First resolution of a free secondary phosphine chiral at phosphorus and stereospecific formation and structural characterization of a homochiral secondary phosphine-borane complex

Inorganic Chemistry

Volumn 35, Issue 13, 1996, Pages 3874-3877

  Bader, Armin ^a   Pabel, Michael ^a   Willis, Anthony C ^a   Bruce Wild, S ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0005155946     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic951494h     Document Type: Article

References (37)

1. Horner, L.; Winkler, H.; Rapp, A.; Mentrup, A.; Hoffmann, H.; Beck, P. Tetrahedron Lett. 1961, 161. Pietrusiewicz, K. M; Zablocka, M Chem. Rev 1994, 94, 1375.
2. Horner, L.; Winkler, H.; Rapp, A.; Mentrup, A.; Hoffmann, H.; Beck, P. Tetrahedron Lett. 1961, 161. Pietrusiewicz, K. M; Zablocka, M Chem. Rev 1994, 94, 1375.
3. Albrand, J. P.; Gagnaire, D.; Robert, J. B. J. Mol. Spectrosc. 1968, 27, 428. Gagnaire, D.; St-Jacques, M. J. Phys. Chem. 1969, 73, 1678.
4. Albrand, J. P.; Gagnaire, D.; Robert, J. B. J. Mol. Spectrosc. 1968, 27, 428. Gagnaire, D.; St-Jacques, M. J. Phys. Chem. 1969, 73, 1678.
5. King, R. B.; Bakos, J.; Hoff, C. D.; Markó, L. J. Org. Chem. 1979, 44, 3095.
6. Henderson, W. A , Streuli, C. A. J. Am. Chem Soc. 1960, 82, 5791. Ikuta, S.; Kebarle, P.; Bancroft, G. M.; Chan, T.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5899. Ikuta, S.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1983, 61,97.
7. Henderson, W. A , Streuli, C. A. J. Am. Chem Soc. 1960, 82, 5791. Ikuta, S.; Kebarle, P.; Bancroft, G. M.; Chan, T.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5899. Ikuta, S.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1983, 61,97.
8. Henderson, W. A , Streuli, C. A. J. Am. Chem Soc. 1960, 82, 5791. Ikuta, S.; Kebarle, P.; Bancroft, G. M.; Chan, T.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5899. Ikuta, S.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1983, 61,97.
9. Crisp, G T ; Salem, G.; Stephens, F. S.; Wild, S. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 600. Salem, G.; Wild, S. B., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1378. Crisp, G. T.; Salem, G.; Wild, S. B; Stephens, F. S. Organometallics 1989, 8, 2360. Bader, A., Salem, G.; Willis, A C.; S. B. Wild, S. B. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1227 de Vaumas, R., Marinetti, A.; Ricard, L.; Mathey, F J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 261 Zwick, B. D.; Dewey, M. A.; Knight, D. A ; Buhro, W. E.; Arif, A. M.; Gladysz., J. A. Organametallics 1992, 11, 2673.
10. Crisp, G T ; Salem, G.; Stephens, F. S.; Wild, S. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 600. Salem, G.; Wild, S. B., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1378. Crisp, G. T.; Salem, G.; Wild, S. B; Stephens, F. S. Organometallics 1989, 8, 2360. Bader, A., Salem, G.; Willis, A C.; S. B. Wild, S. B. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1227 de Vaumas, R., Marinetti, A.; Ricard, L.; Mathey, F J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 261 Zwick, B. D.; Dewey, M. A.; Knight, D. A ; Buhro, W. E.; Arif, A. M.; Gladysz., J. A. Organametallics 1992, 11, 2673.
11. Crisp, G T ; Salem, G.; Stephens, F. S.; Wild, S. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 600. Salem, G.; Wild, S. B., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1378. Crisp, G. T.; Salem, G.; Wild, S. B; Stephens, F. S. Organometallics 1989, 8, 2360. Bader, A., Salem, G.; Willis, A C.; S. B. Wild, S. B. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1227 de Vaumas, R., Marinetti, A.; Ricard, L.; Mathey, F J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 261 Zwick, B. D.; Dewey, M. A.; Knight, D. A ; Buhro, W. E.; Arif, A. M.; Gladysz., J. A. Organametallics 1992, 11, 2673.
