[Ru(bpy)3]2+ analogues containing an N-heterocyclic carbene ligand

Organometallics

Volumn 29, Issue 24, 2010, Pages 6782-6789

  Ghattas, Wadih ^a   Müller Bunz, Helge ^a   Albrecht, Martin ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLE LIGANDS; BIPYRIDINES; CARBENE LIGANDS; CARBENES; LIGAND SUBSTITUTION; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; OXIDATION POTENTIALS; RU(BPY); SYNTHETIC PROCEDURES; TERPYRIDINES;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTOSENSITIZERS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 78650649276     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100925j     Document Type: Article

References (90)

1. For representative examples, see: Kalyanasundaram, K. Coord. Chem. Rev. 1982, 46, 159
2. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85
3. Purugganan, M. D.; Kumar, C. V.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1988, 241, 1645
4. Balzani, V.; Juris, A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 97
5. Richter, M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 3003
6. Constable, E. C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 246
7. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487
8. Zeglis, B. M.; Boland, J. A.; Barton, J. K. Biochemistry 2009, 48, 839
9. Youngblood, W. J.; Lee, S.-H. A.; Maeda, K.; Mallouk, T. E. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1966
10. Desilvestro, J.; Grätzel, M.; Kavan, L.; Moser, J. E.; Augustynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2988
11. Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269
12. Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841
13. Nazeeruddin, M. K.; Pechy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Compte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613
14. Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Wu, C.-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5822
15. Gao, F.; Wang, Y.; Shi, D.; Zhang, J.; Wang, M.; Jing, X.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10720
16. Wadman, S. H.; Lutz, M.; Tooke, D. M.; Spek, A. L.; Hartl, F.; Havenith, R. W. A.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Inorg. Chem. 2009, 48, 1887
17. Bessho, T.; Yoneda, E.; Yum, J.-H.; Guglielmi, M.; Tavernelli, I.; Imai, H.; Röthlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5930
18. Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788 For selected recent examples, see: Smalley, S. J.; Waterland, M. R.; Telfer, S. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 13
19. Koizumi, T.; Tomon, T.; Tanaka, K. Organometallics 2003, 22, 970
20. Koizumi, T.; Tomon, T.; Tanaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1969
21. Koizumi, T.; Tomon, T.; Tanaka, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4272
22. Son, S. U.; Park, K. H.; Lee, Y.-S.; Kim, B. Y.; Choi, C. H.; Lah, M. S.; Jang, Y. H.; Jang, D.-J. K.; Chung, Y. Inorg. Chem. 2004, 43, 6896
23. Kaufhold, O.; Hahn, F. E.; Pape, T.; Hepp, A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3435
24. Bourrissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
25. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
26. Diez-Gonzalez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
27. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
28. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
29. For examples, see: Boydston, A. J.; Bielawski, C. W. Dalton Trans. 2006, 4073
30. Mercs, L.; Labat, G.; Neels, A.; Ehlers, A.; Albrecht, M. Organometallics 2006, 25, 5648
31. Leuthäusser, S.; Schwarz, D.; Plenio, H. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 7195
32. Mercs, L.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2009, 7168
33. Powell, A. B.; Bielawski, C. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18232
34. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
35. For representative examples, see: Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C. Organometallics 2004, 23, 2519
36. Poyatos, M.; Maisse-François, A.; Bellemin-Laponnaz, S.; Peris, E.; Gade, L. H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2713
37. Cariou, R.; Fischmeister, C.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2006, 25, 2126
38. Gandolfi, C.; Heckenroth, M.; Neels, A.; Laurency, G.; Albrecht, M. Organometallics 2009, 28, 5112
39. Prades, A.; Viciano, M.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2008, 27, 4254
40. Mathew, P.; Neels, A.; Albrecht, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13534
41. Ruiz, J.; Vicente, C.; de Haro, C.; Bautista, D. Dalton Trans. 2009, 5071
42. Zhang, C.; Zhao, Y.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Dalton Trans. 2009, 5182
43. Ozdemir, I.; Demir, S.; Gurbuz, N.; Cetinkaya, B.; Toupet, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1942
