Strategies for the asymmetric synthesis of H-phosphinate esters

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 24, 2010, Pages 5541-5551

  Bravo Altamirano, Karla ^a   Coudray, Laëtitia ^a   Deal, Eric L ^a   Montchamp, Jean Luc ^a  

^a TEXAS CHRISTIAN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHIRAL AUXILIARIES; CHIRAL CATALYST; DESYM-METRIZATION; ENANTIOMERIC EXCESS; KINETIC RESOLUTION; PHOSPHINATES;

ESTERIFICATION;

ESTERS;

ESTER; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; ESTERS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHONIC ACIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 78649511852     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00415d     Document Type: Article

References (113)

1. K. M. Pietrusiewicz M. Zablocka Chem. Rev. 1994 94 1375 1411
2. O. I. Kolodiazhnyi Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1279 1332
3. M. Ohff J. Holz M. Quirmbach A. Börner Synthesis 1998 1391 1415
4. A. Grabulosa J. Granell G. Muller Coord. Chem. Rev. 2007 251 25 90
5. Representative examples: O. Korpium R. A. Lewis J. Chickos K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4842 4846
6. R. A. Lewis K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1969 91 7009 7012
7. L. P. Reiff H. S. Aaron J. Am. Chem. Soc. 1970 92 5275 5276
8. H. S. Aaron J. Braun T. M. Shryne H. F. Frack G. E. Smith R. T. Uyeda J. I. Miller J. Am. Chem. Soc. 1960 82 596 598
9. T. Imamoto T. Oshiki T. Onozawa T. Kusumoto K. Sato J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5244 5252
10. G. Hoge J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10219 10227
11. R. K. Haynes R. N. Freeman C. R. Mitchell S. C. Vonwiller J. Org. Chem. 1994 59 2919 2921
12. F. Toda K. Mori Z. Stein I. Goldberg J. Org. Chem. 1988 53 308 312
13. N. G. Andersen P. D. Ramsden C. Daqing M. Parvez B. A. Keay Org. Lett. 1999 1 2009 2011
14. A. Bader M. Pabel A. C. Willis S. B. Wild Inorg. Chem. 1996 35 3874 3877
15. M. Stankevic K. M. Pietrusiewicz J. Org. Chem. 2007 72 816 822
16. B. Kaboudin H. Haghighat T. Yokomatsu Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 862 866
17. S. Juge M. Stephan J. A. Laffitte J. P. Genet Tetrahedron Lett. 1990 31 6357 6360
18. S. Juge J. P. Genet Tetrahedron Lett. 1989 30 2783 2786
19. J. M. Brown J. V. Carey M. J. H. Russell Tetrahedron 1990 46 4877 4886
20. J. V. Carey M. D. Barker J. M. Brown M. J. H. Russell J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 831 839
21. E. J. Corey Z. Chen G. J. Tanoury J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11000 11001
22. A. N. Serreqi R. J. Kazlauskas J. Org. Chem. 1994 59 7609 7615
23. P. Kielbasinski J. Omelanczuk M. Mikolajczyk Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3283 3287
24. K. Shioji Y. Ueno Y. Kurauchi K. Okuma Tetrahedron Lett. 2001 42 6569 6571
25. K. Shioji Y. Kurauchi K. Okuma Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 833 834
26. K. Shioji A. Tashiro S. Shibata K. Okuma Tetrahedron Lett. 2003 44 1103 1105
27. M. Albrycht P. Kielbasinsky J. Drabowicz M. Mikolajczyk T. Matsuda T. Harada K. Nakamura Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2015 2018
28. T. Yamagishi T. Miyamae T. Yokomatsu S. Shibuya Tetrahedron Lett. 2004 45 6713 6716
29. Y. Li S. D. Aubert E. G. Maes F. M. Raushel J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8888 8889
30. C. Nowlan Y. Li J. C. Hermann T. Evans J. Carpenter E. Ghanem B. K. Shoichet F. M. Raushel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15982 15902
31. Reviews: D. S. Glueck Chem.-Eur. J. 2008 14 7108 7117
32. D. S. Glueck Synlett 2007 2627 2634 See also reference 1d
33. J. S. Harvey S. J. Malcolmson K. S. Dunne S. J. Meek A. L. Thompson R. R. Schrock A. H. Hoveyda V. Gouverneur Angew. Chem., Int. Ed. 2009 47 762 766
