Estimation on the intramolecular 10-membered ring N-H-O=C hydrogen-bonding energies in glycine and alanine peptides

Journal of Computational Chemistry

Volumn 30, Issue 8, 2009, Pages 1251-1260

  Zhang, Y A N ^a   Wang, Chang Sheng ^a  

^a LIAONING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Intramolecular hydrogen bond; Peptide; Steric interaction

Indexed keywords

ALANINE PEPTIDE; BASIS SET SUPERPOSITION ERRORS; BASIS SETS; CONFORMATIONAL STABILITIES; FORCE FIELDS; FORMAMIDE; HYDROGEN BONDINGS; INTERMOLECULAR HYDROGEN; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; MP2 LEVELS; OPTIMAL STRUCTURES; SEVEN-MEMBERED RINGS; STERIC INTERACTION; SUPERMOLECULAR METHOD;

AMIDES; AMINATION; AMINES; BINDING SITES; DIMERS; ERROR CORRECTION; HYDROGEN; PEPTIDES;

HYDROGEN BONDS;

ALANINE; GLYCINE; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; HYDROGEN BOND; THERMODYNAMICS;

ALANINE; COMPUTER SIMULATION; GLYCINE; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; PEPTIDES; THERMODYNAMICS;

EID: 66449087093     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21141     Document Type: Article

References (88)

