Enantioselective copper-catalysed allylic alkylation of cinnamyl chlorides by Grignard reagents using chiral phosphine-phosphite ligands

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 11-12, 2010, Pages 2023-2031

  Lölsberg, Wibke ^a   Ye, Shute ^a   Schmalz, Hans Günther ^a  

^a UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

Author keywords

Allylic substitution; Asymmetric catalysis; Chiral P,P ligands; Copper(I); Grignard reagents

Indexed keywords

EID: 77956378294     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000213     Document Type: Article

References (104)

1. a) E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, in: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer-Verlag; Berlin, 1999
2. b) R. Noyori, in: Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, New York, 1994
3. c) H.-U. Blaser, E. Schmidt, in: Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
4. Z. Lu, S. Ma, Angew. Chem. 2008, 120, 264 - 303;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 258-297.
6. a) H. L. Goering, V. D. Singleton, J. Org. Chem. 1983, 48, 1531
7. b) H. L. Goering, S. S. Kantner, J. Org. Chem. 1984, 49, 422
8. c) H. L. Goering, S. S. Kantner, E. P. Seitz, J. Org. Chem. 1985, 50, 5495
9. d) M. J. Sellén, J.-E. Bäckvall, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 827
10. e) M. Selĺn, B. Grant, J.-E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6615-6621
11. f) A. J. Bombrun, E. S. M. Persson, J.-E. Bäckvall, J. Org. Chem. 1994, 59, 4126
12. g) E. S. M. Persson, J.-E. Bäckvall, Acta. Chem. Scand. 1995, 49, 899
13. h) A. S. E. Karlstrçm, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1981.
14. a) C. C. Tseng, S. D. Paisley, H. L. Goering, J. Org. Chem. 1986, 51, 2884
15. b) M. van Kalveren, E. S. M. Persson, D. M. Grove, J.-E. Bäckvall, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5931
16. c) E. S. M. Persson, M. van Klaveren, D. M. van Grove, J.-E. Bäckvall, G. van Koten, Chem. Eur. J. 1995, 1, 351.
17. a) M. van Klaveren, E. S. M. Persson, A. del Villar, D. M. Grove, J.-E. Bäckvall, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3059-3062
18. b) G. J. Meuzelaar, A. S. E. Karlström, M. van Klaveren, E. S. M. Persson, A. del Villar, G. van Koten, J.-E. Bäckvall, Tetrahedron 2000, 56, 2895
19. c) A. S. E. Karlstrçm, F. F. Huerta, G. J. Meuzelaar, J.-E. Bäckvall, Synlett 2001, 923-926.
20. a) F. Dübner, P. Knochel, Angew. Chem. 1999, 111, 391-393
21. a)Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 379-381
22. b) F. Dübner, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9233-9237
23. c) H. Malda, A.W. van Zijl, L. A. Arnold, B. L. Feringa, Org. Lett. 2001, 3, 1169
24. d) W.-J. Shi, L.- X. Wang, Y. Fu, S.-F. Zhu, Q.-L. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3867-3872
25. e) A.W. van Zijl, L. A. Arnold, A. J. Minaard, B. L. Feringa, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 413-420
26. f) P. J. Goldsmith, S. J. Teat, S. Woodward, Angew. Chem. 2005, 117, 2275-2277
27. a)Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2235-2237
28. g) C. Bçrner, J. Gimeno, S. Gladiali, P. J. Goldsmith, D. Ramazzotti, S. Woodward, Chem. Commun. 2000, 3433-3434.
29. a) A. Alexakis, C. Malan, L. Lea, C. Benhaim, X. Fournioux, Synlett 2001, 927
30. b) A. Alexakis, K. Croset, Org. Lett. 2002, 4, 4147-4149
31. c) K. Tissot-Croset, A. Alexakis, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7375-7378
32. d) K. Tissot-Croset, D. Polet, A. Alexakis, Angew. Chem. 2004, 116, 2480-2482
33. a)Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2426-2428
