IR low-temperature matrix, X-ray and ab initio study on l-isoserine conformations

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 36, 2010, Pages 10818-10830

  Dobrowolski, Jan Cz ^a,b   Jamróz, Michał H ^b   Kołos, Robert ^c,d   Rode, Joanna E ^b   Cyrański, Michał K ^e   Sadlej, Joanna ^a,e  

^a NATIONAL MEDICINES INSTITUTE   (Poland)

^b INDUSTRIAL CHEMISTRY RESEARCH INSTITUTE   (Poland)

^c INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

^d CARDINAL STEFAN WYSZY SKI UNIVERSITY   (Poland)

^e UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG DERIVATIVE; ISOSERINE; SERINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; GAS; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; QUANTUM THEORY; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GASES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; QUANTUM THEORY; SERINE; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

EID: 77956326400     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp00016g     Document Type: Article

References (101)

1. G. P. J. J. L. Lelais, Synthesis of New β-Amino Acids and Novel β-Peptides, and Structural Investigations, PhD Dissertation, Eidgenössische Technische Hochschule Zürich, Zürich, 2004
2. O. W. Griffith Annu. Rev. Biochem. 1986 55 855 878
3. G. Lelais D. Seebach Biopolymers 2004 76 206 243
4. D. Guenard F. Gueritte-Voegelein P. Potier Acc. Chem. Res. 1993 26 160 167
5. J. Mittendorf F. Kunisch M. Matzke H.-C. Militzer A. Schmidt W. Schönfeld Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 433 436
6. J. S. Ma Chimi. Oggi 2003 21 65 68
7. W. F. DeGrado J. P. Schneider Y. Hamuro J. Pept. Res. 2008 54 206 217
8. G. Quinkert, E. Egert and C. Griesinger, in Peptides: synthesis, structure, and applications, ed., B. Gutte, Academic Press, San Diego, 1995
9. R. P. Cheng S. H. Gellman W. F. DeGrado Chem. Rev. 2001 101 3219 3232
10. S. H. Gellman Foldamers: A Manifesto Acc. Chem. Res. 1998 31 173 180
11. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893 4011
12. D. Seebach T. Kimmerlin R. Sebesta M. A. Campo A. K. Beck Tetrahedron 2004 60 7455 7506
13. K. V. Reddy R. D. Yedery C. Aranha Int. J. Antimicrob. Agents 2004 24 536 547
14. E. A. Porter X. Wang H.-S. Lee B. Weisblum S. H. Gellman Nature 2000 404 565 566
15. E. A. Porter B. Weisblum S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7324 7333
16. D. Liu W. F. DeGrado J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7553 7559
17. I. D. Reva A. M. Plokhotnichenko S. G. Stepanian A. Yu. Ivanov E. D. Radchenko G. G. Sheina Yu. P. Blagoi Chem. Phys. Lett. 1995 232 141 148 Chem. Phys. Lett. 1995 235 617
18. S. G. Stepanian I. D. Reva E. D. Radchenko M. T. S. Rosado M. L. T. S. Duarte R. Fausto L. Adamowicz J. Phys. Chem. A 1998 102 1041 1054
19. A. Y. Ivanov G. G. Sheina Y. P. Blogoi Spectrochim. Acta, Part A 1999 55 219 228
20. F. Huisken O. Werhahn A. Y. Ivanov S. A. Krasnokutski J. Chem. Phys. 1999 111 2978 2984
21. S. G. Stepanian I. D. Reva E. D. Radchenko L. Adamowicz J. Phys. Chem. A 1999 103 4404 4412
22. S. G. Stepanian I. D. Reva E. D. Radchenko L. Adamowicz J. Phys. Chem. A 2001 105 10664 10672
23. B. Lambie R. Ramaeckers G. Maes J. Phys. Chem. A 2004 108 10426 10433
24. J. Cz. Dobrowolski M. H. Jamróz R. Kołos J. E. Rode J. Sadlej ChemPhysChem 2007 8 1085 1094
25. J. Cz. Dobrowolski M. H. Jamróz R. Kołos J. E. Rode J. Sadlej ChemPhysChem 2008 9 2042 2051
26. A. Kaczor I. D. Reva L. M. Proniewicz R. Fausto J. Phys. Chem. A 2006 110 2360 2370
27. A. Kaczor I. D. Reva L. M. Proniewicz R. Fausto J. Phys. Chem. A 2007 111 2957 2965
28. B. Lambie R. Ramaekers G. Maes Spectrochim. Acta, Part A 2003 59 1387 1397
29. R. Ramaekers J. Pajak M. Rospenk G. Maes Spectrochim. Acta, Part A 2005 61 1347 1356
30. M. T. S. Rosado M. L. R. S. Duarte R. Fausto J. Mol. Struct. 1997 410-411 343 348
31. R. Linder M. Nispel T. Häber K. Kleinermanns Chem. Phys. Lett. 2005 409 260 264
32. R. D. Brown P. D. Godfrey J. W. V. Storey M. P. Bassez J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 547 548
33. R. D. Suenram F. J. Lovas J. Mol. Spectrosc. 1978 72 372 382
34. R. D. Suenram F. J. Lovas J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7180 7184
35. P. D. Godfrey S. Firth L. D. Hatherley R. D. Brown A. P. Pierlot J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9687 9691
36. F. J. Lovas Y. Kawashima J.-U. Grabow R. D. Suenram G. T. Fraser E. Hirota Astrophys. J. 1995 455 L201 L204
37. S. J. McGlone P. D. Godfrey J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1043 1048
38. C. J. Chapo J. B. Paul R. A. Provencal K. Roth R. J. Saykally J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12956 12957
