Influence of lysine Nε-trimethylation and lipid composition on the membrane activity of the cecropin A-melittin hybrid peptide CA(1-7)M(2-9)

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 49, 2010, Pages 16198-16208

  Teixeira, Vitor ^a   Feio, Maria J ^a   Rivas, Luis ^b   De La Torre, Beatriz G ^c   Andreu, David ^c   Coutinho, Ana ^d   Bastos, Margarida ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^c UNIVERSITAT POMPEU FABRA   (Spain)

^d Centro de Quimica Fisica Molecular   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AMINO ACIDS; BACTERIOLOGY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; LIPOSOMES; MAMMALS; MEMBRANES; PHOSPHOLIPIDS;

ANTIMICROBIAL PEPTIDE; BACTERIAL CELLS; CECROPIN; CLINICAL RESEARCH; HYBRID PEPTIDES; LIPID COMPOSITION; LIPID MEMBRANES; MELITTIN; MEMBRANE ACTIVITY; MEMBRANE MODELS; MODEL MEMBRANES; STRUCTURAL MODIFICATIONS; THERAPEUTIC INDEX; TRIMETHYLATION; ZWITTERIONIC LIPIDS;

PEPTIDES;

EID: 78650159655     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp106915c     Document Type: Article

References (60)

1. Meincken, M.; Holroyd, D. L.; Rautenbach, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 4085
2. Basselin, M.; Robert-Gero, M. Parasitol. Res. 1998, 84, 78
3. Watson, J. L.; Gillies, E. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5953
4. Lata, S.; Sharma, B.; Raghava, G. BMC Bioinf. 2007, 8, 263
5. Shin, S. Y.; Yang, S.-T.; Park, E. J.; Eom, S. H.; Song, W. K.; Kim, J. I.; Lee, S.-H.; Lee, M. K.; Lee, D. G.; Hahm, K.-S.; Kim, Y. J. Peptide Res. 2001, 58, 504
6. Li, A.; Lee, P. Y.; Ho, B.; Ding, J. L.; Lim, C. T. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2007, 1768, 411
7. Glukhov, E.; Stark, M.; Burrows, L. L.; Deber, C. M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 33960
8. Jiang, Z.; Vasil, A. I.; Hale, J. D.; Hancock, R. E. W.; Vasil, M. L.; Hodges, R. S. Pept. Sci. 2008, 90, 369
9. Chan, D. I.; Prenner, E. J.; Vogel, H. J. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr.s 2006, 1758, 1184
10. Dawn, M. E. B.; Donald, J. D.; Robert, E. W. H. Curr. Protein Pept. Sci. 2005, 6, 35
11. Huang, H. W. Biochemistry 2000, 39, 8347
12. Stella, L.; Mazzuca, C.; Venanzi, M.; Palleschi, A.; Didonè, M.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Pispisa, B. Biophys. J. 2004, 86, 936
13. Jeong, K.-W.; Shin, S.; Kim, J.-K.; Kim, Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1839
14. Wachinger, M.; Kleinschmidt, A.; Winder, D.; von Pechmann, N.; Ludvigsen, A.; Neumann, M.; Holle, R.; Salmons, B.; Erfle, V.; Brack-Werner, R. J. Gen. Virol. 1998, 79, 731
15. Papo, N.; Shai, Y. Peptides 2003, 24, 1693
16. Sood, R.; Kinnunen, P. K. J. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2008, 1778, 1460
17. Zhao, H.; Mattila, J.-P.; Holopainen, J. M.; Kinnunen, P. K. J. Biophys. J. 2001, 81, 2979
18. Easton, D. M.; Nijnik, A.; Mayer, M. L.; Hancock, R. E. W. Trends Biotechnol. 2009, 27, 582
19. Hancock, R. Lancet Infect. Dis. 2001, 1, 156
20. Yount, N. Y.; Bayer, A. S.; Xiong, Y. Q.; Yeaman, M. R. Pept. Sci. 2006, 84, 435
21. Jenssen, H.; Hamill, P.; Hancock, R. E. W. Clin. Microbiol. Rev. 2006, 19, 491
22. Mahalka, A. K.; Kinnunen, P. K. J. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2009, 1788, 1600
23. Auvynet, C.; El Amri, C.; Lacombe, C.; Bruston, F.; Bourdais, J.; Nicolas, P.; Rosenstein, Y. FEBS J. 2008, 275, 4134
24. Soscia, S. J.; Kirby, J. E.; Washicosky, K. J.; Tucker, S. M.; Ingelsson, M.; Hyman, B.; Burton, M. A.; Goldstein, L. E.; Duong, S.; Tanzi, R. E.; Moir, R. D. PLoS ONE 2010, 5 e9505