1. Jeffrey, G. A.; Saenger W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
2. MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. Chem Rev 1994, 94, 2383.
3. Etter, M. C. J Phys Chem 1991, 95, 4601.
4. Bernstein, J.; David, R. E.; Shimoni, L.; Chang, N.-L. Angew Chem Int Ed Engl 1995, 34, 1555.
5. Desiraju, G. R. Angew Chem Int Ed Engl 1995, 34, 2311.
6. (a) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J Am Chem Soc 2000, 122, 10405
7. (b) Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Berto-lasi, V. J Am Chem Soc 1989, 111, 1023
8. (c) Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J Am Chem Soc 1991, 113, 4917
9. (d) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J Am Chem Soc 1994, 116, 909.
10. Kennedy, R. J.; Tsang, K.-Y.; Kemp, D. S. J Am Chem Soc 2002, 124, 4348.
11. (a) Zhao, Y.-L.; Wu, Y.-D. J Am Chem Soc 2002, 124, 1570
12. (b) Wu, Y.-D.; Zhao, Y.-L. J Am Chem Soc 2001, 123, 5313.
13. Topol, I. A.; Burt, S. K.; Deretey, E.; Tang, T.-H.; Perczel, A.;Rashin,A.;Csizmadia,I.G.JAmChemSoc2001,123, 6054.
14. (a) Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 8124
15. (b) Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 14065
16. (c) Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J Am Chem Soc 2004, 126, 12278
17. (d) Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J Am Chem Soc 2004, 126, 14198
18. (e) Salvador, P.; Kobko, N.; Wiec- zorek, R.; Dannenberg, J. J. J Am Chem Soc 2004, 126, 14190
19. (f) Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J Am Chem Soc 2005, 127, 17216
20. (g) Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J Am Chem Soc 2005, 127, 14534
21. (h) Chen, Y. F.; Dannenberg, J. J. J Am Chem Soc 2006, 128, 8100
22. (i) Dannenberg, J. J. J Phys Chem A 2006, 110, 5798.
23. Sørensen, J.; Clausen, H. F.; Poulsen, R. D.; Overgaard, J.; Schiøtt, B. J Phys Chem A 2007, 111, 345.
24. (a) Guo, H.;Gresh,N.; Roques,B.P.; Salahub,D.R.JPhys Chem B 2000, 104, 9746
25. (b) Guo, H.; Karplus, M. J Phys Chem 1992, 96, 7273; (c) Guo, H.; Karplus, M. J Phys Chem 1994, 98, 7104.
26. Dixon, D. A.; Dobbs, K. D.; Valentini, J. J. J Phys Chem 1994, 98, 13435.
27. Lantz,M. A.; Jarvis,S.P.; Tokumoto,H.; Martynski,T.; Kusumi, T.; Nakamura, C.; Miyake, J. Chem Phys Lett 1999, 315, 61.
28. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
29. Dong, H.; Hua, W.; Li, S. J Phys Chem A 2007, 111, 2941.
30. Tian, S. X.; Yang, J. L. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 2069.
31. Howard, D. L.; Kjaergaard, H. G. J Phys Chem A 2006, 110, 10245.
32. Deshmukh, M. M.; Gadre, S. R.; Bartolotti, L. J. J Phys Chem A 2006, 110, 12519.
33. Thar, J.; Kirchner, B. J Phys Chem A 2006, 110, 4229.
34. Müller, C.; Schroeder, J.; Troe, J. J Phys Chem B 2006, 110, 19820.
35. Nam, P. C.; Nguyen, M. T.; Chandra, A. K. J Phys Chem A 2006, 110, 10904.
36. Pulay, P.; Baker, J. J Am Chem Soc 2006, 128, 11324.
37. Mata, I.; Molins, E.; Alkorta, I.; Espinosa, E. J Phys Chem A 2007, 111, 6425.
38. Lommerse, J. P. M.; Price, S. L.; Taylor, R. J Comput Chem 1997, 18, 757.
39. Nobeli, I.; Price, S. L.; Lommerse, J. P. M.; Taylor, R. J Comput Chem 1997, 18, 2060.
40. Ríos, M. A.; Rodriguez, J. J Comput Chem 1992, 13, 860.
41. (a) Abramham, M. H.; Platts, J. A. J Org Chem 2001, 66, 3484
42. (b) Drago, R. S.; Dadmum, A. P.; Vogel, G. C. Inorg Chem 1993, 32, 2473.
43. Gsponer, J.; Hopearuoho, H.; Cavalli, A.; Dobson, C. M.; Ven-druscolo, M. J Am Chem Soc 2006, 128, 15127.
44. Cai, Z.; Reimers, J. R. J Phys Chem A 2007, 111, 954.
45. Rezai, T.; BocK, J. E.; Zhou, M. V.; Kalyanaraman, C.; Lokey, R. S.; Jacobson, M. P. J Am Chem Soc 2006, 128, 14073.
46. Chen, X. H.; Zhang, D. W.; Zhang, J. Z. H. J Chem Phys 2004, 120, 839.
47. Zhang, D. W.; Zhang, J. Z. H. J Chem Phys 2003, 119, 3599.
48. Zhang, D. W.; Xiang, Y.; Gao, A. M.; Zhang, J. Z. H. J Chem Phys 2004, 120, 1145.