34. e) F. López, A. W. van Zijl, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2006, 409-411
35. f)A. Alexakis, C. Malan, L Lea, K. Tissot-Croset, D. Polet, C, Falciola, Chimia 2006, 60, 124 - 130.
36. a) C. A. Falciola, K. Tissot-Croset, A. Alexakis, Angew. Chem. 2006, 118, 6141-6144
37. a)Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5995-5998
38. b) C. A. Falciola, A. Alexakis, Angew. Chem. 2007, 119, 2673-2676
39. a)Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2619-2622
40. c) C. A. Falciola, K. Tissot-Croset, H. Reyneri, A. Alexakis, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1090-1100.
41. a) A. Alexakis, J.-E. Bäckvall, N. Krause, O. Pàmies, M. Diéguez, Chem. Rev. 2008, 108, 2796
42. b) S. R. Harutyunyan, T. den Hartog, K. Geurts, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Chem. Rev. 2008, 108, 2824-2852
43. c) K. Geurts, S. P. Fletcher, A.W. van Zijl, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Pure. Appl. Chem. 2008, 80, 1025-1037.
44. a) S. Tominaga, Y. Oi, T. Kato, D. K. An, S. Okamoto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5585-5588
45. b) K. B. Selim, Y. Matsumoto, K. Yamada, K. Tomioka, Angew. Chem. 2009, 121, 8889-8891
46. a)Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8733-8735.
47. a) R. Kranich, K. Eis, O. Geis, S. Mühle, J. W. Bats, H.- G. Schmalz, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2874-2894
48. b) F. Blume, S. Zemolka, T. Fey, R. Kranich, H.-G. Schmalz, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 868-883
49. c) J. Velder, T. Robert, I. Weidner, J.-M. Neudörfl, J. Lex, H.-G. Schmalz, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1309-1315.
50. S. Werle, T. Fey, J.-M. Neudörfl, H.-G. Schmalz, Org. Lett. 2007, 9, 3555-3558.
51. T. Robert, J. Velder, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. 2008, 120, 7832-7835
52. a)Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7718-7721.
53. T. Robert, Z. Abiri, J. Wassenaar, A. J. Sandee, S. Romanski, J.-M. Neudörfl, H.-G. Schmalz, J. N. H. Reek, Organometallics 2010, 29, 478-483.
54. a) H.-G. Schmalz, J. Hollander, M. Arnold, G. Dürner, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6259-6262
55. b) H.-G. Schmalz, M. Arnold, J. Hollander, J. W. Bats, Angew. Chem. 1994, 106, 77-79
56. a)Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 109-111
57. c) H.-G. Schmalz, A. Schwarz, G. Dürner, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6861-6864
58. d) H.- G. Schmalz, A. Majdalani, T. Geller et al., Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4777-4780
59. e) A. Majdalani, H.-G. Schmalz, Synlett 1997, 1303-1305
60. f) T. Geller, H.-G. Schmalz, J. W. Bats, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1537-1540
61. g) D. Hçrstermann, G. Kociok-Köhn, H.-G. Schmalz, Tetrahedron 1999, 55, 6905-6916
62. h) F. Dehmel, J. Lex, H.-G. Schmalz, Org. Lett. 2002, 4, 3915-3918.
63. a) D. Seebach, A. K. Beck, R. Imwinkelried, S. Roggo, A. Wonnacott, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 954-974
64. b) A. K. Beck, B. Astani, D. A. Plattner, W. Petter, D. Seebach, H. Braunschweiger, P. Gysi, L. La Vecchia, Chimia 1991, 45, 238-244
65. c) A. K. Beck, P. Gysi, L. La Vecchia, D. Seebach, Org. Synth. 1999, 76, 12 - 22; for reviews see
66. d) D. Seebach, A. K. Beck, A. Heckel, Angew. Chem. 2001, 113, 96-142
67. a)Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 92-138
68. e) H. Pellissier, Tetrahedron 2008, 64, 10279-10317.
69. a) V. von Richter, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1873, 6, 1252
