Reduction of Carbon-rich Compounds

Carbon-Rich Compounds: From Molecules to Materials

Volumn , Issue , 2006, Pages 566-623

  Sternfeld, Tamar ^a   Rabinovitz, Mordecai ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

Anion of C70; Anions of C60; Annulenes; Corannulene; Electron transfer methods; Fullerene derivatives; Monocyclic conjugated anions; Reduced fullerenes; Reduction of carbon rich compounds; Reduction of nonplanar polycyclic aromatic hydrocarbons

Indexed keywords

EID: 77957555028     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/3527607994.ch13     Document Type: Chapter

References (312)

1. M. Szwarc, Ions and Ion Pairs in Organic Reactions, Wiley-Interscience, New York, 1974;
2. K. Müllen, Chem. Rev. 1984, 84, 603-646;
3. M. Rabinovitz, Top. Curr. Chem. 1988, 146, 99-169;
4. R. Benshafrut, E. Shabtai, M. Rabinovitz, L. T. Scott, Eur.J. Org. Chem. 2000, 1091-1106.
5. M. Berthelot, Ann. Chim. 1867, 12, 155-159.
6. W. Schlenk, J. Appenrodt, A. Michael, A. Thal, Chem. Ber. 1914, 47, 473-490;
7. W. Schlenk, E. Bergmann, Liebigs Ann. Chem. 1928, 464, 1-21.
8. W. Hückel, H. Bretschneider, Liebigs Ann. Chem. 1939, 540, 157-189.
9. D. Lipkin, D. E. Paul, J. Townsend, S. I. Weissman, Science 1953, 117, 534-535;
10. S. I. Weissman, J. Townsend, D. E. Paul, G. E. Pake, J. Chem. Phys. 1953, 21, 2227-2228;
11. G. J. Hoijtink, J. van Schooten, E. de Boer, W. IJ. Aalbersberg, Rec. Trav. Chim. 1954, 73, 355-375;
12. D. E. Paul, D. Lipkin, S. I. Weissman, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 116-120.
13. A. Ayalon, A. Sygula, P.-C. Cheng, M. Rabinovitz, P. W. Rabideau, L. T. Scott, Science 1994, 265, 1065-1067.
14. A. Ayalon, M. Rabinovitz, P.-C. Cheng, L. T. Scott, Angew. Chem. 1992, 104, 1691-1692; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1636-1637.
15. E. Shabtai, R. E. Hoffman, P.-C. Cheng, E. Bayrd, D. V. Preda, L. T. Scott, M. Rabinovitz, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 129-133.
16. M. Baumgarten, L. Gherghel, M. Wagner, A. Weitz, M. Rabinovitz, P.-C. Cheng, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6254-6257.
17. A. J. Birch, J. Chem. Soc. 1944, 430-436;
18. A. J. Birch, Q Rev. Chem. Soc. 1950, 4, 69-93;
19. A. J. Birch, D. Nasipuri, Tetrahedron 1959, 6, 148-153.
20. R. G. Harvey, Synthesis 1970, 161-172;
21. E. M. Kaiser, Synthesis 1972, 391-415.
22. P. W. Rabideau, Tetrahedron 1989, 45, 1579-1603.
23. H. Normant, B. Angelo, Bull. Soc. Chim. Fr. 1960, 354-359;
24. L. Horner, H. Güsten, Liebigs Ann. Chem. 1962, 652, 99-107;
25. H. Güsten, L. Horner, Angew. Chem. 1962, 74, 586; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 455.
26. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162-163;
27. H. W. Kroto, A. W. Allaf, S. P. Balm, Chem. Rev. 1991, 91, 12131235.
28. S. Iijima, Nature 1991, 354, 56-58.
29. J. W. Bausch, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, D. S. Tse, D. C. Lorents, Y. K. Bae, R. Malhorta, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3205-3206.
30. E. Shabtai, A. Weitz, R. C. Haddon, R. E. Hoffman, M. Rabinovitz, A. Khong, R. J. Cross, M. Saunders, P.-C. Cheng, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6389-6393.
