Simultaneous and dual emissive imaging by micro-contact printing on the surface of electrostatically assembled water-soluble poly(p-phenylene) using FRET

Advanced Functional Materials

Volumn 20, Issue 22, 2010, Pages 3847-3855

  Kwak, Chan Kyu ^a   Kim, Dai Geun ^a   Kim, Tae Hyeon ^b   Lee, Chang Soo ^a   Lee, Minjung ^c   Lee, Taek Seung ^a  

^a Chungnam National University   (South Korea)

^b Kolon Industries Inc   (South Korea)

^c Joongbu University   (South Korea)

Author keywords

conjugated polymers; luminescence; micro contact printing; patterning; self assembly

Indexed keywords

ABSORPTION MAXIMA; BLUE EMISSION; BLUE-EMITTING; BOVINE SERUM ALBUMINS; CHAIN-ENDS; COATED SUBSTRATES; COLOR DIFFERENCE; DUAL FLUORESCENCE; ELECTROSTATIC SELF ASSEMBLY; EMISSION SPECTRUMS; END CAPPING; END GROUPS; ENERGY ACCEPTORS; ENERGY DONORS; FLUORESCEIN ISOTHIOCYANATE; GREEN EMISSIONS; HIGH-RESOLUTION PATTERNING; MICRO PATTERN; MICRO-CONTACT; MICRO-CONTACT PRINTING; NON-SPECIFIC INTERACTIONS; OPTICAL DETECTION SCHEMES; PATTERNING; POLY (P-PHENYLENE); POLY(PARA-PHENYLENE); POLYCATIONS; POLYMER DESIGNS; POLYMER SUBSTRATE; PRINTING TECHNIQUES; PROTEIN PATTERNING; SELF-ASSEMBLED; SODIUM SALT; STREPTAVIDIN; SULFONATE GROUPS; SUZUKI COUPLING REACTION; SYNTHESIZED POLYMERS;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ALDEHYDES; AROMATIC COMPOUNDS; BODY FLUIDS; CONJUGATED POLYMERS; ELECTROSTATICS; EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE; ORGANIC POLYMERS; PASSIVATION; PRINTING; PROTEINS; SELF ASSEMBLY; SILICONES; WATER ABSORPTION;

DYES;

EID: 78649833961     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201000529     Document Type: Article

References (91)