70. a)b) R. J. Kazlauskas, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4953
71. c) Y. Fujimoto, H. Iwadate, N. Ikekawa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1333
72. d) J. M. Brunel, Chem. Rev. 2005, 105, 857-897
73. e) B. E. Love, Curr. Org. Synth. 2006, 3, 169-185.
74. G. D. Allred, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748-2749.
75. P. A. Wender, T. E. Smith, Tetrahedron 1998, 54, 1255-1275.
76. A. Bouzine, M. Hélou, B. Carboni, F. Carreaux, B. Demerseman, C. Bruneau, J.-L. Renaud, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5630-5637.
77. To the best of our knowledge, no comparable preparative method for the isomerisation of regioisomeric cinnamyl chlorides has ever been reported. For a mechanistic investigation of an acid-catalysed process, see: G. Valkanas, E. S: Waight, J. Chem. Soc. 1959, 2720-2727.
78. For recent examples for the assignment of absolute configurations through TDDFT-calculated CD spectra, see: a) K. Krohn, I. Kock, B. Elsässer, U. Flörke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, S. Antus, T. Kurt́n, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1123-1129
79. b) H. Hussain, K. Krohn, U. Flörke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, S. Antus, T. Kurt́n, Eur. J. Org. Chem. 2007, 292-295
80. c) A. Krick, S. Kehraus, C. Gerhäuser, K. Klimo, M. Nieger, A. Maier, H. H. Fiebig, I. Atodiresei, G. Raabe, J. Fleischhauer, G. M. Kçnig, J. Nat. Prod. 2007, 70, 353-360
81. d) K. Krohn, U. Farooq, U. Flörke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, P. Salvadori, S. Antus, T. Kurt́n, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3206-3211
82. e) K. Krohn, Zia-Ullah, U. Flörke, B. Schulz, S. Draeger, G. Pescitelli, S. Antus, T. Kurt́n, Chirality 2007, 19, 464-470
83. f) L. Di Bari, G. Pescitelli, P. Salvadori, M. Rovini, M. Anzini, A. Cappelli, S. Vomero, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3430-3436.
84. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision d.02, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
85. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
86. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
87. c) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
88. The TZVP is a triple-ζ basis set with polarisation functions.
89. a) M. Parac, S. Grimme, Chem. Phys. 2003, 292, 11-21
90. b) S. Grimme, M. Parac, Chem. Phys. Chem. 2003, 292- 295
91. c) H. H. Jaffé, M. Orchin in Theory and applications of ultraviolet spectroscopy, Wiley, New York, 1962, p. 242
92. d) G. Pescitelli, L. Di Bari, A. M. Caporusso, P. Salvadori, Chirality 2008, 20, 393-399.
93. M. Pecul, K. Ruud, T. Helgaker, Chem. Phys. Lett. 2004, 388, 110-119.
94. a) For 6a: T. Hayashi, T. Hagihara, Y. Katsuro, M. Kumada, Bull. Chem. Soc. Jpn 1983, 56, 363-364
95. b) for 15a: G. Franciò, F. Faraone, W. Leitner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 736-737
96. c) for 17a: A. Zhang, T. V. RajanBabu, Org. Lett. 2004, 6, 3156-3161
97. d) for 23a: C. R. Smith, T. V. RajanBabu, Org. Lett. 2008, 10, 1657-1659
98. e) for 26a: see ref.[7b]
99. f) for 27a and 28a: J. J. Van Veldhuizen, J. E. Campbell, R. E. Giudici, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6877-6882.
100. a) See also ref.[7b]
101. b) V. Calò, A. Nacci, V. Fiandanese, Tetrahedron 1996, 52, 10799
102. c) M. Ahmar, C. Girard, R. Bloch, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7053-7056
103. d) H. Yoshioka, Agric. Biol. Chem. 1975, 39, 267
104. e) C. Aaron, D. Dull, J. L. Schmiegel, D. Jaeger, Y. Ohashi, H. S. Mosher, J. Org. Chem. 1967, 32, 2797-2803.