Gas-phase nucleophilic and elimination reactions in simple alkyl nitrates

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 44, 2010, Pages 11910-11919

  Correra, Thiago C ^a   Riveros, José M ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSTRACTING; CARBON; CHEMICAL REACTIONS; GASES; MARINE APPLICATIONS; NITRATES; NITROGEN; PHASE INTERFACES;

DOUBLE-WELL POTENTIAL; ELIMINATION PROCESS; ELIMINATION REACTION; GAS-PHASE REACTIVITY; NUCLEOPHILIC ATTACK; NUCLEOPHILIC DISPLACEMENT; SINGLE-POINT CALCULATIONS; THEORETICAL CALCULATIONS;

INDIUM COMPOUNDS;

EID: 78149296059     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp107500s     Document Type: Article

References (102)

1. Francisco, M. A.; Krylowski, J. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 5439-5446
2. Oxley, J. C.; Smith, J. L.; Rogers, E.; Ye, W. Energy Fuels 2000, 14, 1252-1264
3. Hiegel, G. A.; Nguyen, J.; Zhou, Y. Synth. Commun. 2004, 34, 2507-2511
4. Roberts, J. M. Atmos. Environ. 1990, 24A, 243-287
5. Atkinson, R.; Arey, J. Chem. Rev. 2003, 103, 4605-4638
6. Buhr, M. P.; Parrish, D. D.; Norton, R. B.; Fehsenfeld, F. C.; Sievers, R. E.; Roberts, J. M. J. Geophys. Res. 1990, 95, 9809-9816
7. Schneider, M.; Ballschmitter, K. Chemosphere 1999, 38, 233-244
8. Ballschmiter, K. Science 2002, 297, 1127
9. Chuck, A. L.; Turner, S. M.; Liss, P. S. Science 2002, 297, 1151-1154
10. Aktinson, R.; Aschmann, S. M.; Carter, W. L. P.; Winer, A. M.; Pitts, J. N., Jr. J. Phys. Chem. 1982, 86, 4563-4569
11. Sommariva, R.; Trainer, M.; de Gouw, J. A.; Roberts, J. M.; Warneke, C.; Atlas, E.; Flocke, F.; Goldan, P. D.; Kuster, W. C.; Swanson, A. L.; Fehsenfeld, F. C. Atmos. Environ. 2008, 42, 5771-5786
12. See for example
13. Becker, K. H.; Wirtz, K. J. Atmos. Chem. 1989, 9, 419-433
14. Shallcross, D. E.; Biggs, P.; Canosa-Mas, C. E.; Clemitshaw, K. C.; Harrison, M. G.; Reyes López Alañón, M.; Pyle, J. A.; Vipond, A.; Wayne, R. P. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 2807-2811
15. Arenas, J. F.; Avila, F. J.; Otero, J. C.; Peláez, D.; Soto, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 249-255
16. Turberg, M. P.; Giolando, D. M.; Tilt, C.; Soper, T.; Mason, S.; Davies, M.; Kingensmith, P.; Takacs, G. A. J. Photochem. Photobiol. A 1990, 51, 281-292
17. Soto, J.; Peláez., D.; Otero, J. C.; Avila, F. J.; Arenas, J. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 2631-2639
18. Luke, W. T.; Dickerson, R. R. Geophys. Res. Lett. 1988, 15, 1181-1184
19. Luke, W. T.; Dickerson, R. R.; Nunnermacker, L. J. J. Geophys. Res. 1989, 94, 14905-14921
20. Atlas, E.; Pollock, W.; Greenberg, J.; Heidt, L.; Thompson, A. M. J. Geophys. Res. 1993, 98, 16933-16947
21. Atlas, E. Nature 1988, 331, 426-428
22. Reeves, C. E.; Slemr, J.; Oram, D. E.; Worton, D.; Penkett, S. A.; Stewart, D. J.; Purvis, R.; Watson, N.; Hopkins, J.; Lewis, A.; Methven, J.; Blake, D. R.; Atlas, E. J. Geophys. Res. 2007, 112, D10S37
23. Worton, D. R.; Reeves, C. E.; Penkett, S. A.; Sturges, W. T.; Slemr, J.; Oram, D. E.; Bandy, B. J.; Bloss, W. J.; Carslaw, N.; Davey, J.; Emmerson, K. M.; Gravestock, T. J.; Hamilton, J. F.; Heard, D. E.; Hopkins, J. R.; Hulse, A.; Ingram, T.; Jacob, M. J.; Lee, J. D.; Leigh, R. J.; Lewis, A. C.; Monks, P. S.; Smith, S. C. Atmos. Environ. 2010, 44, 773-785
24. Kriemler, P.; Buttrill, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1123-1128
25. Ricci, A. Org. Mass Spectrom. 1994, 29, 55-56
26. Cacace, F.; Attinà , M.; de Petris, G.; Speranza, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6413-6417
27. Lee, T. J.; Rice, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8247-8256
28. Ravelo, R. M.; Francisco, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11234-11239
29. Sato, K.; Tanimoto, H.; Imamura, T. Chem. Lett. 2005, 8, 1200-1201
30. W?odek, S.; ?uczy?ski, Z.; Wincel, H. Chem. Phys. 1982, 67, 221-228
31. W?odek, S.; ?uczy?ski, Z.; Wincel, H. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1983, 52, 149-163
32. Wincel, H.; Mereand, E.; Castleman, A. W., Jr. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8248-8254
33. Boschan, R.; Merrow, R. T.; Dolah, R. W. V. Chem. Rev. 1955, 55, 485-510
34. For a general discussion, see: Bickelhaupt, F. M. Mass. Spectrom. Rev. 2001, 20, 347 ? 361.
35. Ricci, A. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 164, 121-131
36. See for example
37. Feuer, H.; Friedman, H. J. Org. Chem. 1975, 40, 187-190
38. Feuer, H.; Van Buren, W. D., II; Grutzner, J. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 4676-4678
39. Feuer, H.; McMillan, R. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 3410-3413
40. Noest, A. J.; Nibbering, N. M. M. Adv. Mass Spectrom. 1980, 8A, 227-237
41. King, G. K.; Maricq, M. M.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7133-7140
42. See for example
43. Giroldo, T.; Xavier, L. A.; Riveros, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3588-3590
44. Xavier, L. A.; Riveros, J. M. Can. J. Chem. 2005, 83, 1913-1920
45. Fileti, E. E.; Moraes, P. R. P.; Domingues, L.; Riveros, J. M. J. Mass Spectrom. 2007, 42, 13210-1318
46. Black, A. P.; Barbers, F. H. Org. Synth. 1939, 19, 64-65
