A simple, base-free preparation of S-aryl thioacetates as surrogates for aryl thiols

Tetrahedron Letters

Volumn 51, Issue 52, 2010, Pages 6877-6881

  Van Den Hoogenband, Adri ^a   Lange, Jos H M ^a   Bronger, Raymond P J ^a   Stoit, Axel R ^a   Terpstra, Jan Willem ^a  

^a Chemical Design and Synthesis Unit   (Netherlands)

Author keywords

Base free; Hetero cross coupling; Palladium; Thiol surrogate

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; ARYL THIOACETATE; BROMINE DERIVATIVE; PALLADIUM; THIOL DERIVATIVE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHROMATOGRAPHY; CROSS COUPLING REACTION; MICROWAVE RADIATION; SYNTHESIS;

EID: 78650677230     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.10.125     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Burdick, D.; DeOrazio, R.; Guzzo, P.; Habershaw, A.; Helle, M.; Paul, B.; Wolf, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1424-1426
2. (b) Bernotas, R. C.; Singhaus, R. R.; Kaufman, D. H.; Travins, J. M.; Ullrich, J. W.; Unwalla, R.; Quinet, E.; Evans, M.; Nambi, P.; Olland, A.; Kauppi, B.; Wilhelmsson, A.; Goos-Nilsson, A.; Wrobel, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 209-212
3. (c) Norris, T.; Leeman, K. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 869-876
4. (d) Pasquini, S.; Mugnaini, C.; Tintori, M.; Botta, A.; Trejos, R. K.; Arvela, M.; Larhed, M.; Witvrouw, M.; Michiels, F.; Christ, Z.; Debeyser, F.; Corelli, F. J. Med. Chem. 2008, 51, 5125-5129
5. (e) Verbist, B. M. P.; De Cleyn, M. A. J.; Surkyn, M.; Fraiponts, E.; Aerssens, J.; Nijsen, M. J. M. A.; Gijsen, H. J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2574-2579
6. (f) Gangjee, A.; Zeng, Y.; Talrea, T.; McGuire, J. J.; Kisliuk, R. L.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 2007, 50, 3046-3053
7. (g) Llauger, L.; He, H.; Kim, J.; Aguirre, J.; Rosen, N.; Peters, U.; Davies, P.; Chiosis, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 2892-2905
8. (h) Winn, M.; Reilly, E. B.; Liu, G.; Huth, J. R.; Jae, H.; Freeman, J.; Pei, Z.; Xin, Z.; Lynch, J.; Kester, J.; Von Geldern, T. W.; Leitza, S.; DeVries, P.; Dickinson, R.; Mussatto, D.; Okasinski, G. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 4393-4403.
9. (a) Yu, C. J.; Chong, Y.; Kayyem, J. F.; Gozin, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2070-2079
10. (b) Pinchart, A.; Dallaire, C.; Gingras, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 543-546.
11. For selected literature references, see: (a) Girijavallabhan, V.; Arasappan, A.; Bennett, F.; Huang, Y.; Njoroge, F. G.; MacCoss, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2797-2799
12. (b) Ma, D.; Geng, Q.; Zhang, H.; Jiang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1291-1294
13. (c) Guo, Y.; Tang, R.; Zhong, P.; Li, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 649-652
14. (d) Ma, D.; Xie, S.; Xue, P.; Zhang, X.; Dong, J.; Jiang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4222-4225
15. (e) Newman, S. G.; Aureggi, V.; Bryan, C. S.; Lautens, M. Chem. Commun. 2009, 5236-5238
16. (f) Bryan, C. S.; Braunger, J. A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7064-7068
17. (g) Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2007, 9, 3687-3689
18. (h) Lory, P. M. J.; Agarkov, A.; Gilbertson, S. R. Synlett 2006, 3045-3048
19. (i) Herrera, A.; Martinez-Alvarez, R.; Ramiro, P. Tetrahedron 2003, 59, 7331-7336.
20. (a) Duan, Z.; Ranjit, S.; Liu, X. Org. Lett. 2010, 12, 2430-2433
21. (b) Snow, S. W.; Foos, E. E. Synthesis 2003, 509-512.
22. (a) Ko, J.; Ham, J.; Yang, I.; Chin, J.; Nam, S.; Kang, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7101-7106
23. (b) Ham, J.; Cho, S. J.; Ko, J.; Chin, J.; Kang, H.J. Org. Chem. 2006, 71, 5781-5784
24. (c) Slocum, D. W.; Shelton, P.; Moran, K. M. Synthesis 2005, 3477-3498.
25. For selected literature references, see: (a) Fernandez-Rodriguez, M. A.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1663-1672
26. (b) Eichman, C. C.; Stambuli, J. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 4005-4008
27. (c) Mispelaere-Canivet, C.; Spindler, J. F.; Perrio, S.; Beslin, P. Tetrahedron Lett. 2005, 61, 5253-5259