12. Crisp, G T ; Salem, G.; Stephens, F. S.; Wild, S. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 600. Salem, G.; Wild, S. B., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1378. Crisp, G. T.; Salem, G.; Wild, S. B; Stephens, F. S. Organometallics 1989, 8, 2360. Bader, A., Salem, G.; Willis, A C.; S. B. Wild, S. B. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1227 de Vaumas, R., Marinetti, A.; Ricard, L.; Mathey, F J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 261 Zwick, B. D.; Dewey, M. A.; Knight, D. A ; Buhro, W. E.; Arif, A. M.; Gladysz., J. A. Organametallics 1992, 11, 2673.
13. Crisp, G T ; Salem, G.; Stephens, F. S.; Wild, S. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 600. Salem, G.; Wild, S. B., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1378. Crisp, G. T.; Salem, G.; Wild, S. B; Stephens, F. S. Organometallics 1989, 8, 2360. Bader, A., Salem, G.; Willis, A C.; S. B. Wild, S. B. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1227 de Vaumas, R., Marinetti, A.; Ricard, L.; Mathey, F J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 261 Zwick, B. D.; Dewey, M. A.; Knight, D. A ; Buhro, W. E.; Arif, A. M.; Gladysz., J. A. Organametallics 1992, 11, 2673.
14. Crisp, G T ; Salem, G.; Stephens, F. S.; Wild, S. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 600. Salem, G.; Wild, S. B., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1378. Crisp, G. T.; Salem, G.; Wild, S. B; Stephens, F. S. Organometallics 1989, 8, 2360. Bader, A., Salem, G.; Willis, A C.; S. B. Wild, S. B. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1227 de Vaumas, R., Marinetti, A.; Ricard, L.; Mathey, F J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 261 Zwick, B. D.; Dewey, M. A.; Knight, D. A ; Buhro, W. E.; Arif, A. M.; Gladysz., J. A. Organametallics 1992, 11, 2673.
15. Skrzypczyński, Z.; Michalski, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 4549 and references cited therein.
16. Oshiki, T.; Hikosaka, T.; Imamoto, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3371
17. Bader, A.; Nullmeyers, T.; Pabel, M.; Salem, G.; Willis, A C., Wild, S. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 384
18. Bader, A.; Pabel, M.; Wild, S. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1405.
19. Walter, M.; Ramaley, L. Anal. Chem. 1973, 45, 165.
20. Turner, E E.; Harris, M M. Q. Rev., Chem Soc. 1947, 1, 299.
21. Imamoto, T.; Oihiki, T., Onozawa, T.; Kusumoto; T.; Sato, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5244. Oshiki, T.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3975. Imamoto, T. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 655.
22. Imamoto, T.; Oihiki, T., Onozawa, T.; Kusumoto; T.; Sato, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5244. Oshiki, T.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3975. Imamoto, T. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 655.
23. Imamoto, T.; Oihiki, T., Onozawa, T.; Kusumoto; T.; Sato, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5244. Oshiki, T.; Imamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3975. Imamoto, T. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 655.
24. Bartlett, R. A.; Olmstead, M. M.; Power, P. P.; Sigel, G. A. Inorg. Chem. 1987, 26, 1941.
25. Jeffery, J C.; Sams, D. W. I ; Weerasuria, K. D. V. J. Organomet. Chem. 1991, 418, 395. Denison, J. E., Jeffery, J. C.; Harvey, S.; Weerasuria, K. D. V J. Chem. Soc., Daltan Trans. 1991, 2677. Schmidbaur, H.; Weidenhiller, G.; Steigelmann, O.; Muller, G. Chem. Ber. 1990, 123, 285.