31. P. Petit, C. Mathis, C. Journet, P. Bernier, Chem. Phys. Lett. 1999, 305, 370-374.
32. M. Contento, D. Savoia, C. Trombini, A. Umani-Ronchi, Synthesis 1979, 30-32.
33. D. Savoia, C. Trombini, A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 653-656.
34. D. Savoia, C. Trombini, A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem. 1978, 43, 2907-2910.
35. D. Savoia, C. Trombini, A. Umani-Ronchi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 123-125;
36. P. O. Ellingsen, K. Undeheim, Acta. Chem. Scand. B 1979, 33, 528-530.
37. L. B. Ebert, J. Mol. Cat. 1982, 15, 275-296;
38. L. B. Ebert, L. Matty, Mater. Res. Bull. 1980, 15, 251-260;
39. L. B. Ebert, Carbon 1985, 23, 585-587.
40. R. Schlogei, H. P. Boehm, Carbon 1984, 22, 351-358.
41. F. Glocking, D. Kingston, Chem. Ind. 1961, 1037-1037.
42. M. Rabinovitz, D. Tamarkin, Synth. Commun. 1984, 14, 377-379.
43. D. Tamarkin, M. Rabinovitz, Synth. Met. 1984, 9, 125-128;
44. D. Tamarkin, M. Rabinovitz, J. Org. Chem. 1987, 52, 3472-3474.
45. M. Rabinovitz, D. Tamarkin, Synth. Met. 1988, 23, 487-491;
46. R. Setton, F. Beguin, S. Piroelle, Synth. Met. 1982, 4, 299-318.
47. I. S. Weitz, M. Rabinovitz, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 117-120.
48. P. W. Rabideau, D. L. Huser, J. Org. Chem. 1983, 43, 4266-4271.
49. A. Weitz, M. Rabinovitz, Synth. Met. 1995, 74, 201-205.
50. J. Heinze, Angew. Chem. 1984, 96, 823-840; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 831-847.
51. L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601.
52. Q. Xie, E. Perez-Cordero, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978-3980;
53. Y. Ohsawa, T. Saji, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 781-782;
54. D. Dubois, K. M. Kadish, S. Flanagan, L. J. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7773-7774.
55. C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, A. Herrmann, M. Rüttimann, J. Crassous, F. Cardullo, L. Echegoyen, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7860-7868;
56. P. Boulas, M. T. Jones, K. M. Kadish, R. S. Ruoff, D. C. Lorents, D. T. Tse, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9393-9394;
57. P. L. Boulas, M. T. Jones, R. S. Ruoff, D. C. Lorents, R. Malhotra, D. S. Tse, K. M. Kadish, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7573-7579;
58. J. Crassous, J. Rivera, N. S. Fender, L. Shu, L. Echegoyen, C. Thilgen, A. Herrmann, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1716-1721; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1613-1617;
59. M. R. Anderson, H. C. Dorn, S. A. Stevenson, S. M. Dana, J. Electroanal. Chem. 1998, 444, 151-154;
60. P. B. Burbank, J. R. Gibson, H. C. Dorn, M. R. Anderson, J. Electroanal. Chem. 1996, 417, 1-4.
61. F. Arias, L. Echegoyen, S. R. Wilson, Q. Lu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422-1427;
62. F. Arias, Q. Xie, Y. Wu, Q. Lu, S. R. Wilson, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6388-6394;
63. M. Eiermann, F. Wudl, M. Prato, M. Maggini, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8364-8365;
64. F. Paolucci, M. Marcaccio, S. Roffia, G. Orlandi, F. Zerbetto, M. Prato, M. Maggini, G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6572-6580.
65. C. Koper, M. Sarobe, L. W. Jenneskens, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 319-327.
66. C. Caron, R. Subramanian, F. D'souza, J. Kim, W. Kutner, M. T. Jones, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8505-8506;
67. K.-M. Mangold, W. Kutner, L. Dunsch, J. Frohner, Synth. Met. 1996, 77, 73-76.
68. Comprehensive Carbanion Chemistry, Part A, E. Buncel and T. Durst (eds.), Elsevier, Amsterdam, 1980.
69. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, VCH, Weinheim, 1988.
70. T. E. Hogen-Esch, J. Smid, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 307-318;
71. T. E. Hogen-Esch, J. Smid, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4580-4581.
72. R. E. Hoffman, E. Shabtai, M. Rabinovitz, V. S. Iyer, K. Müllen, A. K. Rai, E. Bayrd, L. T. Scott, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1659-1664.
73. K. H. J. Buschow, G. J. Hoijtink, J. Chem. Phys. 1964, 40, 2501-2504;
74. M. Szwarc, Carbanions, Living Polymers and Electron Transfer Processes, Wiley-Interscience, New York, 1968.
75. A. Minsky, A. Y. Meyer, M. Rabinovitz, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5351-5354;
76. A. Minsky, A. Y. Meyer, R. Poupko, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2164-2172;
77. A. Minsky, A. Y. Meyer, M. Rabinovitz, Angew. Chem. 1983, 95, 45-46; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 45-46;
78. A. Minsky, A. Y. Meyer, M. Rabinovitz, Tetrahedron 1985, 41, 785-791.
79. H. Günther, NMR Spectroscopy-An Introduction, Wiley, Chichester, U.K., 1980.
80. F. Gerson, K. Müllen, E. Vogel, Angew. Chem. 1971, 83, 1014-1015; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 920-921.
