Through hydrogen-bond vibrational coupling in hydrogen-bonding chains of 4-pyridones with implications for peptide amide i absorptions: Density functional theory compared with transition dipole coupling

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 28, 2007, Pages 8329-8334

  Chen, Yung Fou ^a   Viswanathan, Raji ^b   Dannenberg, J J ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

^b YESHIVA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; AMIDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; PEPTIDES;

HYDROGEN-BOND VIBRATIONAL COUPLING; HYDROGEN-BONDING CHAINS;

KETONES;

EID: 34547532072     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072624y     Document Type: Article

References (60)

1. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44.
2. Shi, X.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Drain, C. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 6513-6522.
3. Brunet, P.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738.
4. Park, T.; Todd, E. M.; Nakashima. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 18133-18142.
5. Viswanathan, R.; Asensio, A.; Dannenberg. J. J. J Phys. Chem. A 2004, 108, 9205-12.
6. Chen, Y.-f.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8100-1.
7. Dannenberg, J. J. Adv. Protein Chem. 2006, 72, 227-73.
8. Krimm, S.; Abe, Y. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 2788-92.
9. Sheridan, R. P.; Lee. R. H.; Peters. N.; Allen, L. C. Biopolymers 1979, 18, 2451-8.
10. Kobko. N.; Dannenberg. J. J. J Phys Chem. A 2003, 107, 10389-95.
11. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 14198-205.
12. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8124-29.
13. Turi, L.; Dannenberg. J. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5819-24.
14. Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8714-21.
15. Cardenas-Jiron, G. I.; Masunov, A.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7042-7046
16. Masunov, A.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 806-810.
17. Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6688-6697.
18. Torii, H.; Tatsumi, T.; Kanazawa, T.; Tasumi, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 309-314.
19. Ismer, L.; Ireta, J.; Boeck, S.; Neugebauer, J. Phys. Rev. E 2005, 71, 31911.
20. Becke, A. D. J. Chem Phys. 1993, 98, 5648.
21. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
22. Frisch, M. J., et al. GAUSSIAN 03, Revision C01, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
23. Xiang, T.; Goss, D. J.; Diem, M. Biophys. J. 1993, 65, 1255-61.
24. Diep, V.; Dannenberg, J. J.; Franck, R. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 7907-10.
25. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996.
26. Kobko, N.; Paraskevas, L.; del Rio, E.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4348-4349.
27. Ham, S.; Kim, J.-H.; Lee, H.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3491-3498.
28. Torii, H.; Tasumi, M. J. Raman Spectrosc. 1998, 29, 81-86.
29. Mehler, E. L. J. Am. Chem. Soc 1980, 102, 4051-6.
30. Torii, H.; Tasumi, M. AIP Conf. Proc. 1998, 430, 719-722.
31. Bour, P.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9602-7.
32. Bour, P.; Kubelka, J.; Keiderling, T. A. Biopolymers 2000, 53, 380-395.
33. Kubelka, J.; Gangani, R. A.; Silva, D.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 5325-5332.
34. Bour, P.; Keiderling, T. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5348-5357.
35. Bour, P.; Kubelka, J.; Keiderling, T. A. Biopolymers 2002, 65, 45-59.
36. Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 12048-12058.
37. Kubelka, J.; Keiderling, T. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10922-10928.
38. Myshakina, N. S.; Asher, S. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 4271-4279.
39. Brauner, J. W.; Dugan, C.; Mendelsohn, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 677-683.
40. Huang, R.; Kubelka, J.; Barber-Armstrong, W.; Silva, R. A. G. D.; Decatur, S. M.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 2346-54.
41. Hilario, J.; Kubelka, J.; Syud, F. A.; Gellman, S. H.; Keiderling, T. A. Biopolymers 2002, 61, 233-236.
42. Cha, S.; Ham, S.; Cho, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 740-750.
43. Viswanathan, R.; Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. Unpublished results, 2004-2006.
44. Dannenberg, J. J.; Haskamp, L.; Masunov, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7083-7086.
45. Salvador, P.; Kobko, N.; Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14190-7.
46. Salvador, P.; Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J Phys. Chem. B 2007, 111, 2398-2403.
47. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 2, 945-952.
48. Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023-8.
49. Etter, M. C.; Urbanczyk, L. Z.; Jahn, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5871-6.
50. Buemi, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1989, 85, 1771-8.
51. Buemi, G.; Gandolfo, C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1989, 85, 215-27.
52. Dannenberg, J. J.; Rios, R. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6714-18.
53. Xu, S.; Park, S. T.; Feenstra, J. S.; Srinivasan, R.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6650-6655.
54. Iijima, K.; Ohnogi, A.; Shibata, S. J. Mol. Struct. 1987, 156, 111-18.
55. Lowrey, A. H.; George, C.; D'Antonio, P.; Karle, J. J. Am. Chem. Soc 1971, 93, 6399-403.
56. Caminati, W.; Grabow, J.-U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 854-857.
57. De Loze, C.; Baron, M. H.; Filiaux, F. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1978, 75, 631-49.
58. Filiaux, F.; De Loze, C. J. Chim. Phys. Physicochim. Biol. 1972, 69, 36-44.
59. Baker, E. N.; Hubbard, R. E. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1984, 44, 97-179.
60. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Bilogical Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.