Synthesis of cyclic adenosine 5′-diphosphate ribose analogues: A C2′ endo/syn "southern" ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 1, 2011, Pages 278-290

  Moreau, Christelle ^a   Ashamu, Gloria A ^a   Bailey, Victoria C ^a   Galione, Antony ^b   Guse, Andreas H ^c   Potter, Barry V L ^a  

^a University of Bath   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY MEDICAL CENTER HAMBURG EPPENDORF   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMOENZYMATIC APPROACHES; CONFORMATIONAL ANALYSIS; CYCLIC ADENOSINE; DIPHOSPHATES; H NMR SPECTROSCOPY; SEA URCHIN; SECOND MESSENGER; T CELLS; T-LYMPHOCYTES;

MAMMALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SUGAR (SUCROSE);

CONFORMATIONS;

ADENOSINE RECEPTOR; CALCIUM; CYCLIC ADENOSINE DIPHOSPHATE RIBOSE; DRUG DERIVATIVE; RIBOSE;

ANIMAL; APLYSIA; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ENZYMOLOGY; METABOLISM; SEA URCHIN; SYNTHESIS;

ANIMALS; APLYSIA; CALCIUM; CYCLIC ADP-RIBOSE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; RECEPTORS, PURINERGIC P1; RIBOSE; SEA URCHINS;

ECHINOIDEA;

EID: 78650151809     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00396d     Document Type: Article

References (58)