25. Pasupuleti, M.; Roupe, M.; Rydengård, V.; Surewicz, K.; Surewicz, W. K.; Chalupka, A.; Malmsten, M.; Sörensen, O. E.; Schmidtchen, A. PLoS ONE 2009, 4, e7358
26. Epand, R. F.; Wang, G.; Berno, B.; Epand, R. M. Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 3705
27. Zweytick, D.; Tumer, S.; Blondelle, S. E.; Lohner, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 369, 395
28. Haney, E. F.; Nathoo, S.; Vogel, H. J.; Prenner, E. J. Chem. Phys. Lipids 2010, 163, 82
29. Mochon, A. B.; Liu, H. PLoS Pathog. 2008, 4, 1
30. Epand, R. M.; Epand, R. F. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2009, 1788, 289
31. Yeaman, M. R.; Yount, N. Y. Pharmacol. Rev. 2003, 55, 27
32. Rosenfeld, Y.; Lev, N.; Shai, Y. Biochemistry 2010, 49, 853
33. Andreu, D.; Ubach, J.; Boman, A.; Wåhlin, B.; Wade, D.; Merrifield, R. B.; Boman, H. G. FEBS Lett. 1992, 296, 190
34. Chicharro, C.; Granata, C.; Lozano, R.; Andreu, D.; Rivas, L. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 2441
35. Mathur, P.; Jagannathan, N. R.; Chauhan, V. S. J. Pept. Sci. 2007, 13, 253
36. Sato, H.; Feix, J. B. Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52, 4463
37. Shin, S. Y.; Kang, J. H.; Lee, D. G.; Jang, S. Y.; Seo, M. Y.; Kim, K. L.; Hahm, K.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 1078
38. Chatterjee, J.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1331
39. Biron, E.; Chatterjee, J.; Ovadia, O.; Langenegger, D.; Brueggen, J.; Hoyer, D.; Schmid, Herbert, A.; Jelinek, R.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2595
40. Fernández-Reyes, M.; Díaz, D.; de la Torre, B. G.; Ania Cabrales-Rico, A.; Vallès-Miret, M.; Jiménez-Barbero, J.; Andreu, D.; Rivas, L. J. Med. Chem. 2010
41. Abrunhosa, F.; Faria, S.; Gomes, P.; Tomaz, I.; Pessoa, J. C.; Andreu, D.; Bastos, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17311
42. Bastos, M.; Bai, G.; Gomes, P.; Andreu, D.; Goormaghtigh, E.; Prieto, M. Biophys. J. 2008, 94, 2128
43. Pistolesi, S.; Pogni, R.; Feix, J. B. Biophys. J. 2007, 93, 1651
44. Poveda, J. A.; Prieto, M.; Encinar, J. A.; Gonzalez-Ros, J. M.; Mateo, C. R. Biochemistry 2003, 42, 7124
45. Valeur, B.; Weber, G. Photochem. Photobiol. 1977, 25, 441
46. Santos, N. C.; Prieto, M.; Castanho, M. A. R. B. Biochim. Biophys. Acta, Biomembranes 2003, 1612, 123
47. Epand, R. F.; Maloy, W. L.; Ramamoorthy, A.; Epand, R. M. Biochemistry 2010, 49, 4076
48. Epand, R. M. Biophys. Chem. 2007, 126, 197
49. Arouri, A.; Dathe, M.; Blume, A. Biochim. Biophys. Acta, Biomembranes 2008, 1788, 650
50. Yamamoto, N.; Tamura, A. Peptides 2010, 5, 794
51. Pozo Navas, B.; Lohner, K.; Deutsch, G.; Sevcsik, E.; Riske, K. A.; Dimova, R.; Garidel, P.; Pabst, G. Biochim. Biophys. Acta, Biomembranes 2005, 1716, 40
52. Schwieger, C.; Blume, A. Eur. Biophys. J. 2007, 36, 437
53. Melo, M. N.; Castanho, M. A. R. B. Biochim. Biophys. Acta, Biomembranes 2007, 1768, 1277
54. Lipari, G.; Szabo, A. Biophys. J. 1980, 30, 489
55. Lohner, K.; Sevcsik, E.; Pabst, G. Adv. Planar Lipid Bilayers Liposomes 2008, 6, 103
56. Milani, A.; Benedusi, M.; Aquila, M.; Rispoli, G. Molecules 2009, 14, 5179
57. Takahashi, D.; Shukla, S. K.; Prakash, O.; Zhang, G. Biochimie 2010
58. Chen, Y.; Guarnieri, M. T.; Vasil, A. I.; Vasil, M. L.; Mant, C. T.; Hodges, R. S. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 1398
59. Chen, Y.; Mant, C. T.; Farmer, S. W.; Hancock, R. E. W.; Vasil, M. L.; Hodges, R. S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 12316
60. Kandasamy, S. K.; Larson, R. G. Chem. Phys. Lipids 2004, 132, 113