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, U.S., 2004.
48. Johnson, R. D., III. NIST Computational Chemistry Comparison and Benchmark Database, NIST Standard Reference Database Number 101 Release 14; 2006.
49. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
50. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
51. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
52. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
53. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382
54. Lucas, G. R.; Hammett, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1928-1937
55. McKinley-McKee, J. S.; Moelwyn-Hughes, E. A. Trans. Faraday Soc. 1952, 484, 247-253
56. Barker, J. W.; Easty, D. M. J. Chem. Soc. 1952, 1193-1207
57. Barker, J. W.; Neale, A. J. J. Chem. Soc. 1954, 3225-3233
58. ̊ of the reactions were derived from the values for neutrals and ions tabulated in: Bartmess, J. In Negative Ion Energetics Data; Linstrom, P. J.; Mallard, W. G., Eds.; NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg MD, 20899, U.S.
59. Lum, R. C.; Grabowski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8619-8627
60. Takashima, K.; Riveros, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6128-6132
61. Faigle, J. F. G.; Isolani, P. C.; Riveros, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2049-2052
62. For experimental and theoretical approaches used to measure the relative contributions of these two channels see
63. Villano, S. M.; Eyet, N.; Lineberger, C.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8227-8233
64. Gronert, S.; Fagin, A. E.; Wong, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5330-5331
65. Villano, S. M.; Kato, S.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 736-737
66. Flores, A. E.; Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2627-2628
67. Hu, W.-P.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 860-869
68. Gronert, S.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4009-4010
69. Brauman, J. I. J. Mass Spectrom. 1995, 30, 1649-1651
70. Riveros, J. M.; Sena, M.; Guedes, G. H.; Xavier, L. A.; Slepetys, R. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1969-1976
71. Sun, L.; Song, K.; Hase, W. L.; Sena, M.; Riveros, J. M. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 315-325
72. Sun, L.; Song, K.; Hase, W. L. Science 2002, 296, 875-878
73. ? with simple alkyl halides, see: DePuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8650-8655
74. Wladkowski, B. D.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10643-10644
75. Chung, D. S.; Kim, C. K.; Lee, B.-S.; Lee, I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9097-9104
76. Robinson, P.; Holbrook, K. A. Unimolecular Reactions; John Wiley & Sons Ltd.: New York, NY, U.S., 1972.
77. Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219-4228
78. Adlhart, C.; Uggerud, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1066-1071
79. Creasy, W. B.; Farrar, J. M. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1987, 84, 281-292
80. Craig, S. L.; Brauman, J. I. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. Soc. 1997, 101, 510-515
81. Ochran, R. A.; Mayer, P. M. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 471-478
82. Yu, H.-G.; Francisco, J. S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12932-12941
83. Papayannis, D. K.; Drougas, E.; Kosmas, A. M. Chem. Phys. 2002, 282, 305-314
84. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 371-378
85. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. Chem.? - ?Eur. J. 2001, 7, 169-175
86. Uggerud, E.; Bache-Andreassen, L. Chem.? - ?Eur. J. 1999, 5, 1917-1930
87. Jamal, A.; Mebel, A. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2606-2618
88. Pradie, N. A.; Linnert, H. V. SuperRRKM, version 1.0; University of São Paulo: São Paulo, Brazil, 2009.
89. Lee, I.; Kim, C. K.; Li, H. G.; Lee, B.-S.; Lee, H. W. Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 307-310
90. See for example: Wladkowski, B. D.; Brauman, J. I. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2058-2088
91. de Souza, M. A. F.; Longo, R. L. Private communication.
92. Okada, S.; Abe, Y.; Taniguchi, S.; Yamabe, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 610-612
93. Li, C.; Ross, P.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9360-9367
94. Uggerud, E. Chem.? - ?Eur. J. 2006, 12, 1127-1136
95. Bento, A. P.; Solà , M.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 929-940
96. Ensing, B.; Klein, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 6755-6759
97. Gronert, S.; Fagin, A. E.; Okamoto, K.; Mogali, S.; Pratt, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12977-12983
98. Wu, X.-P.; Sun, X.-M.; Wei, X.-G.; Ren, Y.; Wong, N.-B.; Li, W.-K. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1597-1606
99. Bento, A. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 7290-7299
100. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol Chem. 2010, 8, 3110-3127
101. Lim, C.; Chang, N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8706-8713
102. van Bochove, M.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 259-267