CELL LINE, TUMOR; COMPUTER SIMULATION; DNA; DNA CLEAVAGE; DNA TOPOISOMERASES, TYPE I; HUMANS; LACTONES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THERMODYNAMICS; TOPOISOMERASE I INHIBITORS;

EID: 78651508219     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000369     Document Type: Article

References (57)

1. M. E. Wall, M. C. Wani, C. E. Cook, K. H. Palmer, A. T. McPhail, G. A. Sim, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3888.
2. a) J. J. Champoux, J. Mol. Biol. 1978, 118, 441-446.
3. b) Y. H. Hsiang, L. F. Liu, Cancer Res. 1988, 48, 1722-1726.
4. a) M. A. Bjornsti, P. Benedetti, G. A. Viglianti, J. C. Wang, Cancer Res. 1989, 49, 6318-6323
5. b) Y. H. Hsiang, M. G. Lihou, L.F Liu, Cancer Res. 1989, 49, 5077-5082.
6. U. Vanhoefer, A. Harstrick, W. Achterrath, S. S. Cao, S. Seeber, Y. M. Rustum, J. Clin. Oncol. 2001, 19, 1501-1518.
7. A. Ardizzoni, Oncologist 2004, 9, 4-13.
8. C. F. Verschraegen, E. A. Natelson, B. C. Giovanella, J. J. Kavanagh, A. P. Kudelka, R. S. Freedman, C. L. Edwards, K. Ende, J. S. Stehlin, Anticancer Res. 1998, 9, 36-44.
9. S. Dallavalle, A. Ferrari, B. Biasotti, L. Merlini, S. Penco, G. Gallo, M. Marzi, C. Pisano, R. Martinelli, P. Carminati, N. Carenini, P. Perego, M. De Cesare, G. Capranico, G. Pratesi, F. Zunino, J. Med. Chem. 2001, 44, 3264-3274.
10. S. Q. Gao, Z. R. Lu, P. Kopecková, J. Kopecek, J. Controlled Release 2007, 117, 179-185.
11. J. Ajani, C. Takimoto, C. R. Becerra, A. Silva, L. Baez, A. Cohn, P. Major, M. Kamida, K. Feit, R. De Jager, Invest. New Drugs 2005, 23, 479-484.
12. L. C. Scott, T. Evans, J. C. Yao, A. I. Benson, M. Mulcahy, A. Thomas, M. Decatris, S. Falk, M. Rudoltz, J. A. Ajani, J. Clin. Oncol. (Meeting Abstracts) 2004, 22 (Suppl.), 4030.
13. G. M. Springett, C. Takimoto, M. McNamara., J. H. Doroshow, S. Syed, E. Eastham, D. Spriggs, S. Pezzulli, G. Michelson, J. Dupont, J. Clin. Oncol. (Meeting Abstracts) 2004, 22 (Suppl.), 3127.
14. D. Bissett, J. Cassidy, J. S. de Bono, F. Muirhead, M. Main, L. Robson, D. Fraier, M. L. Magnè, C. Pellizzoni, M. G. Porro, R. Spinelli, W. Speed, C. Twelves, Br. J. Cancer 2004, 91, 50-55.
15. M. Papisov, A. Yurkovetskiy, A. Fischman, J. Nucl. Med. 2007, 48 (Suppl. 2), 70P.
16. R. P. Hertzberg, M. J. Caranfa, S. M. Hecht, Biochemistry 1989, 28, 4629-4638.
17. B. L. Staker, K. Hjerrild, M. D. Feese, C. A. Behnke, A. B. Burgin Jr., L. Stewart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 15387-15392.
18. B. L. Staker, M. D. Feese, M. Cushman, Y. Pommier, D. Zembower, L. Stewart, A. B. Burgin, J. Med. Chem. 2005, 48, 2336-2345.
19. D. F. S. Kehrer, O. Soepenberg, W. J. Loows, J. Verweij, A. Sparreboom, Anti-Cancer Drugs 2001, 12, 89-105.
20. R. P. Hertzberg, M. J. Caranfa, K. G. Holden, D. R. Jakas, G. Gallagher, M. R. Mattern, S. M. Mong, J. O. Bartus, R. K. Johnson, W. D. Kingsbury, J. Med. Chem. 1989, 32, 715-720.
21. A. W. Nicholas, M. C. Wani, G. Manikumar, M. E. Wall, K. W. Kohn, Y. Pommier, J. Med. Chem. 1990, 33, 972-978.
22. J. E. Chrencik, B. L. Staker, A. B. Burgin Jr., P. Pourquier, Y. Pommier, L. Stewart, M. R. Redinbo, J. Mol. Biol. 2004, 339, 773-784.
23. C. Samorì, A. Guerrini, G. Varchi, F. Zunino, G. L. Beretta, C. Femoni, E. Bombardelli, G. Fontana, A. Battaglia, J. Med. Chem. 2008, 51, 3040-3044.
24. N. J. Rahier, B. M. Eisenhauer, R. Gao, C. J. Thomas, S. M. Hecht, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1381-1386.