28. (d) Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587-4590
29. (e) Cacchi, S.; Fabrize, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M. Synlett 2003, 361-364
30. (f) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M. Org. Lett. 2002, 4, 4719-4721.
31. For selected literature references, see: (a) Xu, H. J.; Zhao, X. Y.; Deng, J.; Fu, Y.; Feng, Y. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 434-437
32. (b) Clayden, J.; Senior, J. Synlett 2009, 2769-2772
33. (c) Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450-1460
34. (d) Zhang, H.; Cao, W.; Ma, D. Synth. Commun. 2007, 37, 25-35
35. (e) Sawada, N.; Itoh, T.; Yasuda, N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6595-6597
36. (f) Zhu, W.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2696-2700
37. (g) Deng, W.; Zou, Y.; Wang, Y. F.; Liu, L.; Guo, Q. X. Synlett 2004, 1254-1258
38. (h) Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517-3520.
39. (a) Van den Hoogenband, A.; Den Hartog, J. A. J.; Faber-Hillhorst, N.; Lange, J. H. M.; Terpstra, J. W. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5040-5043
40. (b) Van den Hoogenband, A.; Lange, J. H. M.; Terpstra, J. W.; Koch, M.; Visser, G. M.; Visser, M.; Korstanje, T. J.; Jastrzebski, J. T. B. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4122-4124
41. (c) Van den Hoogenband, A.; Lange, J. H. M.; Den Hartog, J. A. J.; Henzen, R.; Terpstra, J. W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4461-4465
42. (d) Van den Hoogenband, A.; Lange, J. H. M.; Iwema-Bakker, W. I.; Den Hartog, J. A. J.; Van Schaik, J.; Feenstra, R. W.; Terpstra, J. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4361-4364
43. (e) Kuil, M.; Bekedam, E. K.; Visser, G. M.; Van den Hoogenband, A.; Terpstra, J. W.; Kamer, P. C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Strijdonck, G. P. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2405-2409
44. (f) Berkheij, M.; Van der Sluis, L.; Sewing, C.; Den Boer, D. J.; Terpstra, J. W.; Hiemstra, H.; Iwema-Bakker, W. I.; Van den Hoogenband, A.; Van Maarseveen, J. H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2369-2371
45. (g) Van den Hoogenband, A.; Den Hartog, J. A. J.; Lange, J. H. M.; Terpstra, J. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8535-8537;
46. (h) Van Berkel, S. S.; Van den Hoogenband, A.; Terpstra, J. W.; Tromp, M.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Strijdonck, G. P. F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7659-7662
47. (i) Lange, J. H. M.; Hofmeyer, L. J. F.; Hout, F. A. S.; Osnabrug, S. J. M.; Verveer, P. C.; Kruse, C. G.; Feenstra, R. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1101-1104.
48. (a) Fernandez-Rodriguez, M. A.; Hartwig, J. F. Chem. Eur. J. 2010, 16, 2355-2359
49. (b) Jeges, G.; Nagy, T.; Meszaros, T.; Kovacs, J.; Dorman, G.; Kowalczyk, A.; Goodnow, R. A. J. Comb. Chem. 2009, 11, 327-334
50. (c) Lai, C.; Backes, B. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3033-3037.
51. (a) Nawaz, M.; Ibad, M. F.; Abid, O. U. R.; Khera, R. A.; Villinger, A.; Langer, P. Synlett 2010, 150-152
52. (b) Reddy, C. R.; Srikanth, B.; Rao, N. N.; Shin, D. S. Tetrahedron 2008, 64, 11666-11672.
53. (a) Alvaro, E.; Hartwig, J. F.J.Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7858-7869
54. (b) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544
55. (c) Fernandez-Rodriguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7582-7596
56. (d) Fernandez-Rodriguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180-2181
57. (e) Baranano, D.; Mann, G.; Hartwig, J. F. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 287-305.
58. Commercially available, for example, at Aldrich, catalog number 88733 or STREM Chemicals, catalogue number 26-0975.
59. 2-acetone, 95:5 (v/v), to give 183 mg of pure 24 (90%).
60. 13C data and HRMS data not available.
61. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapers, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653-6655.
62. + 252.0487; found: 252.0825.
63. Anderson, R. J.; Henrick, C. A.; Rosenblum, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3654-3655.