Self-assembling depsipeptide dendrimers and dendritic fullerenes with new cis- and trans-symmetric Hamilton receptor functionalized zn-porphyrins: Synthesis, photophysical properties and cooperativity phenomena

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2010, Pages 5010-5029

  Maurer, Katja ^a   Grimm, Bruno ^a   Wessendorf, Florian ^a   Hartnagel, Kristine ^a   Guldi, Dirk M ^a   Hirsch, Andreas ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Cooperative effects; Dendrimers; Fullerenes; Hydrogen bonds; Porphyrinoids; Self assembly

Indexed keywords

EID: 77956362231     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000233     Document Type: Article

References (81)

1. J. A. A. W. Elemans, R. Van Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1251.
2. J. Koepke, X. Hu, C. Muenke, K. Schulten, H. Michel, Structure 1996, 4, 581.
3. M.-S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, T. Aida, Angew. Chem. 2004, 116, 152.
4. A. Satake, Y. Kobuke, Tetrahedron 2005, 61, 13.
5. a) P. J. Dandliker, F. Diederich, M. Gross, C. B. Knobler, A. Louati, E. M. Sanford, Angew. Chem. 1994, 106, 1821;
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1739-1742;
7. b) P. J. Dandliker, F. Diederich, M. Gross, J. P. Gisselbrecht, A. Louati, Angew. Chem. 1995, 107, 2906-2909;
8. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2725;
9. c) A. Zingg, B. Felber, L. Fu, J. P. Collman, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 333;
10. d) P. Weyermann, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 599.
11. a) G. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638;
12. b) K. W. Pollak, J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, M. Maskus, H. D. Abruña, Chem. Mater. 1998, 10, 30;
13. c) R. H. Jin, T. Aida, S. Inoue, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1260-1264;
14. d) Y. Tomoyose, D. L. Jiang, R. H. Jin, T. Aida, T. Yamashita, K. Horie, E. Yashima, Y. Okamoto, Macromolecules 1996, 29, 5236.
15. F. Li, S. I. Yang, Y. Ciringh, J. Seth, C. H. Martin III, D. L. Singh, D. Kim, R. R. Birge, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001.
16. G. Slobodkin, F. Erkan, A. D. Hamilton, New J. Chem. 1992, 16, 643.
17. P. Tecilla, R. P. Dixon, G. Slobodkin, D. S. Alavi, D. H. Waldeck, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9408.
18. a) K. Hager, A. Franz, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2663;
19. K. Maurer, K. Hager, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2006, 15, 3338.
20. a) D. Dolphin, The Porphyrins, Academic Press, 1978;
21. b)K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guillard (Eds.), The Porphyrin Handbook, Academic Press, San Diego, 2000.
22. a) P. M. Allemand, A. Koch, F. Wudl, Y. Rubin, F. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050;
23. b) Q. Xie, E. Perez Cordero, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
24. a) H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, S. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545;
25. b) D. M. Guldi, K. D. Asmus, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744;
26. c) H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
27. a) H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571;
28. b) T. D. M. Bell, T. A. Smith, K. P. Ghiggino, M. G. Ranasinghe, M. J. Shephard, M. N. Paddon Row, Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223;
29. c) P. S. Baran, R. R. Monaco, A. U. Khan, D. I. Schuster, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8363;
30. d) S. Higashida, H. Imahori, T. Kandea, Y. Sakata, Chem. Lett. 1998, 605;
31. e) K. Tamaki, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki, A. Shimomura, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 227;
32. f) R. Fong, D. I. Schuster, S. R. Wilson, Org. Lett. 1999, 1, 729;
33. g) M. Wedel, F. P. Montforts, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7071;
34. h) N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629.
35. a) A. P. H. Schenning, J. v. Herrikhuyzen, P. Jonkheim, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252;
36. b) D. M. Guldi, N. Martín, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978;
37. c) J. L. Sessler, M. Sathiosatam, C. T. Brown, T. A. Rhodes, G. Wiederrecht, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3655;
38. d) A. J. Myles, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 177;
39. e) T. H. Ghaddar, E. W. Castner, S. S. Isied, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1233;