1. D. L. Clapper T. F. Walseth P. J. Dargie H. C. Lee J. Biol. Chem. 1987 262 9561 9568
2. H. C. Lee T. F. Walseth G. T. Bratt R. N. Hayes D. L. Clapper J. Biol. Chem. 1989 264 1608 1615
3. H. C. Lee R. Aarhus D. Levitt Nat. Struct. Biol. 1994 1 143 144
4. A. H. Guse Curr. Mol. Med. 2004 4 239 248
5. A. Galione G. C. Churchill Sci STKE 2000 2000 pe1
6. A. H. Guse J. Mol. Med. 2000 78 26 35
7. H. C. Lee Physiol. Rev. 1997 77 1133 1164
8. F. J. Zhang Q. M. Gu C. J. Sih Bioorg. Med. Chem. 1999 7 653 664
9. B. V. L. Potter T. F. Walseth Curr. Mol. Med. 2004 4 303 311
10. S. Shuto A. Matsuda Curr. Med. Chem. 2004 11 827 845
11. A. H. Guse FEBS J. 2005 272 4590 4597
12. A. H. Guse Curr. Med. Chem. 2004 11 847 855
13. T. F. Walseth H. C. Lee Biochim. Biophys. Acta 1993 1178 235 242
14. G. A. Ashamu A. Galione B. V. L. Potter Chem. Commun. 1995 1359 1360
15. S. Shuto M. Fukuoka T. Kudoh C. Garnham A. Galione B. V. L. Potter A. Matsuda J. Med. Chem. 2003 46 4741 4749
16. C. Moreau G. K. Wagner K. Weber A. H. Guse B. V. L. Potter J. Med. Chem. 2006 49 5162 5176
17. G. K. Wagner S. Black A. H. Guse B. V. L. Potter Chem. Commun. 2003 1944 1945
18. G. K. Wagner A. H. Guse B. V. L. Potter J. Org. Chem. 2005 70 4810 4819
19. Q. Liu I. A. Kriksunov C. Moreau R. Graeff B. V. L. Potter H. C. Lee Q. Hao J. Biol. Chem. 2007 282 24825 24832
20. L. Wong R. Aarhus H. C. Lee T. F. Walseth Biochim. Biophys. Acta. 1999 1472 555 564
21. L. J. Huang Y. Y. Zhao L. Yuan J. M. Min L. H. Zhang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 887 889
22. F. J. Zhang S. Yamada Q. M. Gu C. J. Sih Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1203 1208
23. G. A. Ashamu J. K. Sethi A. Galione B. V. L. Potter Biochemistry 1997 36 9509 9517
24. S. M. Graham D. J. Macaya R. N. Sengupta K. B. Turner Org. Lett. 2004 6 233 236
25. B. Zhang G. K. Wagner K. Weber C. Garnham A. J. Morgan A. Galione A. H. Guse B. V. L. Potter J. Med. Chem. 2008 51 1623 1636
26. M. Yoshikawa T. Kato T. Takenishi Bull. Chem. Soc. Japan 1969 42 3505 3508
27. N. A. Hughes G. W. Kenner A. Todd J. Chem. Soc. 1957 3733 3736
28. M. Senkus J. Am. Chem. Soc. 1946 68 734 736
29. M. J. Robins P. W. Hatfield Can. J. Chem. 1982 60 547 553
30. R. E. Holmes R. K. Robins J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1772 1776
31. J. O. Folayan D. W. Hutchinson Biochim. Biophys. Acta, Nucleic Acids Protein Synth. 1977 474 329 333
32. V. C. Bailey J. K. Sethi S. M. Fortt A. Galione B. V. L. Potter Chem. Biol. 1997 4 51 61
33. P. J. Dargie M. C. Agre H. C. Lee Cell Regul. 1990 1 279 290
34. A. H. Guse C. P. daSilva F. Emmrich G. A. Ashamu B. V. L. Potter G. W. Mayr J. Immunology 1995 155 3353 3359
35. A. H. Guse E. Roth F. Emmrich Biochem. J. 1993 291 Pt 2 447 451
36. R. Aarhus R. M. Graeff D. M. Dickey T. F. Walseth H. C. Lee J. Biol. Chem. 1995 270 30327 30333
37. A. H. Guse C. P. da Silva I. Berg A. L. Skapenko K. Weber P. Heyer M. Hohenegger G. A. Ashamu H. Schulze-Koops B. V. L. Potter G. W. Mayr Nature 1999 398 70 73
38. T. Kudoh M. Fukuoka S. Ichikawa T. Murayama Y. Ogawa M. Hashii H. Higashida S. Kunerth K. Weber A. H. Guse B. V. L. Potter A. Matsuda S. Shuto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8846 8855
39. C. Altona M. Sundaralingam J. Am. Chem. Soc. 1973 95 2333 2344
40. C. Altona M. Sundaralingam J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8205 8212
41. R. Stolarski L. Dudycz D. Shugar Eur. J. Biochem. 1980 108 111 121
42. H. Rosemeyer G. Toth B. Golankiewicz Z. Kazimierczuk W. Bourgeois U. Kretschmer H. P. Muth F. Seela J. Org. Chem. 1990 55 5784 5790
43. F. Jordan H. Niv Biochim. Biophys. Acta 1977 476 265 271
44. F. E. Evans N. O. Kaplan J. Biol. Chem. 1976 251 6791 6797
45. V. C. Bailey J. K. Sethi A. Galione B. V. L. Potter Chem. Commun. 1997 695 696
46. B. Zhang V. C. Bailey B. V. L. Potter J. Org. Chem. 2007 73 1693 1703
47. A. H. Guse C. P. daSilva K. Weber C. N. Armah G. A. Ashamu C. Schulze B. V. L. Potter G. W. Mayr H. Hilz Eur. J. Biochem. 1997 245 411 417
48. J. K. Sethi R. M. Empson V. C. Bailey B. V. L. Potter A. Galione J. Biol. Chem. 1997 272 16358 16363
49. V. C. Bailey, PhD Thesis, University of Bath, 1997
50. G. A. Ashamu, PhD Thesis, University of Bath, 1997
51. S. Shuto M. Fukuoka A. Manikowsky Y. Ueno T. Nakano R. Kuroda H. Kuroda A. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8750 8759
52. T. Kudoh T. Murayama A. Matsuda S. Shuto Bioorg. Med. Chem. 2007 15 3032 3040
53. E. Nandanan S. Y. Jang S. Moro H. O. Kim M. A. Siddiqui P. Russ V. E. Marquez R. Busson P. Herdewijn T. K. Harden J. L. Boyer K. A. Jacobson J. Med. Chem. 2000 43 829 842
54. P. A. Evans K. W. Lai H. R. Zhang J. C. Huffman Chem. Commun. 2006 844 846
55. S. K. Singh R. Kumar J. Wengel J. Org. Chem. 1998 63 10035 10039
56. P. Nielsen J. Wengel Chem. Commun. 1998 2645 2646
57. M. R. Hellmich F. Strumwasser Cell Regul. 1991 2 193 202
58. I. L. Cartwright D. W. Hutchinson V. W. Armstrong Nucleic Acids Res. 1976 3 2331 2339