44. Prades, A; Poyatos, M; Peris, E. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1155
45. Sprintschnik, G.; Sprintschnik, G.; Kirsch, P. P.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4947
46. Sullivan, B. P.; Salmon, D. J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 3334
47. Belser, P.; von Zelewsky, A. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1675
48. Belser, P.; von Zelewsky, A.; Frank, M.; Seel, C.; Vögtle, F.; De Cola, L.; Barigelletti, F.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4076 For recent examples, see: Sun, Y.; Turro, C. Inorg. Chem. 2010, 49, 5025
49. Ardo, S.; Sun, Y.; Staniszewski, A.; Castellano, F. N.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6696
50. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972
51. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663
52. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978.
53. Le Lagadec, R.; Rubio, L.; Alexandrova, L.; Toscano, R. A.; Ivanova, E. V.; Meskys, R.; Laurinavicius, V.; Pfeffer, M.; Ryabov, A. D. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4820
54. See also: Kuang, D.; Ito, S.; Wenger, B.; Klein, C.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4146
55. Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366
56. Hahn, F. E.; Le Van, D.; Paas, M.; Fröhlich, R. Dalton Trans. 2006, 860
57. Gusev, D. G. Organometallics 2009, 28, 6458
58. Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Boese, R.; Bläser, D. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1931
59. Liu, Y.; Lindner, P. E.; Lemal, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10626
60. Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Le Van, D.; Fröhlich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 541
61. Hahn, F. E.; Paas, M.; Le Van, D.; Lügger, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5243
62. Mercs, L.; Neels, A.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2008, 5570
63. Tennyson, A. G.; Rosen, E. L.; Collins, M. S.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 6924
64. Er, J. A. V.; Tennyson, A. G.; Kamplain, J. W.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1729
65. For selected examples of other protic carbene complexes, see: Sundberg, R. J.; Bryan, R. F.; Tayloer, I. F.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 381
66. Clarke, M. J.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1397
67. Hahn, F. E.; Tamm, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 842
68. Liu, C.-Y.; Chen, D.-Y.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Organometallics 1996, 15, 1055
69. Ku, R.-Z.; Chen, D.-Y.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2631
70. Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Meier, N.; Lügger, T.; Fehlhammer, W. P. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 704
71. Hahn, F. E.; Garcia Plumed, C.; Münder, M.; Lügger, T. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6285
72. Burling, S.; Mahon, M. F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702
73. Ruiz, J.; Perandones, B. F.; Garcia, G.; Mosquera, M. E. G. Organometallics 2007, 26, 5687
74. Holanda, A. K. M.; da Silva, F. O. N.; Sousa, J. R.; Diogenes, I. C. N.; Carvalho, I. M. M.; Moreira, I. S.; Clarke, M. J.; Lopes, L. G. F. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2929
75. Kaufhold, O.; Flores-Figueroa, A.; Pape, T.; Hahn, F. E. Organometallics 2009, 28, 896
76. Huertos, M. A.; Perez, J.; Riera, L.; Diaz, J.; Lopez, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6409
77. Hahn, F. E.; Naziruddin, A. R.; Hepp, A.; Pape, T. Organometallics 2010, 29, 5283
78. Dobereiner, G. E.; Chamberlin, C. A.; Schley, N. D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2010, 29, 5728 For a computational study, see: Häller, L. J. L.; Macgregor, S. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2000
79. Due to the lack of crystallographic evidence, the structure of complex 7 was tentatively surmised to have a mutual trans disposition of the chloride and the carbene because of the relative trans influences of imines, carbenes, and chlorides.
80. 3.
81. Mabrouk, P. A.; Wrighton, M. S. Inorg. Chem. 1986, 25, 526
82. Bredas, J.-L.; Norton, J. E.; Cornil, J.; Coropceanu, V. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691
83. Wilson, J. G.; Hunt, F. C. Aust. J. Chem. 1983, 36, 2317
84. Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596
85. Starikova, O. V.; Dolgushin, G. V.; Larina, L. I.; Ushakov, P. E.; Komarova, T. N.; Lopyrev, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1467
86. Li, F.; Bai, S.; Hor, T.S. A. Organometallics 2008, 27, 672
87. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
88. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
89. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 2009, D65, 148
90. CrysalisPro Version 1.171.33.55; Oxford Diffraction Limited, 2010.