Enhanced anion binding from unusual coordination modes of bis(thiourea) ligands in platinum group metal complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 35, 2010, Pages 10818-10831

  Laura Soriano, M ^a   Lenthall, Joseph T ^a   Anderson, Kirsty M ^a   Smith, Stephen J ^b   Steed, Jonathan W ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b BP EXPLORATION   (United Kingdom)

Author keywords

Anion binding; Chelates; Supramolecular chemistry; Thiourea; Transition metals

Indexed keywords

ANION BINDING; CHELATE RING; CHELATES; COORDINATION MODES; FREE LIGANDS; HOST GUEST COMPLEXES; HYDROGEN BONDINGS; LIGAND BINDING MODE; P-CYMENE; PALLADIUM COMPLEXES; PLATINUM GROUP METALS; PYRIDYL; RUTHENIUM COMPLEXES;

BINDING ENERGY; CHELATION; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; MACROMOLECULES; METAL COMPLEXES; METAL IONS; NEGATIVE IONS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THIOUREAS; TRANSITION METALS; UREA;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 77956639638     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001354     Document Type: Article

References (119)

1. P.D. Beer, P.A. Gale, Angew. Chem. 2001, 113, 502-532;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
3. T. Gunnlaugsson, M. Glynn, G. M. Tocci, P. E. Kruger, F. M. Pfeffer, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094-3117.
4. C. Caltagirone, P. A. Gale, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520-563.
5. J. L. Sessler, P. A. Gale, W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, RSC, Cambridge, 2006.
6. Special issue: Anion Coordination Chemistry II, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2917-3244.
7. J. W. Steed, Chem Soc. Rev. 2009, 38, 506-519.
8. R. Custelcean, B. A. Moyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1321-1340.
9. B. M. Maubert, J. Nelson, V. McKee, R. M. Town, I. Pal, J. Chem. Soe. Dalton Trans. 2001, 1395-1397.
10. J. A. Gawenis, K. T. Holman, J. L. Atwood, S. S. Jurisson, Inorg. Chem. 2002, 41, 6028-6031.
11. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254.
12. C. Hogue, Chem. Eng. News 2003, 81, 37-46.
13. V. Amendola, M. Boiocchi, L. Fabbrizzi, L. Mosca, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9683-9696.
14. I. Hisaki, S. I. Sasaki, K. Hirose, Y. Tobe, Eur. J. Org. Chem. 2007, 607-615.
15. L. S. Evans, P. A. Gale, M. E. Light, R. Quesada, New J. Chem. 2006, 50, 1019-1025.
16. V. Amendola, D. Esteban-Gomez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, Acc. Chem. Res 2006, 39, 343-353.
17. F. M. Pfeffer, T. Gunnlaugsson, P. Jensen, P. E. Kruger, Org. Lett. 2005, 7, 5357-5360.
18. S.-Y. Liu, Y.-B. He, J.-L. Wu, L.-H. Wei, H.-J. Qin, L.-Z. Meng, L. Hu, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1582-1586.
19. R. Martínez-Máñez, F. Sancenon, Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476.
20. S. Nishizawa, P. Bühlmann, M. Iwao, Y. Umezawa, Tetrahedron Lett. 1995, 56, 6483-6486.
21. T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, J. E. O'Brien, M. Glynn, Org. Biomol. Chem. 2005, 5, 48-56.
22. T. Gunnlaugsson, P. E. Kruger, T. C. Lee, R. Parkesh, F. M. Pfeffer, G. M. Hussey, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6575-6578.
23. E. Fan, S.A. Van Arman, S. Kincaid, A.D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369-370.
24. S. Nishizawa, P. Buhlmann, M. Iwao, Y. Umezawa, Tetrahedron Lett. 1995, 56, 6483-6486.
25. P. Bühlmann, S. Nishizawa, K. P. Xiao, Y. Umezawa, Tetrahedron 1997, 55, 1647-1654.
26. D. A. Jose, D. K. Kumar, B. Ganguly, A. Das, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5343-5346.
27. Y.-J. Kim, H. Kwak, S. J. Lee, J. S. Lee, H. J. Kwon, S. H. Nam, K. Lee, C. Kim, Tetrahedron 2006, 62, 9635-9640.
28. K.P. Xiao, P. Buhlmann, Y. Umezawa, Anal. Chem. 1999, 71, 1183-1187.
29. S. Nishizawa, T. Yokobori, T. Shioya, N. Teramae, Chem. Lett. 2001, 1058-1059.
30. S. Nishizawa, H. Kaneda, T. Uchida, N. Teramae, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2325-2327.