40. f) J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumis, T. Torres, D. M. Guldi, S. Maldonado, K. J. Stevenson, Chem. Commun. 2005, 1892.
41. K. Hager, U. Hartnagel, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1942.
42. a) F. Wessendorf, J.-F. Gnichwitz, G. H. Sarova, K. Hager, U. Hartnagel, D. M. Guldi, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16057;
43. b) J.-F. Gnichwitz, M. Wiepolski, K. Hartnagel, U. Hartnagel, D. M. Guldi, A. Hirsch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8491.
44. F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, A. L. Mc Carthy, P. A. Karr, M. E. Zandler, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5905.
45. F. Wessendorf, A. Hirsch, Tetrahedron 2008, 64, 11480.
46. A. Kraft, Liebigs Ann./Recueil 1997, 1463.
47. A. Dirksen, U. Hahn, F. Schwanke, M. Nieger, J. N. H. Reek, F. Vögtle, L. de Cola, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2036.
48. J. S. Lindsey, I. C. Schreimann, H. C. Hsu, P. C. Kearney, A. M. Marguerettaz, J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
49. N. Jux, Org. Lett. 2000, 2, 2129.
50. a) C. G. Vogel, A. L. Searby, Inorg. Chem. 1973, 12, 936;
51. b) C. G. Vogel, J. R. Stahlbusch, Inorg. Chem. 1977, 16, 950.
52. a) W. R. Scheidt, C. W. Eigenbort, M. Ogiso, K. Hatano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3259;
53. b) S. G. DiMagno, V. S.-Y. Lin, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513;
54. c) P. N. Taylor, A. P. Wylie, J. Huuskonen, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 986.
55. Hyperchem Professional 7.5 for Windows, Hypercube Inc., Copyright 2002, http://www.hyper.com, 2004.
56. Spartan 06 for Windows and Linux, Wavefunction Inc., Copyright 2006.
57. M. J. Plater, J. P. Sinclair, S. Aiken, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse, Tetrahedron 2004, 60, 6385.
58. L. Fielding, Tetrahedron 2000, 56, 6151.
59. V. Behrl, M. Schmutz, M. J. Krische, R. G. Khoury, J. M. Lehn, Chem. Eur. J. 2002, 8,1227.
60. B. Perlmutter-Hayman, Acc. Chem. Res. 1986, 19,90-96.
61. J. D. Badjiić, A. Nelson, S. J. Cantrill, W. B. Turnbull, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 723.
62. H.-J. Schneider, A. Yatsimirsky, Principles and Methods in Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester, 2000.
63. V. P. Solov'ev, E. A. Vnuk,N.N. Strakhova, O. A. Reavsky, VINITI, Moscow, 1991.
64. V. P. Solov'ev, V. E. Baulin, N. N. Strakhova, V. P. Kazachenko, V. K. Belsky, A. A. Varnek, T. A. Volkova, G. Wipff, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1489.
65. We know that 15, in contrast to 10, is not a single species but rather a multicomponent system held together by strong intermolecular interactions, but we assume that the self-assembly processes are comparable to the association processes involving cis analogue 10.
66. C. A. Hunter, H.-L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7488.
67. G. Scatchard, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1949, 51, 660.
68. a) A. V. Hill, Biochem. J. 1913, 7, 471;
69. b) A. V. Hill, J. Physiol. (London) 1910, 40, 4.
70. a) V. Chukharev, N. V. Tkachenko, A. Efimov, D. M. Guldi, A. Hirsch, M. Scheloske, H. Lemmetyinen, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16377;
71. b) H. Imahori, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, K. Tamaki, H. Lemmetyinen, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750;
72. c) V. Chukharev, N. V. Tkachenko, A. Efimov, H. Lemmetyinen, Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 501;
73. d) D. M. Guldi, A. Hirsch, M. Scheloske, E. Dietel, A. Troisi, F. Zerbetto, M. Prato, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4968.
74. K. A. Connors, Binding Constants, Wiley, New York, 1987.
75. a) C. Atienza, N. Martín, M. Wielopolski, N. Haworth, T. Clark, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2006, 3202;
76. b) M. Wieo- Eur. J. Org. Chem. 2010, 5010-5029 © 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH &
77. Co. KGaA, Weinheim www.eurjoc.org 5029 polski, C. Atienza, T. Clark, D. M. Guldi, N. Martín, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6379.
78. B. Valeur, Molecular Fluorescence, Wiley-VCH, Weinhein, 2002.
79. a) D. M. Guldi, H. Hungerbuehler, K.-D. Asmus, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9380;
80. b) D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695;
81. c) S. Fukuzumi, H. Imahori, H. Yamada, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.