Bulk heterojunction photovoltaics using broadly absorbing small molecules based on 2-styryl-5-phenylazo-pyrrole

Langmuir

Volumn 26, Issue 22, 2010, Pages 17739-17748

  Mikroyannidis, J A ^a   Kabanakis, A N ^a   Balraju, P ^b,c   Sharma, G D ^b,d  

^a UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^b JAI NARAIN VYAS UNIVERSITY   (India)

^c JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

^d Jaipur Engineering College   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAND GAPS; BULK HETEROJUNCTION; CHARGE TRANSPORT; CRYSTALLINITIES; ENERGY DIFFERENCES; LONG-WAVELENGTH ABSORPTION; LOW BAND GAP; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; PHOTOVOLTAIC RESPONSE; PHOTOVOLTAICS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SMALL MOLECULES;

ANNEALING; CONVERSION EFFICIENCY; ENERGY GAP; HETEROJUNCTIONS; HOLE MOBILITY; MOLECULES; NITROGEN COMPOUNDS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 78650333135     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la103168t     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
2. (b) Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58.
3. (c) Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
4. (d) Cheng, Y.; Yang, S.; Hsu, C. Chem. Rev. 2009, 109, 5868.
5. (a) Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954.
6. (b) Kroon, R.; Lenes, M.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; Boer, B. D. Polym. Rev. 2008, 48, 531.
7. (c) Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792.
8. (a) Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586.
9. (b) Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photon. 2009, 3, 297.
10. (c) www.solarmer.com.
11. Scharber, M. C.; Wuhlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. L. Adv. Mater. 2006, 18, 789.
12. (a) Scherf, U.; Gutacker, A.; Koenen, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1086.
13. (b) Taranekar, P.; Qiao, Q.; Jiang, H.; Ghiviriga, I.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8958.
14. (c) Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619.
15. (d) Kose, M. E.; Mitchell, W. J.; Kopidakis, N.; Chang, C. H.; Shaheen, S. E.; Kim, K.; Rumbles, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14257.
16. (a) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
17. (b) Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323.
18. (c) Li, Y. F.; Zou, Y. P. Adv. Mater. 2008, 20, 2952.
19. (a) Krebs, F. C.; Fyenbo, J.; Jorgensen, M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 8994.
20. (b) Krebs, F. C.; Tromholt, T.; Jorgensen, M. Nanoscale 2010, 2, 873.
21. (c) Krebs, F. C.; Nielsen, T. D.; Fyenbo, J.; Wadstrom, M.; Pedersen, M. S. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 512.
22. (d) Helgesen, M.; Sondergaard, R.; Krebs, F. C. J. Mater. Chem. 2010, 20, 36.
23. (a) Mataga, N.; Chosrowjan, H.; Taniguchi, S. J. Photochem. Photobiol. 2005, 6, 37.
24. (b) Hou, J.; Park, M.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.; Li, J.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012.
25. (a) Tamayo, A. B.; Walker, B.; Nguyen, T. Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545.
26. (b) Tamayo, A. B.; Dang, X. D.; Walker, B.; Seo, J.; Kent, T.; Nguyen, T. Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301.
27. (a) Silvestri, F.; Irwin, M. D.; Beverina, L.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640.
28. (b) Zhang, J.; Yang, Y.; He, C.; He, Y.; Zhao, G.; Li, Y. Macromolecules 2009, 42, 7619.
29. (c) Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Aleveque, O.; Frere, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459.
30. (d) Ma, C.-Q.; Fonrodona, M.; Schikora, M. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Bauerle, P. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3323.
31. (e) Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719.
32. Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449.
33. Millington, K. R.; Fincher, K. W.; King, A. L. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1618.
34. Dincalp, H.; Yanuz, S.; Hakli, O.; Zafer, C.; Özsoy, C.; Durucasu, I.; Icli, S. J. Photochem. Photobiol., A 2010, 210, 8.
35. Pozo-Gonzalo, C.; Pomposo, J. A.; Rodriguez, J.; Schmidt, E. Y.; Vasiltsov, A. M.; Zorina, N. Y.; Ivanov, A. V.; Trofimov, B. A.; Mikhaleva, A. I.; Zaitsev, A. B. Synth. Met. 2007, 157, 60.