31. S. Nishizawa, R. Kato, T. Hayashita, N. Teramae, Anal. Sci. 1998, 14, 595-597.
32. T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, M. Glynn, Chem. Commun. 2001, 2556-2557.
33. T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, G. M. Hussey, J. Tierney, M. Glynn, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1856-1863.
34. F.-Y. Wu, Z. Li, Z.-C. Wen, N. Zhou, Y.-F. Zhao, Y.-B. Jiang, Org. Lett. 2002, 4, 3203-3205.
35. L. Nie, Z. Li, J. Han, X. Zhang, R. Yang, W. X. Liu, F. Y. Wu, J. W. Xie, Y. F. Zhao, Y. B. Jiang, J. Org. Chem. 2004, 69, 6449-6454.
36. Z.-C. Wen, Y.-B. Jiang, Tetrahedron 2004, 60, 11109-11115.
37. B. Liu, H. Tian, Chem. Lett. 2005, 34, 686-687.
38. K. Ghosh, S. Adhikari, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8165-8169.
39. F. M. Pfeffer, A. M. Buschgens, N. W. Barnett, T. Gunnlaugsson, P. E. Kruger, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6579-6584.
40. F. M. Pfeffer, M. Seter, N. Lewcenko, N. W. Barnett, Tetrahedron Lett 2006, 47, 5241-5245.
41. D. H. Lee, K. H. Lee, J. I. Hong, Org. Lett. 2001, 5, 5-8.
42. D. H. Lee, J. H. Im, J. H. Lee, J. I. Hong, Tetrahedron Lett. 2002, 45, 9637-9640.
43. Y. P. Yen, K. W. Ho, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7357-7361.
44. S. Sasaki, D. Citterio, S. Ozawa, K. Suzuki, J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 2001, 2309-2313.
45. M. Boiocchi, L. Del Boca, D. Esteban-Gomez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3097-3104.
46. D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Liechelli, J. Org. Chem. 2005, 70, 5717-5720.
47. D. E. Gómez, L. Fabbrizzi, M. Liechelli, E. Monzani, Org. Biomol. Chem. 2005, 5, 1495-1500.
48. C. M. G. Dos Santos, M. Glynn, T. McCabe, J. S. S. De Melo, H. D. Burrows, T. Gunnlaugsson, Supramol. Chem. 2007, 20, 407-418.
49. A. Westcott, C. J. Sumby, R. D. Walshaw, M. J. Hardie, New J. Chem. 2009, 55, 902-912.
50. M. George, G. Tan, V. T. John, R. G. Weiss, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3243-3254.
51. S. Nishizawa, P. Bühlmann, K. P. Xiao, Y. Umezawa, Anal Chim. Acta 1998, 558, 35-44.
52. K. H. Choi, A.D. Hamilton, Coord Chem. Rev. 2003, 240, 101-110.
53. S. I. Sasaki, M. Mizuno, K. Naemura, Y. Tobe, J. Org. Chem. 2000, 65, 275-283.
54. K. H. Lee, J.-I. Hong, Tetrahedron Lett 2000, 41, 6083-6087.
55. P. D. Beer, S. R. Bayly, Top. Curr. Chem. 2005, 255, 125-162.
56. P. D. Beer, E. J. Hayes, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167-189.
57. M. G. Fisher, P. A. Gale, M. E. Light, S. J. Loeb, Chem. Commun. 2008, 5695-5697.
58. C. R. Bondy, P. A. Gale, S. J. Loeb, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5030-5031.
59. C. R. Bondy, P. A. Gale, S. J. Loeb, J. Supramol. Chem. 2002, 2, 93-96.
60. C. R. Bondy, P. A. Gale, S. J. Loeb, Chem. Commun. 2001, 729-730.
61. S. Nieto, J. Perez, L. Riera, V. Riera, D. Miguel, Chem. Commun. 2009, 3279-3281.
62. V. Amendola, L. Fabbrizzi, Chem. Commun. 2009, 513-531.
63. J. Pérez. L. Riera, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2658-2667.
64. J. Pérez, L. Riera, Chem. Commun. 2008, 533-543.
65. K. Sato, Y. Sadamitsu, S. Araib, T. Yamagishia, Tetrahedron Lett. 2007, 45, 1493-1496.
66. J. T. Lenthall, J. W. Steed, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1747-1760.
67. C. R. Rice, Coord Chem. Rev. 2006, 250, 3190-3199.
68. E. J. O'Neil, B. D. Smith, Coord Chem. Rev. 2006, 250, 3068-3080.
69. R. Custelcean, B. A. Mover, V.S. Bryantsev, B.P. Hay, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 555-563.
70. A. Charma, J. W. Steed, Dalton Trans. 2005, 2455-2461.
71. K. J. Wallace, R. Daari, W. J. Belcher, L. O. Abouderbala, M. G. Boutelle, J. W. Steed, J. Organomet. Chem. 2003, 666, 63-74.
72. J. A. Tovilla, R. Vilar, A. J. P. White, Chem. Commun. 2005, 4839-4841.
73. C. Mendoza, J. Benet-Buchholz, M. A. Pericas, R. Vilar, Dalton Trans. 2009, 2974-2985.
74. P. Diaz, D. M. P. Mingos, R. Vilar, A. J. P. White, D. J. Williams, Inorg. Chem. 2004, 43, 7597-7604.