1. a) A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897
2. b) G. Hadziioannou, P. F. van Hutten, in Semiconducting Polymers: Chemistry, Physics and Engineering, 1st ed. Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2000.
3. a) I. O. Huyal, U. Koldemir, T. Ozel, H. V. Demir, D. Tuncel, J. Mater. Chem. 2008, 18, 3568
4. b) J. H. Burroughs, D. D. C. Bradley, A. B. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burn, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539
5. c) H. Sirringhaus, N. Tessler, R. H. Friend, Science 1998, 280, 1741
6. d) J. Pei, W.-L. Yu, W. Huang, A. J. Heeger, Macromolecules 2000, 33, 2462.
7. a) Y. Li, Y. Wu, B. S. Ong, Macromolecules 2006, 39, 6521
8. b) H. E. Katz, Z. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
9. a) Y. Li, Y. Zou, Adv. Mater. 2008, 20, 2952
10. b) L.-M. Chen, Z. Hong, G. Li, Y. Yang, Adv. Mater. 2009, 21, 1434
11. c) C.-P. Chen, S.-H. Chan, T.-C. Chao, C. Ting, B.-T. Ko, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828.
12. a) S. W. Thomas III, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339
13. b) H. Jiang, P. Taranekar, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4300
14. c) B. Liu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2004, 16, 4467
15. d) H. A. Ho, A. Najari, M. Leclerc, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 168
16. e) K. E. Achyuthan, T. S. Bergstedt, L. Chen, R. M. Jones, S. Kumaraswamy, S. A. Kushon, K. D. Ley, L. Lu, D. McBranch, H. Mukundan, F. Rininsland, X. Shi, W. Xia, D. G. Whitten, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2648
17. f) F. Feng, F. He, L. An, S. Wang, Y. Li, D. Zhu, Adv. Mater. 2008, 20, 2959
18. g) U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605
19. h) H. J. Kim, J. H. Lee, T. H. Kim, W. S. Lyoo, D. W. Kim, C. Lee, T. S. Lee, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1546
20. i) M. S. Choi, J. H. Lee, D. W. Kim, T. S. Lee, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 4430
21. j) J. Lee, H.-J. Kim, J. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5010.
22. a) S. Kumaraswamy, T. S. Bergstedt, X. Shi, F. Rininsland, S. A. Kushon, W. Xia, K. D. Ley, K. E. Achyuthan, D. McBranch, D. G. Whitten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 7511
23. b) S. Wang, B. S. Gaylord, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5446
24. c) I. B. Kim, B. Erdogan, J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6247
25. d) R. L. Phillips, O. R. Miranda, C. C. You, V. M. Rotello, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. 2008, 120, 2628
26. e) C. C. You, O. R. Miranda, B. Gider, P. S. Ghosh, I. B. Kim, B. Erdogan, S. A. Krovi, U. H. F. Bunz, V. M. Rotello, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 318
27. f) H. Xu, H. Wu, F. Huang, S. Song, W. Li, Y. Cao, C. Fan, Nucleic Acids Res. 2005, 33, e83
28. g) M. R. Pinto, K. S. Schanze, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 7505
29. h) K. Lee, J.-M. Rouillard, T. Pham, E. Gulari, J. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4667
30. i) H. A. Ho, A. Najari, M. Leclerc, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 168
31. j) K. P. R. Nilsson, O. Inganäs, Nat. Mater. 2003, 2, 419
32. k) C. J. Sigurdson, K. P. R. Nilsson, S. Hornemann, G. Manco, M. Polymenidou, P. Schwarz, M. Leclerc, P. Hammarström, K. Wüthrich, A. Aguzzi, Nat. Methods 2007, 4, 1023
33. l) F. Feng, H. Wang, L. Han, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11338
34. m) Y. Tang, F. Feng, F. He, S. Wang, Y. Li, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14972
35. n) K. Lee, L. K. Povlich, J. Kim, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2580.
36. a) J. J. Lavigne, D. L. Broughton, J. N. Wilson, B. Erdogan, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2003, 36, 7409
37. b) J. H. Lee, M. S. Choi, T. S. Lee, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008, 492, 192.
38. S. Q. Shi, F. Wudl, Macromolecules 1990, 23, 2119.
39. a) I.-B Kim, A. Dunkhorst, U. H. F. Bunz, Langmuir 2005, 21, 7985
40. b) M. Vetrichelvan, L. Hairong, R. Ravindranath, S. Valiyaveetil, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 3763
41. c) L. Hairong, S. Valiyaveetil, Macromolecules 2007, 40, 6057.
42. B. Liu, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1942.
43. a) H. Jiang, P. Taranekar, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4300-4316
44. b) C. V. Hoven, A. Garcia, G. C. Bazan, T.-Q. Nguyen, Adv. Mater. 2008, 20, 3793