36. Valentini, L.; Bagnis, D.; Marrocchi, A.; Seri, M.; Taticchi, A.; Kenny, J. M. Chem. Mater. 2008, 20, 32.
37. Sharma, G. D.; Balraju, P.; Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 2025.
38. Vellis, P. D.; Mikroyannidis, J. A.; Bagnis, D.; Valentini, L. J. Appl. Polym. Sci. 2009, 113, 1173.
39. Marrocchi, A.; Silvestri, F.; Seri, M.; Facchetti, A.; Tatticchia, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2009, 1380.
40. Gunes, S.; Wild, A.; Cevik, E.; Pivrikas, A.; Schubert, U. S.; Egbe, D. A. M. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 484.
41. Egbe, D. A. M.; Turk, S.; Rathgeber, S.; Kuhnlenz, F.; Jadhav, R.; Wild, A.; Birckner, E.; Adam, G.; Pivrikas, A.; Cimrova, V.; Knor, G.; Sariciftci, N. S.; Hoppe, H. Macromolecules 2010, 43, 1261.
42. Mikroyannidis, J. A.; Vellis, P. D.; Yang, S. H.; Hsu, C. S. J. Appl. Polym. Sci. 2010, 115, 731.
43. Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M.; Sharma, G. D.; Balraju, P.; Roy, M. S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7904.
44. Mikroyannidis, J. A.; Kabanakis, A.; Tsagkournos, D.; Balraju, P.; Sharma, G. D. J. Mater. Chem. 2010, 20, 6464.
45. Mikroyannidis, J. A.; Tsagkournos, D. V.; Sharma, S. S.; Kumar, A.; Vijay, Y. K.; Sharma, G. D. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010, 94, 2318.
46. Adams, H.; Bawa, R. A.; McMillan, K. G.; Jones, S. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1003.
47. Brockmann, T.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4437.
48. (a) Robertson, G. R. Organic Syntheses; Wiley & Sons: New York, 1941; Collect. Vol. 1, p 396.
49. (b) Robertson, G. R. Organic Syntheses; Wiley & Sons: New York, 1922; Collect. Vol. 2, p. 57.
50. Hunt, J. T.; Mitt, T.; Borzilleri, R.; Gullo-Brown, J.; Fargnoli, J.; Fink, B. J. Med. Chem. 2004, 47, 4054.
51. Mikroyannidis, J. A.; Kabanakis, A. N.; Balraju, P.; Sharma, G. D. Macromolecules 2010, 43, 5544.
52. Sun, Q. J.; Wang, H. Q.; Yang, C. H.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1377.
53. Zhu, Y.; Chempion, R. D.; Jeneke, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712.
54. (a) Chirvase, D.; Chiguvare, Z.; Knipper, M.; Parisi, J.; Dyakonov, V.; Hummelen, J. C. J. Appl. Phys. 2003, 93, 3376.
55. (b) Malliaras, G. G.; Salem, J. R.; Brock, P. J.; Scott, C. Phys. Rev. B 1998, 58, R13411.
56. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromhertz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374.
57. (a) Lloyd, M. T.; Anthony, J. E.; Malliaras, G. G. Mater. Today 2007, 10, 34.
58. (b) Schillinsky, R.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3885.
59. (c) Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924.
60. (a) Sun, S.; Fan, Z.; Wang, Y.; Haliburton, J. J. Mater. Sci. 2005, 40, 1429.
61. (b) Brabec, C. J.; Winder, C.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709.
62. Mishra, A.; Ma, C. Q.; Bauerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141.
63. (a) Zhao, Y.; Xie, Z.; Qu, Y.; Geng, Y.; Wang, L. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 043504.
64. (b) Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.
65. (c) Zhao, Y.; Guo, X.; Xie, Z.; Qu, Y.; Geng, Y.; Wang, L. J. Appl. Polym. Sci. 2009, 111, 1799.
66. (d) Chen, L. M.; Hong, Z.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 1434.
67. (a) Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660.
68. (b) Aich, R. B.; Zou, Y.; Leclerc, M.; Tao, Y. Org. Electron. 2010 doi:10.1016 j.orgel.2010.03.004.
69. (a) Jo, J.; Kim, S. S.; Na, S. I.; Yu, B. K.; Kim, D. Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 866.
70. (b) Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X. D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garica, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T. Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063.
71. (a) Chang, Y. T.; Hsu, S. L.; Chen, G. Y.; Su, M. H.; Singh, T. A.; Diau, E. W. G.; Wei, K. H. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2356.
72. (b) Liu, Y.; Wan, X.; Yin, B.; Zhou, J.; Long, G.; Yin, S.; Chen, Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2464.
73. (a) Peumans, P.; Forrest, S. R. Chem. Phys. Lett. 2004, 398, 27.
74. (b) Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 052104.
75. Mihailetchi, V. D.; Xie, H. X.; deBoer, B.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 699.