75. R. Vilar, D. M. P. Mingos, A. J. P. White, D. J. Williams, Angew. Chem. 1998, 110, 1323-1326;
76. Angew. Chem, Int. Ed. 1998, 37, 1258-1261.
77. J. T. Lenthall, K. M. Anderson, S. J. Smith, J. W. Steed, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1858-1862.
78. D. Griffiths, R. Hull, T. P. Seden, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 1240-1244.
79. N. B. Ambati, V. Babu, V. Anand, P. Hanumanthu, Synth. Commun. 1999, 29, 289-294.
80. S. J. Dickson, M. J. Paterson, C. E. Willans, K. M. Anderson, J. W. Steed, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7296-7305.
81. S. J. Dickson, S. C. G. Biagini, J. W. Steed, Chem. Commun. 2007, 4955-4957.
82. L. Ion, D. Morales, J. Pérez, L. Riera, V. Riera, R. A. Kowenicki, M. McPartlin, Chem. Commun. 2006, 91-93.
83. M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem, Soc. Dalton Trans. 1974, 233-241.
84. M. Poyatos, A. Maisse-Francois, S. Bellemin-Laponnaz, E. Péris, L. H. Gade, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2713-2720.
85. S. K. Mandal, A. R. Chakravarty, J. Organomet. Chem. 1991, 417, C59-C62.
86. F. H. Allen, O. Kennard, Chem Des. Autom. News 1993, 8, 31.
87. CSD version. 5.31+2 updates.
88. J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni, N.-L. Chang, Angew. Chem. 1995, 107, 1689-1708;
89. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555-1573.
90. D. R. Turner, B. Smith, A. E. Goeta, I. R. Evans, D. A. Tocher, J. A. K. Howard, J. W. Steed, CrystEngComm 2004, 6, 633-641.
91. W. Henderson, B. K. Nicholson, M. B. Dinger, R. L. Bennett, Inorg. Chim. Acta 2002, 338, 210-218.
92. S. D. Robinson, A. Sahajpal, J. W. Steed, Inorg. Chim. Acta 2000, 306, 205-210.
93. W. Henderson, R. D. W. Kemmitt, S. Mason, M. R. Moore, J. Fawcett, D. R. Russell, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 59-66.
94. S. Okeya, Y Fujiwara, S. Kawashima, Y. Hayashi, K. Isobe, Y. Nakamura, H. Shimomura, Y. Kushi, Chem. Lett. 1992, 1823-1826.
95. X. Shen, X. Shi, B. Kang, Y. Liu, Y. Tong, H. Jiang, K. Chen, Polyhedron 1998, 17, 4049-4058.
96. J. Marek, P. Kopel, Z. Travnicek, Acta Crystallogr. Sect. C 2003, 59, m558-m560.
97. W. Henderson, C. E. F. Rickard, Inorg. Chim. Acta 2003, 343, 74-78.
98. W. Henderson, B. K. Nicholson, E. R. T. Tiekink, Inorg. Chim, Acta 2006, 359, 204-214.
99. M. Lipowska, L. Hansen, A. Taylor, L. G. Marzilli, Inorg. Chem. 1996, 35, 4484-4489.
100. M. Lipowska, B. L. Hayes, L. Hansen, A. Taylor, L. G. Marzilli, Inorg. Chem. 1996, 35, 4227-4231.
101. C. Bilton, J. A. K. Howard, N. N. L. Madhavi, A. Nangia, G. R. Desiraju, F. H. Allen, C. C. Wilson, Chem. Commun. 1999, 1675-1676.
102. J. W. Steed, CrystEngComm 2003, 5, 169-179.
103. I. G. Dance, Polyhedron 1986, 5, 1037-1104.
104. G. Belchem, J. W. Steed, D. A. Tocher, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 1949-1962.
105. A. D. Burrows, M. D. Coleman, M. F. Manon, Polyhedron 1999, 18, 2665-2671.
106. J. Huang, R. L. Ostrander, A. L. Rheingold, M. A. Walters, Inorg. Chem. 1995, 34, 1090-1093.
107. R. D. Adams, M. P. Pompeo, J. H. Yamamoto, Organometallics 1993, 12, 951-954.
108. J. W. Kang, K. Moseley, P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970.
109. M. R. Churchill, S. A. Julis, Inorg. Chem. 1977, 16, 1488-1494.
110. P. Gans, HypNMR 2006, University of Leeds, Leeds, 2006.
111. C. Frassineti, S. Ghelli, P. Gans, A. Sabatini, M. S. Moruzzi, A. Vacca, Anal. Biochem. 1995, 231, 374-382.
112. S. J. Brooks, P. R. Edwards, P. A. Gale, M. E. Light, New J. Chem. 2006, 30, 65-70.
113. S. J. Brooks, P. A. Gale, M. E. Light, CrystEngComm 2005, 7, 586-591.
114. Y. Tobe, S. Sasaki, M. Mizuno, K. Hirose, K. Naemura, J. Org. Chem. 1998, 65, 7481-7489.
115. R. A. Walton, Spectrochim. Acta 1965, 21, 1795-1801.
116. SHELXS-97, G. M. Sheldrick, University of Göttingen. (Germany), 1997.
117. SHELXL-97, G. M. Sheldrick, University of Göttingen (Germany), 1997.
118. J. L. Atwood, L. J. Barbour, Cryst. Growth Des. 2003, 5, 3-8.
119. L. J. Barbour, J. Supramol Chem. 2001, 1, 189-191.