81. G. J. Martin, M. L. Martin, S. Odiot, Org. Magn. Reson. 1975, 7, 217;
82. H. Baumann, H. Olsen, Helv. Chim. Acta 1980, 61, 2202-2211.
83. S. Fliszár, G. Cardinal, M.-T. Béraldin, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5287-5292.
84. G. Fraenkel, R. E. Carter, A. McLachlan, J. H. Richard, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5846-5850.
85. P. C. Lauterbur, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1838-1846;
86. P. C. Lauterbur, Tetrahedron Lett. 1961, 2, 274-279;
87. H. Spiesecke, W. G. Schneider, Tetrahedron Lett. 1961, 2, 468-472;
88. T. Schaefer, W. G. Schneider, Can.J. Chem. 1963, 41, 966-982.
89. B. Eliasson, U. Edlund, K. Müllen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 937-940.
90. M. Karplus, T. P. Das, J. Chem. Phys. 1961, 34, 1683-1692;
91. M. Karplus, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2803-2807;
92. M. Rabinovitz, I. Willner, A. Minsky, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 298-304.
93. N. F. Ramsey, Phys. Rev. 1950, 78, 699-703;
94. A. Saika, C. P. Slichter, J. Chem. Phys. 1954, 22, 26-28;
95. J. Mason, J. Chem. Soc. A 1971, 10381047.
96. C. W. Haigh, R. B. Mallion, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1979, 13, 303-344.
97. F. Gerson, High Resolution ESR Spectroscopy, Wiley, New York, 1970.
98. H. M. McConnel, J. Am. Chem. Soc. 1956, 24, 764-766;
99. J. R. Bolton, J. Chem. Phys. 1965, 43, 309-310.
100. R. D. Kennedy, D. Lloyd, H. Mcnab, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2002, 1601-1621.
101. V. I. Minkin, N. M. Glukhovtsev, B. Ya. Simkin, Aromaticity and Antiaromatcity: Electronic and Structural Aspects, Wiley, New York, 1994.
102. E. Hückel, Z. Phys. 1931, 70, 204286;
103. E. Hückel, Z. Phys. 1931, 72, 310-337;
104. E. Hückel, Z. Physik 1932, 76, 628-48;
105. E. Hückel, Z. Phys. 1933, 83, 632-668.
106. K. B. Wiberg, Chem. Rev. 2001, 101, 1317-1331.
107. A. Streitweiser Jr., Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, Wiley, New York, 1961;
108. M. J. S. Dewar, The Molecular Orbital Theory of Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 1969.
109. G. Binsch, I. Tamir, R. D. Hill, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2446-2450;
110. G. Binsch, I. Tamir, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2450-2455.
111. K. Müllen, T. Meul, E. Vogel, U. Kürschner, H. Schmickler, O. Wennerström, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3091-3094;
112. K. Müllen, T. Meul, P. Schade, H. Schmickler, E. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4992-5003.
113. R. H. Mitchell, C. E. Klopfenstein, V. Boekelheide, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4931-4932.
114. R. Willstätter, E. Waser, Chem. Ber. 1911, 44, 3423-3445;
115. R. Willstätter, M. Heidelberger, Chem. Ber. 1913, 46, 517-527.
116. M. Traetteberg, Acta Chem. Scand. 1966, 20, 1724-1726;
117. O. Bastiansen, L. Hedberg, K. Hedberg, J. Chem. Phys. 1957, 27, 1311-1317.
118. P. G. Wenthold, D. A. Hrovat, W. T. Borden, W. C. Lineberger, Science 1996, 272, 1456-1459;
119. S. Kato, H. S. Lee, R. Gareyev, P. G. Wenthold, W. C. Lineberger, C. H. DePuy, V. M. Bierbaum, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7863-7864.
120. T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3784-3785;
121. T. J. Katz, W. H. Reinmuth, D. E. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 802-808;
122. H. L. Strauss, T. J. Katz, G. K. Fraenkel, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 23602364;
123. T. J. Katz, H. L. Strauss, J. Chem. Phys. 1960, 32, 1873-1875.
124. J. H. Hammons, D. A. Hrovat, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4500-4505.
125. R. L. Ward and S. I. Weissman, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2086-2090.
126. L. A. Paquette, S. V. Ley, R. H. Meisinger, R. K. Russell, M. Oku, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5806-5815.
127. C. D. Stevenson, L. J. Heinle, J. P. Davis, R. C. Reiter, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2704-2708.