26. Jeffery, J C.; Sams, D. W. I ; Weerasuria, K. D. V. J. Organomet. Chem. 1991, 418, 395. Denison, J. E., Jeffery, J. C.; Harvey, S.; Weerasuria, K. D. V J. Chem. Soc., Daltan Trans. 1991, 2677. Schmidbaur, H.; Weidenhiller, G.; Steigelmann, O.; Muller, G. Chem. Ber. 1990, 123, 285.
27. Jeffery, J C.; Sams, D. W. I ; Weerasuria, K. D. V. J. Organomet. Chem. 1991, 418, 395. Denison, J. E., Jeffery, J. C.; Harvey, S.; Weerasuria, K. D. V J. Chem. Soc., Daltan Trans. 1991, 2677. Schmidbaur, H.; Weidenhiller, G.; Steigelmann, O.; Muller, G. Chem. Ber. 1990, 123, 285.
28. Huffman, J. C.; Skupinski, W. A.; Caulton, K. G. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 1435. Lopusinski, A.; Bernet, B.; Linden, A.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 94. Schmidbaur, H.; Wimmer, T.; Lachmann, J., Muller, G. Chem. Ber. 1991, 124, 275. Schmidbaur, H.; Stützer, A.; Bissinger, P.; Schier, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1993, 619, 1519. Gourdel, Y.; Pellon, P.; Toupet, L.; Le Corre, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1197.
29. Huffman, J. C.; Skupinski, W. A.; Caulton, K. G. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 1435. Lopusinski, A.; Bernet, B.; Linden, A.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 94. Schmidbaur, H.; Wimmer, T.; Lachmann, J., Muller, G. Chem. Ber. 1991, 124, 275. Schmidbaur, H.; Stützer, A.; Bissinger, P.; Schier, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1993, 619, 1519. Gourdel, Y.; Pellon, P.; Toupet, L.; Le Corre, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1197.
30. Huffman, J. C.; Skupinski, W. A.; Caulton, K. G. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 1435. Lopusinski, A.; Bernet, B.; Linden, A.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 94. Schmidbaur, H.; Wimmer, T.; Lachmann, J., Muller, G. Chem. Ber. 1991, 124, 275. Schmidbaur, H.; Stützer, A.; Bissinger, P.; Schier, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1993, 619, 1519. Gourdel, Y.; Pellon, P.; Toupet, L.; Le Corre, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1197.
31. Huffman, J. C.; Skupinski, W. A.; Caulton, K. G. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 1435. Lopusinski, A.; Bernet, B.; Linden, A.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 94. Schmidbaur, H.; Wimmer, T.; Lachmann, J., Muller, G. Chem. Ber. 1991, 124, 275. Schmidbaur, H.; Stützer, A.; Bissinger, P.; Schier, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1993, 619, 1519. Gourdel, Y.; Pellon, P.; Toupet, L.; Le Corre, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1197.
32. Huffman, J. C.; Skupinski, W. A.; Caulton, K. G. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 1435. Lopusinski, A.; Bernet, B.; Linden, A.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 94. Schmidbaur, H.; Wimmer, T.; Lachmann, J., Muller, G. Chem. Ber. 1991, 124, 275. Schmidbaur, H.; Stützer, A.; Bissinger, P.; Schier, A. Z. Anorg. Allg. Chem. 1993, 619, 1519. Gourdel, Y.; Pellon, P.; Toupet, L.; Le Corre, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1197.
33. Hatch, L. F.; Sutherland, G. J. Org. Chem. 1948, 13, 249.
34. Sheldrick, G. M.; SHELXS-86. In Crystallographic Computing 3; Sheldrick, G. M., Krüger, C., Goddard, R., Eds.; Oxford University Press: Oxford. England, 1985; pp 175-189.
35. Flack, H. D. Acta Crystallogr., Sect A 1983, 39, 876.
36. Hall, S. R., Flack, H. D., Stewart, J. M., Eds. XTAL3.2 Reference Manual, Universities of Western Australia, Geneva, and Maryland, 1992.
37. International Tables for X-rat Crystallography; Kynoch Press. Birmingham, England, 1974; Vol. IV, pp 99-101, 149-150 (Present distributor. Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands).