Fullerene anions of different sizes and shapes: A 13C NMR and density-functional study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 12, 2003, Pages 4850-4854

  Sternfeld, Tamar ^a   Thilgen, Carlo ^b   Chen, Zhongfang ^c,d   Siefken, Siefke ^b   Von Ragué Schleyer, Paul ^c,d   Thiel, Walter ^e   Diederich, François ^b   Rabinovitz, Mordecai ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^d UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^e MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; LITHIUM; NEGATIVE IONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REDUCTION;

MOLECULAR ORBITALS (MO);

FULLERENES;

ANION; FULLERENE DERIVATIVE; LITHIUM; POLYANION;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; GRAVITY; MAGNETISM; MATHEMATICAL COMPUTING; REDUCTION; THEORETICAL MODEL;

EID: 0037603074     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo030106n     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Diederich, F.; Ettl, R.; Rubin, Y.; Whetten, R. L.; Beck, R.; Alvarez, M.; Anz, S.; Sensharma, D.; Wudl, F.; Khemani, K. C.; Koch, A. Science 1991, 252, 548-551.
2. (b) Diederich, F.; Whetten, R. L. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 119-126 and references therein.
3. (a) Ettl, R.; Chao, I.; Diederich, F.; Whetten, R. L. Nature 1991, 353, 149-153.
4. (b) Diederich, F.; Whetten, R. L.; Thilgen, C.; Ettl, R.; Chao, I.; Alvarez, M. M. Science 1991, 254, 1768-1770.
5. (c) Kikuchi, K.; Nakahara, N.; Wakabayashi, T.; Suzuki, S.; Shiromaru, H.; Miyake, Y.; Saito, K.; Ikemoto, I.; Kainosho, M.; Achiba, Y. Nature 1992, 357, 142-144.
6. (d) Taylor, R.; Langley, G. J.; Avent, A. G.; Dennis, T. J. S.; Kroto, H. W.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1029-1036.
7. (e) Dennis, T. J. S.; Kai, T.; Tomiyama, T.; Shinohara, H. Chem. Commun. 1998, 619-620.
8. (f) Dennis, T. J. S.; Kai, T.; Asato, K.; Tomiyama, T.; Shinohara, H.; Yoshida, T.; Kobayashi, Y.; Ishiwatari, H.; Miyake, Y.; Kikuchi, K.; Achiba, Y. Phys. Chem. A 1999, 103, 8747-8752.
9. (g) Tagmatarchis, N.; Avent, A. G.; Prassides, K.; Dennis, T. J. S.; Shinohara, H. Chem. Commun. 1999, 1023-1024.
10. (h) Hennrich, F. H.; Michel, R. H.; Fischer, A.; Richard-Schneider, S.; Gilb, S.; Kappes, M. M.; Fuchs, D.; Bürk, M.; Kobayashi, K.; Nagase, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1732-1734.
11. (i) Wang, C. R.; Sugai, T.; Kai, T.; Tomiyama, T.; Shinohara, H. Chem. Commun. 2000, 557-558.
12. For example: (a) Haddon, R. C.; Pasquarello, A. Phys. Rev. B 1994, 50, 16 459-16 463.
13. (b) Kállay, M.; Németh, K.; Surján, P. R. J. Chem. Phys. A 1998, 102, 1261-1273.
14. For example: Dorset, D. L.; Freyer, J. R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2356-2359.
15. For example: Knupfer, M.; Knauff, O.; Golden, M. S.; Fink, J.; Bürk, M.; Fuchs, D.; Schuppler, S.; Michel, R. H.; Kappes, M. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 513-517.
16. Reed, C. A.; Bolskar, R. B. Chem. Rev. 2000, 100, 1075-1120 and references therein.
17. Echegoyen, L.; Echegoyen, L. E. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601 and references therein.
18. (a) Fowler, P. W.; Woolrich, J. Chem. Phys. Lett. 1986, 127, 78-83.
19. (b) Saito, S.; Okada, S.; Sawada, S.; Hamada, N. Phys. Rev. Lett. 1995, 75, 685-688.
20. (c) Azamar-Barrios, J. A.; Dennis, T. J. S.; Sadhukan, S.; Shinohara, H.; Scuseria, G. E.; Pénicaud, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4627-4632.
21. (a) Boltalina, O. V.; Sidorov, L. N.; Borshchevsky, A. Ya.; Sukhanova, E. V.; Skokan, E. V. Rapid Commun. Mass. Spectrom. 1993, 7, 1009-1011.
22. (b) Sidorov, L. N.; Boltalina, O. V.; Borshchevsky, A. Y. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997, 11, 662-663.
23. (a) Bausch, J. W.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A.; Tse, D. S.; Lorents, D. C.; Bae, Y. K.; Malhorta, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3205-3206.
24. (b) Sternfeld, T.; Hoffman, R. E.; Aprahamian, I.; Rabinovitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 455-457.
25. (c) Shabtai, E.; Weitz, A.; Haddon, R. C.; Hoffman, R. E.; Rabinovitz, M.; Khong, A.; Cross, R. J.; Saunders: M.; Cheng, P. C.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6389-6393.
26. (d) Sternfeld, T.; Wudl, F.; Hummelen, K.; Weitz, A.; Haddon, R. C.; Rabinovitz, M. Chem. Commun. 1999, 2411-2412.
27. (e) Sternfeld, T.; Hoffman, R. E.; Thilgen, C.; Diederich, F.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9038-9039.
28. (f) Sternfeld, T.; Thilgen, C.; Hoffman, R. E. Colorado Heras, M. del R.; Diederich, F.; Wudl, F.; Scott, L. T.; Mack, J.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5734-5738.
29. (g) Sternfeld, T.; Hoffman, R. E.; Saunders: M.; Cross, R. J.; Symala, M. S.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8786-8787.
30. Bühl, M.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2001, 101, 1153-1184 and references therein.
31. (a) Elser, V.; Haddon, R. C. Nature 1987, 325, 792-794
32. (b) Pasquarello, A.; Schlüter, M.; Haddon, R. C. Phys. Rev. A 1993, 47, 1783-1787.
33. (c) Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545-1550.
34. (d) Bühl, M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 634-739.
35. Taylor, R.; Hare, J. P.; Abdul-Sada, A. K.; Kroto, H. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1423-1425.
36. Generally, the carbon atoms are mainly affected by the additional charge, which causes a high field shift, while low field shifts stem from anisotropy effects.
37. Johnson, R. D.; Meijer, G.; Salem, J. R.; Bethune, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3619-3621.
38. (a) Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Herrmann, A.; Rüttimann, M.; Crassous, J.; Cardullo, F.; Echegoyen, L.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7860-7868.
39. (b) Boulas, P. L.; Jones, M. T.; Ruoff, R. S.; Lorents, D. C.; Malhorta, R.; Tse, D. S.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7573-7579.
40. Haddon, R. C.; Cockayne, E.; Elser, V. Synth. Met. 1993, 59, 369-376.
41. Fowler, P. W.; Manolopoulos, D. E. An Atlas of Fullerenes; Oxford University Press: Oxford, 1995.
42. (a) Chen, Z.; Cioslowski, J.; Rao, N.; Moncrieff, D.; Bühl, M.; Hirsch, A.; Thiel, W. Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 364-368.
43. (b) Niles, J. C.; Wang, X. Q. J. Chem. Phys. 1995, 103, 7040-7047.
44. (c) Wang, X.-Q.; Wang, C. Z.; Zhang, B. L.; Ho, K. M. Chem. Phys. Lett. 1992, 200, 35-38.
45. (d) Colt, J. R.; Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 505-512.
46. (e) Fowler, P. W.; Batten, R. C.; Manolopoulos, D. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 3103-3104.
47. 60. Shenhar, R.; Beust, R.; Hagen, S.; Bronstein, H. E.; Willner, I.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 449-454.
48. Welch, C. J.; Pirkle, W. H. J. Chromatogr. 1992, 609, 89-101.
49. The integration of the peaks is difficult because of the broad spectrum.
50. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
51. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
52. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
53. (a) Sun, G.; Kertesz, M.; Miklos, J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 7398-7403.
54. (b) Sun, G.; Kertesz, M.; Miklos, J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 5212-5220
55. (a) Sun, G.; Kertesz, M. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 5468-5472.
56. (b) Sun, G.; Kertesz, M. Chem. Phys. 2002, 276, 107-114.
57. (c) Sun, G. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 26-33.
58. Gaussian 98, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.