128. W. Heinz, H.-J. Räder, K. Müllen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 159-162.
129. J. F. M. Oth, J.-M. Gilles, G. Schröder, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 67-72.
130. J. F. M. Oth, G. Schröder, J. Chem. Soc. B 1971, 904-907.
131. G. R. Stevenson, R. Concepcion, R. C. Reiter, J. Org. Chem. 1983, 48, 2777-2778.
132. M. N. Gard, R. C. Reiter, C. D. Stevenson, Org. Lett. 2004, 6, 393396.
133. J. F. M. Oth, J.-M. Gilles, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 6259-6264.
134. C. D. Stevenson T. L. Kurth, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 722-723.
135. J. F. M. Oth, H. Baumann, J. M. Giles, G. Schroeder, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3498-3512.
136. C. D. Stevenson, T. L. Kurth, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1623-1624.
137. J. G. Concepcion, G. Vincow, J. Phys. Chem. 1975, 79, 2037-2041.
138. G. R. Stevenson, R. C. Reiter, J. B. Sedgwick, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6521-6522.
139. C. D. Stevenson, R. D. Burton, S. J. Peters, R. C. Reiter, J. Org. Chem. 1993, 58, 5838-5842.
140. R. H. Mitchell, Chem. Rev. 2001, 101, 1301-1316.
141. C. S. Wannere, K. W. Sattelmeyer, H. F. Schaefer III, P. von R. Schleyer, Angew. Chem. 2004, 116, 4296-4302; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4200-4206.
142. C. S. Wannere, P. von R. Schleyer, Org. Lett. 2003, 5, 865-868;
143. C. H. Choi, M. Kertesz, J. Chem. Phys. 1998, 108, 6681-6688.
144. J. F. M. Oth, E. P. Woo, F. Sondheimer, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7337-7345.
145. T. L. Kurth, E. C. Brown, C. M. Hattan, R. C. Reiter, C. D. Stevenson, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 478-481.
146. R. M. McQuilkin, P. J. Garratt, F. Sondheimer, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6682-6683.
147. N. M. Atherton, R. Mason, R. J. Wratten, Mol. Phys. 1966, 11, 525529.
148. H. A. Staab F. Graf, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 751-757.
149. K. Müllen, W. Huber, T. Meul, M. Nakagawa, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5403-5411.
150. M. Nakagawa, Pure Appl. Chem. 1975, 44, 885-924.
151. R. Wolovsky, F. Sondheimer, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5720-5727.
152. K. G. Untch, D. C. Wysocki, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2608-2610;
153. F. Sondheimer, R. Wolovsky, P. J. Garratt, I. C. Calder, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2610-2610.
154. P. J. Garratt, N. E. Rowiand, F. Sondheimer, Tetrahedron 1971, 27, 3157-3162.
155. Cyclophanes, P. M. KeeHn, S. M. RosenFeid (eds.), Academic Press, New York, 1983;
156. F. Diederich, Cyclophanes, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1991;
157. Modern Cyclophanes Chemistry, R. GieiTeR, H. Hopf (eds.), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
158. E. Ljungström, O. Lindqvsit, O. Wennerström, Acta. Crystallogr. Sect. B 1978, 34, 1889-1893.
159. W. Huber, K. Müllen, O. Wenner-strom, Angew. Chem. 1980, 19, 624625; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 92, 636-637.
160. K. Müllen, H. Unterberg, W. Huber, O. Wennerstrom, U. Norinder, D. Tanner, B. Thulin, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7514-7522.
161. E. Shabtai, M. Rabinovitz, B. König, B. Knieriem, A. De Meijere, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2589-2595.
162. H. Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
163. W. Kratschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 354-358.
164. P. W. Rabideau, A. Sygula, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235-242.
165. W. E. Barth, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380-381;
166. W. E. Barth, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1730-1745.
167. L. T. Scott, M. M. Hasmmi, D. T. Meyer, H. B. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7082-7084;
168. L. T. Scott, P.-C. Cheng, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, D. T. Meyer, H. B. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10963-10968.
169. A. Borchardt, A. Fuchicello, K. V. Kilway, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 19211923.
170. G. Zimmermann, U. Nuechter, S. Hagen, M. Nuechter, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4747-4750.
171. A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6323-6324;
172. A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7800-7803.
173. P. W. Rabideau, Z. Marcinow, R. Sygula, A. Sygula, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6351-6354;
174. Z. Zhou, J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 103-107.
175. J. Janata, J. Gendell, C.-Y., Ling, W. Barth, L. Backes, H. B. Mark, Jr., R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3056-3058.
176. T. Sato, A. Yamamoto, H. Tanaka, Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 573-579.
177. G. Zilber, V. Rozenshtein, P.-C. Cheng, L. T. Scott, M. Rabinovitz, H. Levanon, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10720-17025.
178. Y. Cohen, A. Ayalon, Angew. Chem. 1995, 107, 888-890; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 816-818.
179. R. H. Cox, H. W. Terry Jr., L. W. Harrison, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3297-3298;
180. H. Günther, D. Moskau, P. Best, D. Schmalz, Angew. Chem. 1987, 99, 1242-1250; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 25, 12121220.
181. G. H. Grube, E. L. Elliott, R. J. Steffens, C. S. Jones, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, Org. Lett. 2003, 5, 713-716.
182. A. Weitz, M. Rabinovitz, P.-C. Cheng, L. T. Scott, Synth. Met. 1997, 86, 2159-2160.
183. P.-C. Cheng, Dissertation, Boston College, 1996.
184. I. Aprahamian, R. E. Hoffman, T. Sheradsky, D. V. Preda, M. Bancu, L. T. Scott, M. Rabinovitz, Angew. Chem. 2002, 114, 1788-1791; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1712-1715.
185. A. Weitz, E. Shabtai, M. Rabinovitz, M. S. Bratcher, C. C. Mccomas, M. D. Best, L. T. Scott, Chem. Eur. J. 1998, 4, 234-239.
186. E. D. Bergmann, Chem. Rev. 1968, 68, 41-84;
187. M. Baumgarten, K. Müllen, Top. Curr. Chem. 1994, 169, 1-103.
188. U. Ediund, B. Eiiasson, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 950-952.
189. G. J. Bodwell, J. N. Bridson, T. J. Houghton, J. W. J. Kennedy, M. R. Mannion, Angew. Chem. 1996, 108, 1418-1420; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1320-1321;
190. G. J. Bodwell, J. N. Bridson, T. J. Houghton, J. W. J. Kennedy, M. R. Mannion, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1823-1827;
191. G. J. Bodwell, J. J. Fleming, M. R. Mannion, D. O. Miller, J. Org. Chem. 2000, 65, 53605370;
192. G. J. Bodwell, J. N. Bridson, M. K. Cyrański, J. W. J. Kennedy, T. M. Krygowski, M. R. Mannion, D. O. Miller, J. Org. Chem. 2003, 68, 2089-2098.
193. I. Aprahamian, G. J. Bodwell, J. J. Fleming, G. P. Manning, M. R. Mannion, T. Sheradsky, R. J. Vermeij, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6765-6775.
194. I. Aprahamian, G. J. Bodwell, J. J. Fleming, G. P. Manning, M. R. Mannion, B. L. Merner, T. Sheradsky, R. J. Vermeij, M. Rabinovitz, Angew. Chem. 2003, 115, 2651-2654; Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2547-2550.
195. C. Schnieders, K. Müllen, W. Huber, Tetrahedron 1984, 40, 17011711.
196. I. Aprahamian, G. J. Bodwell, J. J. Fleming, G. P. Manning, M. R. Mannion, T. Sheradsky, R. J. Vermeij, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1720-1721.
197. M. A. Hempenius, W. Heinen, P. P. J. Mulder, C. Erkelens, H. Zuilhof, J. Lugtenburg, J. Cornelisse, J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 296-302.
198. W. E. Billups, R. S. Ruoff, Buckministerfullerenes, Wiley, New York, 1993;
199. K. M. Kadish, R. S. Ruoff, Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, The Electrochemical Society, New Jersey, 1994;
200. Fullerene and Related Structures, A. Hirsch (ed.), Springer-Verlag, Berlin, 1999.
201. F. Diederich, R. L. Whetten, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 119-126.
202. R. C. Haddon, L. E. Brus, K. Raghavachari, Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 459-464;
203. R. L. Disch, J. M. Schulman, Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 465-466;
204. P. W. Fowler, J. Woolrich, Chem. Phys. Lett. 1986, 127, 78-83.
205. S. H. Yang, C. L. Pettiette, J. Coneicao, O. Cheshnovsky, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 233-238
206. L.-S. Wang, J. Conceicao, C. Jin, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 1991, 182, 5-11;
207. X.-B. Wang, C.-F. Ding, L.-S. Wang, J. Chem. Phys. 1999, 110, 8217-8220;
208. O. V. Boltalina, L. N. Sidorov, A. Ya. Borshchevsky, E. V. Sukhanova, E. V. Skokan, Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1993, 7, 1009-1011.
209. C. A. Reed, R. D. Bolskar, Chem. Rev. 2000, 100, 1075-1120 and references therein.
210. W. R. Fawcett, M. Opallo, M. Fedurco, J. W. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 196-200;
211. D. Dubois, G. Moninot, W. Kutner, M. T. Jones, K. M. Kadish, J. Phys. Chem. 1992, 96, 7137-7145;
212. M. V. Mirkin, L. O. S. Bulhoes, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 201-204;
213. R. G. Compton, R. A. Spackman, D. J. Riley, R. G. Wellington, J. C. Eklund, A. C. Fisher, M. L. H. Green, R. E. Douthwaite, A. H. H. Stephens, J. Turner, J. Electroanal. Chem. 1993, 344, 235-247.
214. Y. Yang, F. Arias, L. Echegoyen, L. P. F. Chibante, S. Flanagan, A. Robertson, L. J. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7801-7804.
215. R. C. Haddon, A. F. Hebard, M. J. Rosseinsky, D. W. Murphy, S. J. Duclos, K. B. Lyons, B. Miller, J. M. Rosamilia, R. M. Fleming, A. R. Kortan, S. H. Glarum, A. V. Makhija, A. J. Müller, R. H. Eick, S. M. Zahurak, R. Tycko, G. Dab-bagh, F. A. Thiel, Nature 1991, 350, 320-322.
216. M. J. Rosseinsky, Chem. Mater. 1998, 10, 2665-2685.
217. S. G. Kukolich, D. R. Huffman, Chem. Phys. Lett. 1991, 182, 263-265;
218. A. J. Schell-Sorokin, F. Mehran, G. R. Eaton, S. S. Eaton, A. Viehbeck, T. R. O'Toole, C. A. Brown, Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 225-231;
219. M. Baumgarten, A. Gügei, L. Gherghel, Adv. Mater. 1993, 5, 458-461;
220. M. Baumgarten, L. Gherghel, Appl. Magn. Reson. 1996, 11, 171-182;
221. K. Hiraoka, I. Kudaka, S. Fujimaki, H. Shinohara, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1992, 6, 254-256.
222. W. K. Fullagar, I. R. Gentie, G. A. Heath, J. W. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 525-527;
223. D. R. Buffinger, R. P. Ziebarth, V. A. Stenger, C. Recchia, C. H. Pennington, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9267-9270.
224. Y. Ederie, C. Mathis, Macromolecules 1997, 30, 4262-4267.
225. D. R. Lawson, D. L. Feldheim, C. A. Foss, P. K. Dorhout, C. M. Elliott, C. R. Martin, B. Parkinson, J. Electrochem. Soc. 1992, 139, L68-L71.
226. S. S. Eaton, G. R. Eaton, Appl. Magn. Reson. 1996, 11, 155-170.
227. F. J. Adrian, Chem. Phys. 1996, 211, 73-80.
228. T. Kato, T. Kodama, M. Oyama, S. Okazaki, T. Shida, T. Nakagawa, Y. Matsui, S. Suzuki, H. Shiromaru, K. Yamauchi, Y. Achiba, Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 35-39.
229. P. D. W. Boyd, P. Botrappa, P. Paul, J. Stinchcombe, R. O. Bolskar, Y. Sun, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2907-2914;
230. D. Dubois, M. T. Jones, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6446-6451;
231. C. Bossard, S. Rigaut, D. Astruc, M. H. Delivilie, G. Felix, A. Fevrierbouvier, J. Amiell, S. Filndrois, P. Delhaes, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 333334.
232. Y. Sun, C. A. Reed, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 747-748.
233. W. K. Fullagar, I. R. Gentle, G. A. Heath, J. W. White, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 525-527.
234. J. Stinchcombe, A. Penicaud, P. Bhyrappa, P. D. W. Boyd, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 52125217.
235. D. R. Lawson, D. L. Feidheim, C. A. Foss, P. K. Dorhout, C. M. Elliott, C. R. Martin, B. Parkinson, J. Phys. Chem. 1992, 96, 7175-7177;
236. D. V. Konarev, N. V. Drichko, A. Graja, J. Chim. Phys. 1998, 95, 21432156.
237. T. Sternfeld, R. E. Hoffman, I. Aprahamian, M. Rabinovitz, Angew. Chem. 2001, 113, 469-471; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 455-457.
238. R. D. Johnson, G. Meijer, J. R. Salem, D. S. Bethune, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3619-3621;
239. R. D. Johnson, D. S. Bethune, C. S. Yannoni, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 169-175.
240. J. C. Niles, X.-Q. Wang, J. Chem. Phys. 1995, 103, 7040-7047;
241. X.-Q. Wang, C. Z. Wang, B. L. Zhang, K. M. Ho, Chem. Phys. Lett. 1992, 200, 35-38;
242. J. R. Colt, G. E. Scuseria, Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 505-512;
243. S. Saito, S. Okada, S. Sawada, N. Hamada, Phys. Rev. Lett. 1995, 75, 685-688;
244. J. A. Azamar-Barrios, T. J. S. Dennis, S. Sadhukan, H. Shinohara, G. E. Scuseria, A. Pénicaud, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4627-4632.
245. J. A. Azamar-Barrios, P. E. Muñoz, A. Pénicaud, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 3119-3123.
246. T. Sternfeid, C. Thilgen, Z. Chen, S. Seifken, P. V. R. Schleyer, W. Thiel, F. Diederich, M. Rabinovitz, J. Org. Chem. 2003, 68, 4850-4854.
247. M. Bühl, A. Hirsch, Chem. Rev. 2001, 101, 1153-1184.
248. M. Saunders, H. A. Jimenez-Vazquez, R. J. Cross, S. Mroczkow-Ski, D. I. Freedberg, F. A. L. Anet, Nature 1994, 367, 256-258;
249. M. Saunders, H. A. Jiménez-Vazquez, R. J. Cross, R. J. Poreda, Science 1993, 259, 1428-1430;
250. R. Shimshi, R. J. Cross, M. Saunders, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11631164;
251. M. Saunders, R. J. Cross, H. A. Jiménez-Vázquez, R. Shimshi, A. Khong, Science 1996, 271, 16931697;
252. M. Saunders, H. A. Jiménez-Vázquez, R. J. Cross, S. Mroczkowski, M. L. Gross, D. E. Gibiin, R. J. Poreda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2193-2194;
253. R. Shimshi, A. Khong, H. A. Jiménez-vazquez, R. J. Cross, M. Saunders, Tetrahedron 1996, 52, 5143-5148;
254. M. Saunders, H. A. Jiménez-Vazquez, R. J. Cross, W. E. Billups, C. Gesenberg, A. Gonzalez, W. Luo, R. C. Haddon, F. Diederich, A. Herrmann, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9305-9308.
255. H. W. Kroto, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 407-415.
256. D. J. Klein, T. G. Schmaltz, G. E. Hite, W. A. Seitz, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1301-1302.
257. V. Elser, R. C. Haddon, Nature 1987, 325, 792-794;
258. A. Pasqua-rello, M. Schlüter, R. C. Haddon, Science 1992, 257, 1660-1661;
259. A. Pasquarello, M. Schlüter, R. C. Haddon, Phys. Rev. A 1993, 47, 1783-1789.
260. M. Bühl, W. Thiel, H. Jiao, P. V. R. Schleyer, M. Saunders, F. A. L. Anet, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6005-6006;
261. M. Bühl, Chem. Eur. J. 1998, 4, 734-739.
262. T. Sternfeld, M. Saunders, R. J. Cross, M. Rabinovitz, Angew. Chem. 2003, 115, 3244-3247; Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3136-3139.
263. T. Sternfeld, R. E. Hoffman, M. Saunders, R. J. Cross, M. S. Symala, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8786-8787.
264. T. Sternfeld, Dissertation, The Hebrew University of Jerusalem, 2003.
265. R. C. Haddon, Science 1993, 261, 1545-1550.
266. T. Suzuki, Q. C. Li, K. C. Khemani, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301-7302;
267. A. B. Smith, R. M. Strongin, L. Brard, G. T. Fürst, W. J. Romanow, K. G. Owens, R. C. King, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5829-5830.
268. A. B. Smith, R. M. Strongin, L. Brard, G. T. Fürst, W. J. Romanow, K. G. Owens, R. J. Goldschmidt, R. C. King, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5492-5502;
269. A. B. Smith, R. M. Strongin, L. Brard, G. T. Fürst, W. J. Romanow, K. G. Owens, R. J. Goldschmidt, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2187-2188.
270. T. Sternfeld, F. Wudl, K. Hummelen, A. Weitz, R. C. Haddon, M. Rabinovitz, Chem. Commun. 1999, 2411-2412.
271. T. Sternfeld, C. Thilgen, R. E. Hoffman. M. del R. Colorado Heras, F. Diederich, F. Wudl, L. T. Scott, J. Mack, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5734-5738.
272. T. Sternfeld, R. E. Hoffman, C. Thilgen, F. Diederich, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9038-9309.