34. E. Bergin C. T. O'Connor S. B. Robinson E. M. McGarrigle C. P. O'Mahony D. G. Gilheany J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9566 9567
35. V. S. Chan M. Chiu R. G. Bergman F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6021 6032
36. B. J. Anderson M. A. Guino-o D. S. Glueck J. A. Golen A. G. DiPasquale L. M. Liable-Sands A. L. Rheingold Org. Lett. 2008 10 4425 4428
37. B. J. Anderson D. S. Glueck A. G. DiPasquale A. L. Rheingold Organometallics 2008 27 4992 5001
38. C. Scriban D. S. Glueck J. A. Golen A. L. Rheingold Organometallics 2007 26 1788 1800
39. V. S. Chan I. C. Stewart R. G. Bergman F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2786 2787
40. C. Scriban; D. S. Glueck J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2788 2789
41. V. S. Chan R. G. Bergman D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15122 15123
42. N. F. Blank J. R. Moncarz T. J. Brunker C. Scriban B. J. Anderson O. Amir D. S. Glueck L. N. Zakharov J. A. Golen C. D. Incarvito A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6847 6858
43. T. J. Brunker B. J. Anderson N. F. Blank D. S. Glueck A. L. Rheingold Org. Lett. 2007 9 1109 1112
44. C. Scriban D. S. Glueck J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2788 2789
45. S. Pican A. C. Gaumont Chem. Commun. 2005 2393 2395
46. C. Korff G. Helmchen Chem. Commun. 2004 530 531
47. J. R. Moncarz T. J. Brunker D. S. Glueck R. D. Sommer A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1180 1181
48. J. R. Moncarz N. F. Laritcheva D. S. Glueck J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13356 13357
49. I. Kovacik D. K. Wicht N. S. Grewal D. S. Glueck Organometallics 2000 19 950 953
50. B. Join D. Mimeau O. Delacroix A.-C. Gaumont Chem. Commun. 2006 3249 3251
51. A. R. Muci K. R. Campos D. A. Evans J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9075 9076
52. J. J. Gammon P. O'Brien B. Kelly Org. Lett. 2009 11 5022 5025
53. M. J. Johansson L. O. Schwartz M. Amedjkouh N. C. Kann Eur. J. Org. Chem. 2004 1894 1896
54. M. J. Johansson L. O. Schwartz M. Amedjkouh N. Kann Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 3531 3538
55. C. Genet S. J. Canipa P. O'Brien S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9336 9337
56. B. Wolfe T. Livinghouse J. Org. Chem. 2001 66 1514 1516
57. K. Bravo-Altamirano, Ph.D. Thesis, Texas Christian University, 2007
58. H. Lebel S. Morin V. Paquet Org. Lett. 2003 5 2347 2349
59. N. Oohara T. Imamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 1359 1365
60. Reviews: L. Coudray J.-L. Montchamp Eur. J. Org. Chem. 2008 3601 3613
61. J.-L. Montchamp Specialty Chemicals Magazine 2006 26 44 46
62. J.-L. Montchamp J. Organomet. Chem. 2005 690 2388 2406
63. Selected references: Hydrophosphinylation: S. Deprèle J.-L. Montchamp J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9386 9387
64. P. Ribière K. Bravo-Altamirano M. Antczak J. D. Hawkins J.-L. Montchamp J. Org. Chem. 2005 70 4064 4072
65. S. Deprèle J.-L. Montchamp J. Org. Chem. 2001 66 6745 6755
66. M. I. Antczak J.-L. Montchamp Synthesis 2006 3080 3084
67. S. Gouault-Bironneau S. Deprèle A. Sutor J.-L. Montchamp Org. Lett. 2005 7 5909 5912
68. Cross-coupling: J.-L. Montchamp Y. R. Dumond J. Am. Chem. Soc. 2001 123 510 511
69. K. Bravo-Altamirano Z. Huang J.-L. Montchamp Tetrahedron 2005 61 6315 6329
70. K. Bravo-Altamirano J.-L. Montchamp Org. Lett. 2006 8 4169 4171
71. K. Bravo-Altamirano I. Abrunhosa-Thomas J.-L. Montchamp J. Org. Chem. 2008 73 2292 2301
72. L. Coudray J.-L. Montchamp Eur. J. Org. Chem. 2008 4101 4103
73. Base-promoted alkylation: I. Abrunhosa-Thomas P. Ribière A. C. Adcock J.-L. Montchamp Synthesis 2006 325 331
74. S. Deprèle J.-L. Montchamp J. Organomet. Chem. 2002 643-644 154 163
75. K. Bravo-Altamirano J.-L. Montchamp eEROS 2007 See also references 17b-c
76. W. B. Farnham R. K. Murray K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1970 92 5809 5810
77. M. Sasaki Agr. Biol. Chem. 1986 50 741 745
78. L. Coudray J.-L. Montchamp Eur. J. Org. Chem. 2009 4646 4654
79. G. Roos, Compendium of Chiral Auxiliary Applications, Academic Press, New York, 2002
80. Y. Gnas F. Glorius Synthesis 2006 1899 1930
81. J. Stawinski M. Thelin E. Westman R. Zain J. Org. Chem. 1990 55 3503 3506 See also references 18b, 17b-c
82. E. E. Nifant'ev L. P. Levitan J. Gen. Chem. USSR 1965 35 762
83. E. J. Corey H. E. Ensley J. Am. Chem. Soc. 1975 97 6908 6909
84. O. Ort Org. Synth. 1993 Coll. Vol. 8 522 1987, 65, 203
85. T. Takahashi N. Kurose T. Koizumi Heterocycles 1993 36 1601 1616
86. Obtained from commercial sources
87. J.-L. Montchamp F. Tian M. E. Hart J. W. Frost J. Org. Chem. 1996 61 3897 3899
88. M. Rausch M. Vogel H. Rosenberg J. Org. Chem. 1957 22 903 906
89. H. Tlahuext R. Contreras Tetrahedron: Asymmetry 1992 3 727 730
90. J. B. Lambert R. W. Emblidge Y. Zhao J. Org. Chem. 1994 59 5397 5403
91. J.-L. Montchamp M. E. Migaud J. W. Frost J. Org. Chem. 1993 58 7679 7684
92. I. Dvedjiev K. Petrova I. Glavchev Synth. Commun. 2000 30 4411 4415
93. D. L. Comins J. M. Salvador J. Org. Chem. 1993 58 4656 4661
94. T. Ohwada J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8818 8827
95. D. Vitharana J. E. France D. Scarpetti G. W. Bonneville P. Majer T. Tsukamoto Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 1609 1614
96. L. A. Reiter B. P. Jones J. Org. Chem. 1997 62 2808 2812
97. F. R. Atherton H. T. Openshaw A. R. Todd J. Chem. Soc. 1945 660 663
98. G. Wang R. Shen Q. Xu M. Goto Y. Zhao L.-B. Han J. Org. Chem. 2010 75 3890 3892
99. I. Tömösközi E. Gács-Baitz L. Ötvös Tetrahedron 1995 51 6797 6804
100. F. Seela U. Kretschmer J. Org. Chem. 1991 56 3861 3869
101. R. J. P. Corriu G. F. Lanneau D. Leclercq Tetrahedron 1980 36 1617 1626
102. Sulfide to sulfoxide oxidation, asymmetric deprotonation with sparteine and Pd-catalyzed allylation are the only cases where effective desymmetrization of tetrahedral species has been reported. Formally, the former reaction constitute the desymmetrization of two lone pairs, however, since the sulfur atom can chelate a metal through one of these lone pairs, the situation is quite different from our hypophosphorous esters. The latter reactions allow the resolution of a methylene group, the carbon analog to our situation. With sparteine, a chelating group is typically required
103. E. F. DiMauro M. C. Kozlowski Organometallics 2002 21 1454 1461
104. W.-H. Leung E. Y. Y. Chan E. K. F. Chow I. D. Williams S.-M. Peng J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 1229 1236
105. H. C. Kolb M. S. VanNieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483 2547
106. D. W. Nelson A. Gypser P. T. Ho H. C. Kolb T. Kondo H.-L. Kwong D. V. McGrath A. E. Rubin P.-O. Norrby K. P. Gable K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1840 1858
107. E. J. Corey A. Guzman-Perez M. C. Noe J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10805 10816
108. S. Samantha S. Perera C.-G. Zhao J. Org. Chem. 2010 71 1101 1106
109. Alkene dissociation would lead to a product with an ee ≈ 50-55% range J.-Y. Legros M. Toffano J.-C. Fiaud Tetrahedron 1995 51 3235 3246
110. J. M. Baird J. R. Kern G. R. Lee D. J. Morgans Jr. M. L. Sparacino J. Org. Chem. 1991 56 1928 1933
111. K. Bravo-Altamirano J.-L. Montchamp Tetrahedron Lett. 2007 48 5755 5759
112. W. Malisch B. Klüpfel D. Schumacher M. Nieger J. Organomet. Chem. 2002 661 95 110
113. L. Malatesta Gazz. Chim. Ital. 1948 78 747