49. Zhang, D. W.; Xiang, Y.; Zhang, J. Z. H. J Phys Chem B 2003, 107, 12039.
50. (a) Davies, M.; Griffiths, D. M. L. J Chem Soc 1955, 132
51. (b) Da-vies, M.; Jones, J. I. Trans Faraday Soc 1954, 50, 1042.
52. Ishimoto, T.; Tokiwa, H.; Teramae, H.; Nagashima, U. J Chem Phys 2005, 122, 94905.
53. Deshmukh, M. M.; Bartolotti, L. J.; Gadre, S. R. J Phys Chem A 2008, 112, 312.
54. Deshmukh, M. M.; Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J Phys Chem A 2007, 111, 6472.
55. (a) Millefiori, S.; Di Bella, S. J Chem Soc Faraday Trans 1991, 87, 1297
56. (b) Craw, J. S.; Bacskay, G. B. J Chem Soc Faraday Trans 1992, 88, 2315
57. (c) Kovacs, A.; Szabo, A.; Hargittai, I. Acc Chem Res 2002, 35, 887
58. (d) Lampert, H.; Mikenda, W.; Karpfen, A. J Phys Chem 1996, 100, 7418
59. (e) Dietrich, S. W.; Jorgensen, E. C.; Koll-man, P. A.; Rothenberg, S. J Am Chem Soc 1976, 98, 8310
60. (f) Lip-kowski, P.; Koll, A.; Karpfen, A.; Wolschann, P. Chem Phys Lett 2002, 360, 256
61. (g) Buemi, G.; Zuccarello, F.; J Mol Struct (Theo-chem) 2002, 581, 71
62. (h) Chung, G.; Kwon, O.; Kwon, Y. J Phys Chem A 1997, 101, 9415
63. (i) Bakalbassis, E. G.; Lithoxoidou, A. T.; Vafiadis, A. P. J Phys Chem A 2003, 107, 8594
64. (j) Foti, M. C.; Johnson, E. R.; Vinqvist, M. R.; Wright, J. S.; Barclay, L. R. C.; Ingold, K. U. J Org Chem 2002, 67, 5190
65. (k) Zhang, H.-Y.; Sun, Y.-M.; Wang, X.-L. Chem Eur J 2003, 9, 502
66. (l) Korth, H.-G.; de Heer, M. I.; Mulder, P. J Phys Chem A 2002, 106, 8779
67. (m) Kjaergaard, H. G.; Howard, D. L.; Schofield, D. P.; Robinson, T. W.; Ishiuchi, S.; Fujii, M. J Phys Chem A 2002, 106, 258.
68. (a) Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J Phys Chem A 2001, 105, 10462.
69. (b) Parra, R. D.; Gong, B.; Zeng, X. C. J Chem Phys 2001, 115, 6036.
70. Estácio, S. G.;do Couto,P.C.; Cabral,B. J.C.; da Piedade, M. E. M.; Simoes, J. A. M. J Phys Chem A 2004, 108, 10834.
71. Wang, C.; Zhang, Y.; Gao, K.; Yang, Z. J Chem Phys 2005, 123, 024307.
72. (a) Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J Am Chem Soc 2000, 122, 4750
73. (b) Vargas, R.; Garza, J.; Friesner, R. A.; Stern, H.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J Phys Chem A 2001, 105, 4963
74. (c) Schirmeister, T.; Breuning, A.; Murso, A.; Stalke, D.; Mladenovic, M.; Engels, B.; Szeghalmi, A.; Schmitt, M.; Kiefer, W.; Popp, J. J Phys Chem A 2004, 108, 11398
75. (d) Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J Am Chem Soc 1999, 121, 9411.
76. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T. Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tom-asi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Gukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.;Kitao,O.;Nakai,H.;Klene,M.;Li,X.;Knox,J.E.;Hratch-ian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B. 03; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2003.
77. (a) Moller, C.; Plesset, M. S. Phys Rev 1934, 46, 618
78. (b) Pople, J. A.; Binkley, J.; Seeger, R. Int J Quantum Chem Symp 1976, 10, 1.
79. Graham Solomons, T. W.; Fryhle, C. B. Organic Chemistry, 8th ed.; Wiley: New York, 2004.
80. Vargas, R.; Garza, J.; Friesner, R. A.; Stern, H.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J Phys Chem A 2001, 105, 4963.
81. Schirmeister, T.; Breuning, A.; Murso, A.; Stalke, D.; Mladenovic, M.; Engels, B.; Szeghalmi, A.; Schmitt, M.; Kiefer, W.; Popp, J. J Phys Chem A 2004, 108, 11398.
82. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J Am Chem Soc 200, 122, 4750.
83. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J Phys Chem A 2000, 104, 5115.
84. Zhang, H.; Zhou, Z.; Shi, Y. J Phys Chem A 2004, 108, 6753.
85. Zhou, Z.; Shi, Y.; Zhou, X. J Phys Chem A 2004, 108, 813.
86. Jansen, H. B.; Ros, P. Chem Phys Lett 1969, 3, 140.
87. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys 1970, 19, 553.
88. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J Am Chem Soc 1999, 121, 9411.