273. S. Fukuzumi, T. Suenobu, T. Hirasaka, R. Arakawa, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 92209227;
274. R. Subramanian, K. M. Kadish, M. N. Vijayashree, X. Gao, M. T. Jones, M. D. Miller, K. L. Krause, T. Suenobu and S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327-16335;
275. K. M. Kadish, X. Gao, E. Van Caemelbecke, T. Hirasaka, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 38983906;
276. F. Cheng, Y. Murata, K. Komatsu, Org. Lett. 2002, 4, 25412544;
277. E. Allard, J. Delaunay, F. Cheng, J. Ordúna, J. Garín, Org. Lett. 2001, 3, 3503-3506.
278. T. Susuki, Q. Li, K. Khemani, F. Wudl, O. Almarson, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300-7301;
279. C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H. L. Anderson, R. Faust, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1334-1344;
280. D. V. Konarev, S. S. Khasanov, I. I. Vorontsov, G. Saito, A. Otsuka, Synth. Met. 2003, 135, 781-782.
281. A. L. Balch, D. A. Costa, W. R. Fawcett, K. Winkler, J. Phys. Chem. 1996, 100, 4823-4827.
282. T. F. Guarr, M. S. Meier, V. K. Vance, M. Clayton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9862-9863;
283. P. Boulas, F. D'Souza, C. C. Henderson, P. A. Cahill, M. T. Jones, K. M. Kadish, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13435-13437.
284. T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaka, W. Ando, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359-1363;
285. K. Winkler, D. A. Costa, A. L. Balch, W. R. Fawcett, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17431-17436;
286. M. Fedurco, D. A. Costa, A. L. Balch, W. R. Fawcett, Angew. Chem. 1995, 107, 220-222; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 194-196.
287. M. Eiermann, R. C. Haddon, B. Knight, Q. C. Li, M. Maggini, N. Martin, T. Ohno, M. Prato, T. Suzuki, F. Wudl, Angew. Chem. 1995, 107, 1733-1735; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1591-1594;
288. T. Ohno, N. Martin, B. Knight, F. Wudi, T. Suzuki, H. Yu, J. Org. Chem. 1996, 61, 1306-1309;
289. M. Keshavarz, B. Knight, R. C. Haddon, F. Wudl, Tetrahedron 1996, 52, 5149-5159.
290. J. Zhou, A. Rieker, T. Grösser, A. Skiebe, A. Hirsch, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1-5.
291. H.-F. Hsu, J. R. Shapley, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9192-9193;
292. H.-F. Hsu, J. R. Shapley, J. Organomet. Chem. 2000, 599, 97-105.
293. J. T. Park, H. Song, J.-J. Cho, M.-K. Chung, J.-H. Lee, I.-H. Suh, Organometallics 1998, 17, 227-236;
294. H. Song, K. Lee, J. T. Park, M.-G. Choi, Organometallics 1998, 17, 44774483;
295. H. Song, K. Lee, J. T. Park, H. Y. Chang, M.-G. Choi, J. Organomet. Chem. 2000, 599, 49-56.
296. K. Lee, H. Song, B. Kim, J. T. Park, S. Park, M.-G. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2872-2873.
297. A. L. Balch, M. M. Olmstead, Chem. Rev. 1998, 98, 2123-2166;
298. A. Stephens, M. L. H. Green, Adv. Inorg. Chem. 1997, 44, 1-43;
299. P. Mathur, I. J. Mavunkal, S. B. Umbarkar, J. Cluster Sci. 1998, 9, 393-415.
300. K. Lee, H. Song, J. T. Park, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 7886.
301. R. S. Koefod, M. F. Hudgens, J. R. Shapley, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8957-8958;
302. R. S. Koefod, C. Xu, W. Lu, J. R. Shapley, M. G. Hill, K. R. Mann, J. Phys. Chem. 1992, 96, 2928-2930;
303. S. A. Lerke, B. A. Parkinson, D. H. Evans, P. J. Fagan, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 78077813.
304. J. T. Park, J.-J. Cho, H. Song, C.-S. Jun, Y. Son, J. Kwak, Inorg. Chem. 1997, 36, 2698-2699.
305. S. J. Trans, A. R. M. Verschue-Ren, C. Dekker, Nature 1998, 393, 49-52;
306. H. Dai, E. W. Wong, C. M. Lieber, Science 1996, 272, 523526;
307. E. W. Wong, P. E. Sheehan, C. M. Lieber, Science 1997, 277, 1971-1975;
308. P. Poncharal, Z. L. Wang, D. Ugarte, W. A. De Heer, Science 1999, 283, 1513-1516;
309. R. H. Baughman, A. A. Zakhidov, W. A. De Heer, Science 2002, 297, 787-792.
310. S. Pekker, J.-P. Salvetat, E. Jakab, J.-M. Bonard, L. Forro, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7938-7943.
311. F. Liang, A. K. Sadana, A. Peera, J. Chattopadhyay, Z. Gu, R. H. Hauge, W. E. Billups, Nano Letters 2004, 4, 1257-1260.
312. A. Penicaud, P. Poulin, A. Derre, E. Anglaret, P. Petit, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8-9.