45. c) S. J. Dwight, B. S. Gaylord, J. W. Hong, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16850.
46. a) E. A. Jares-Erijman, T. M. Jovin, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1387
47. b) B. Domingo, R. Sabariegos, F. Picazo, J. Liopis, Microsci. Res. Technol. 2007, 70, 1010.
48. a) B. S. Gaylord, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 10954
49. b) D. T. McQuade, A. H. Hegedus, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12389
50. c) H. A. Ho, K. Doré, M. Boissinot, M. G. Bergeron, R. M. Tanguay, D. Boudreau, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12673
51. d) S. K. Dishari, K.-Y. Pu, B. Liu, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1645
52. e) K. Lee, K. Maisel, J. M. Rouillard, E. Gulari, J. Kim, Chem. Mater. 2008, 20, 2848
53. f) K.-Y Pu, K. Li, B. Liu, Adv. Mater. 2010, 22, 643
54. g) J. Wang, B. Liu, Chem. Commun. 2009, 2284
55. h) F. He, Y. Tang, S. Wang, Y. Li, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12343
56. i) K. Lee, J.-M Rouillard, B.-G Kim, E. Gulari, J. Kim, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3317
57. j) C.-C Pun, K. Lee, H.-J Kim, J. Kim, Macromolecules 2006, 39, 7461.
58. a) E. A. Jaris-Erijman, T. M. Jovin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 409
59. b) K. Lee, K. Maisel, J.-M Rouillard, E. Gulari, J. Kim, Chem. Mater. 2008, 20, 2848
60. c) K. Lee, J.-M Rouillard, T. Pham, E. Gulari, J. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4667
61. d) C. Sun, B. S. Gaylord, J. W. Hong, B. Liu, G. C. Bazan, Nature Protocols 2007, 2, 2148
62. e) M. B. Abérem, A. Najari, H. A. Ho, J. F. Gravel, P. Nobert, D. Boudreau, M. Leclerc, Adv. Mater. 2006, 18, 2703
63. f) B. Liu, G. C. Bazan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 589.
64. a) G. Zeng, J. Gao, S. Chen, H. Chen, Z. Wang, X. Zhang, Langmuir 2007, 23, 11631
65. b) C. A. Constantine, K. M. Gattas-Asfura, S. V. Mello, G. Crespo, V. Rastogi, T.-C Cheng, J. J. DeFrank, R. M. Leblanc, Langmuir 2003, 19, 9863
66. c) Y. Wang, Z. Tang, M. A. Correa-Duarte, L. M. Liz-Marzan, N. A. Kotov, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2830.
67. a) H. Zheng, I. Lee, M. F. Rubner, P. T. Hammond, Adv. Mater. 2002, 14, 569
68. b) P. Podsiadlo, S.-Y. Choi, B. Shim, J. Lee, M. Cuddihy, N. A. Kotov, Biomacromolecules 2005, 6, 2914
69. c) T. S. Lee, H. Ahn, J. K. Lee, W. H. Park, Opt. Mater. 2002, 21, 285.
70. S. H. Kim, Y. Yang, M. Kim, S-W. Nam, K.-M. Lee, N. Y. Lee, Y. S. Kim, S. Park, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3493.
71. S. Krishnamoorthy, M. Himmelhaus, Adv. Mater. 2008, 20, 2782.
72. A. J. Haes, R. P. Van Duyne, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10596.
73. H. Xu, R. Hong, X. Wang, R. Arvizo, C. You, B. Samanta, D. Patra, M. T. Tuominen, V. M. Rotello, Adv. Mater. 2007, 19, 1383.
74. C.-A Fustin, G. Glasser, H. W. Spiess, U. Jonas, Adv. Mater. 2003, 15, 1025.
75. R. Baron, C.-H. Huang, D. M. Bassani, A. Onopriyenko, M. Zayats, I. Willner, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4010.
76. V. Santhanam, R. P. Andre, Nano Lett. 2004, 4, 41.
77. H.-W Shim, J.-H Lee, T.-S Hwang, Y. W. Rhee, Y. M. Bae, J. S. Choi, J. Han, C.-S. Lee, Biosens. Bioelectron. 2007, 22, 3188.
78. D. Xia, D. Li, Y. Luo, S. R. J. Brueck, Adv. Mater. 2006, 18, 930.
79. a) H. D. Inerowicz, S. Howell, F. E. Regnier, R. Reifenberger, Langmuir 2002, 18, 5263
80. b) L. Iversen, N. Cherouati, T. Berthing, D. Stamou, K. L. Martinez, Langmuir 2008, 24, 6375
81. c) K. H. Chae, Y. H. Kim, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3470
82. d) S. Park, S. Kim, J. Seo, S. Y. Park, Macromolecules 2005, 38, 4557.
83. a) S. Hou, M. Ding, L. Gao, Macromolecules 2003, 36, 3826
84. b) A. P. Monkman, L. Pàlsson, R. W. T. Higgins, C. Wang, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, J. A. Howard, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6049.
85. A. S. Balawas, W. M. Reichert, Biomaterials 1998, 19, 595.
86. W. B. Nowall, N. Dontha, W. G. Kuhr, Biosens. Bioelectron. 1998, 13, 1237.
87. K. Kato, H. Sato, H. Iwata, Langmuir 2005, 21, 7071.
88. P. Sehr, K. Zumbach, M. Pawlita, J. Immunol. Methods 2001, 253, 153.
89. P. Peluso, D. S. Wilson, D. Do, H. Tran, M. Venkatasubbaiah, D. Quincy, B. Heidecker, K. Poindexter, N. Tolani, M. Phelan, K. Witte, L. S. Jung, P. Wagner, S. Nocks, Anal. Biochem. 2003, 312, 113.
90. H.-J Kim, J. Lee, T.-H Kim, T. S. Lee, J. Kim, Adv. Mater. 2008, 20, 1117.
91. J. Cho, K. Char, J.-D Hong, K.-B Lee, Adv. Mater. 2001, 13, 1076.