25. a) W. D. Kingsbury, J. C. Boehm, D. R. Jakas, K. G. Holden, S. M. Hecht, G. Gallagher, M. J. Caranfa, F.L McCabe, L. F. Faucette, R. K. Johnson, R. P. Hertzberg, J. Med. Chem. 1991, 34, 98-107
26. b) J. M. D. Fortunak, J. Kitteringham, A. R. Mastrocola, M. Mellinger, N. J. Sisti, J. L. Wood, Z. P. Zhuang, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5683-5686.
27. a) R. Naidu, (Burnaby, CA, USA), US 2008/0051580, 2008.
28. b) S. Sawada, S. Okajima, R. Aiyama, K. I. Nokata, T. Furuta, T. Yokokura, E. Sugimo, K. Yamaguchi, T. Miyasaka, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1446-1450.
29. G. L. Beretta, F. Zunino, Biochem. Pharmacol. 2007, 74, 1437-1444.
30. a) P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. [Sect.] B 1964, 136, 864-871
31. b) W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. [Sect.] A 1965, 140, 1133-1138.
32. M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
33. G. L. Beretta, P. Perego, F. Zunino, Exp. Opin. Ther. Targets 2008, 12, 1243-1256.
34. M. De Cesare, G. L. Beretta, S. Tinelli, V. Benedetti, G. Pratesi, S. Penco, S. Dallavalle, L. Merlini, C. Pisano, P. Carminati, F. Zunino, Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 656-664.
35. G. L. Beretta, M. Binaschi, E. Zagni, L. Capuani, G. Capranico, Cancer Res. 1999, 59, 3689-3697.
36. C. Samorì, G. Varchi, A. Guerrini, G. Fontana, E. Bombardelli, S. Tinelli, G. L. Beretta, F. Zunino, S. Basili, S. Moro, A. Battaglia, J. Med. Chem. 2009, 52, 1029-1039.
37. MOE (The Molecular Operating Environment) Version 2006.08, software available from Chemical Computing Group Inc., 1010 Sherbrooke Street West, Suite 910, Montreal, Canada H3A 2R7 http://www.chemcomp.com.
38. a) W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
39. b) J. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
40. Schroedinger Suite 2007 QM-Polarized Ligand Docking protocol.
41. Glide version 4.5, Schroedinger, LLC, New York, NY, 2005.
42. Jaguar version 7.0, Schroedinger, LLC, New York, NY, 2005.
43. QSite version 4.5, Schroedinger, LLC, New York, NY, 2005.
44. a) T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519.
45. b) T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 520-552.
46. c) T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 553-586.
47. d) T. A. Halgren, R. B. Nachbar, J. Comput. Chem. 1996, 17, 587-615.
48. e) T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 616-641.
49. f) T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1999, 20, 720-729.
50. g) T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1999, 20, 730-748.
51. A. E. Cho, V. Guallar, B. Berne, R. A. Friesner, J. Comput. Chem. 2005, 26, 915-931.
52. W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. Tirado-Rives, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
53. M. D. Eldridge, C. W. Murray, T. R. Auton, G. V. Paolini, R. P. Mee, J. Cold Reg. Eng. J. Comput. Aid. Mol. Des. 1997, 11, 425-445.
54. MacroModel, version 8.5, Schrçdinger LLC, New York, NY, 2003.
55. T. A. J. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 616-641.
56. W. C. Still, A. Tempczyk, R. C. Hawley, T. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
57. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Jr., Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J.V, Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision B.05, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.