39. A. Lesarri S. Mata E. J. Cocinero S. Blanco J. C. Lopez J. L. Alonso Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4673 4676
40. S. Blanco A. Lesarri J. C. Lopez J. L. Alonso J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11675 11683
41. A. Lesarri E. J. Cocinero J. C. Lopez J. L. Alonso Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 605 610
42. A. Lesarri E. J. Cocinero J. C. Lopez J. L. Alonso J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2572 2579
43. A. Lesarri R. Sanchez E. J. Cocinero J. C. Lopez J. L. Alonso J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12952 12956
44. V. V. Ilyushin E. A. Alekseev S. F. Dyubko R. A. Motiyenko F. J. Lovas J. Mol. Struct. 2005 231 15 22
45. J. L. Alonso E. J. Cocinero A. Lesarri M. E. Sanz J. C. Lopez Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3471 3474
46. M. E. Sanz A. Lesarri M. I. Pena V. Vanquero V. Cortijo J. C. Lopez J. L. Alonso J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3812 3817
47. S. Jarmelo L. Lapinski M. J. Nowak P. R. Carey R. Fausto J. Phys. Chem. A 2005 109 5689 5707
48. S. Jarmelo I. Reva M. Rozenberg P. R. Carey R. Fausto Vib. Spectrosc. 2006 41 73 82
49. S. Jarmelo I. Reva P. R. Carey R. Fausto Vib. Spectrosc. 2007 43 395 404
50. S. Jarmelo I. Reva M. Rozenberg M. Ramos Silva A. M. Matos Beja R. Fausto J. Phys. Chem. B 2008 112 8032 8041
51. B. A. Kolesov E. V. Boldyreva J. Phys. Chem. B 2007 111 14387 14397
52. J. Cz. Dobrowolski J. E. Rode R. Kołos M. H. Jamróz K. Bajdor A. P. Mazurek J. Phys. Chem. 2005 109 2167 2182
53. J. Sadlej J. Cz. Dobrowolski J. E. Rode M. H. Jamróz Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 101 113
54. J. Sadlej J. Cz. Dobrowolski J. E. Rode M. H. Jamróz J. Phys. Chem. A 2007 111 10703 10711
55. J. Cz. Dobrowolski J. E. Rode J. Sadlej THEOCHEM 2007 810 129 134
56. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
57. K. Burke, J. P. Perdew and Y. Wang, in Electronic Density Functional Theory Recent Progress and New Directions, ed., J. F. Dobson,, G. Vignale, and, M. P. Das, Plenum, 1998
58. R. Janoschek Pure Appl. Chem. 2001 73 1521 1553
59. J. Tirado-Rives W. L. Jorgensen J. Chem. Theory Comput. 2008 4 297 306
60. F. Ortmann F. Bechstedt W. G. Schmidt Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2006 73 205101-1 205101-10
61. M. D. Wodrich C. Corminboeuf P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 3631 3634
62. M. Kone B. Illien J. Graton C. Laurence J. Phys. Chem. A 2005 109 11907 11913
63. L. Zhechkov T. Heine S. Patchkovskii G. Seifert H. A. Duarte J. Chem. Theory Comput. 2005 1 841 847
64. C. Møller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
65. J. A. Pople M. Head-Gordon K. Raghavachari J. Chem. Phys. 1987 87 5968 5975
66. T. H. Dunning Jr J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
67. R. A. Kendall T. H. Dunning R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796 6806
68. T. Helgaker, P. Jorgensen and J. Olsen, Molecular Electronic-Structure Theory, John Wiley & Sons, 2000
69. V. Barone C. Minichino THEOCHEM 1995 330 365 376
70. V. Barone J. Chem. Phys. 2004 120 3059 3065
71. V. Barone J. Chem. Phys. 2005 122 014108
72. M. H. Jamróz, Vibrational Energy Distribution Analysis, VEDA 4.0 program, Warsaw, 2004
73. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
74. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
75. Pure Appl. Chem., 1981, 51, 733 752
76. W. D. Allen, A. L. L. East and A. G. Császár, Structures and Conformations of Non-Rigid Molecules, Kluwer, Dordrect, The Netherlands, 1993, p. 343
77. A. G. Császár W. D. Allen H. F. Schaefer J. Chem. Phys. 1998 108 9751 9764
78. A. L. L. East W. D. Allen J. Chem. Phys. 1993 99 4638 4650
79. A. G. Császár, G. Tarczay, M. L. Leininger, O. L. Polyansky, J. Tennyson and W. D. Allen, in Spectroscopy from Space, ed., J. Demaison, and, K. Sarka, Kluwer, Dordrecht, The Netherlands, 2001, pp. 317-339
80. J. M. Gonzales C. Pak R. S. Cox W. D. Allen H. F. Schaefer A. G. Császár G. Tarczay Chem.-Eur. J. 2003 9 2173 2192
81. M. S. Schuurman R. S. Muir W. D. Allen H. F. Schaefer J. Chem. Phys. 2004 120 11586 11599
82. J. J. Wilke M. C. Lind H. F. Schaefer A. G. Császár W. D. Allen Conformers of Gaseous Cysteine J. Chem. Theory Comput. 2009 5 1511
83. E. Czinki A. G. Császár Chem.-Eur. J. 2003 9 1008 1019
84. W. D. Allen E. Czinki A. G. Császár Chem.-Eur. J. 2004 10 4512 4517
85. T. Szidarovszky G. Czako A. G. Császár Mol. Phys. 2009 107 761
86. A. G. Császár J. Mol. Struct. 1995 346 141 152
87. V. Kasalová W. D. Allen H. F. Schaefer E. Czinki A. G. Császár J. Comput. Chem. 2007 28 1373 1383
88. A. G. Császár J. Phys. Chem. 1996 100 3541 3551
89. E. V. Boldyreva E. N. Kolesnik T. N. Drebushchak H. Sowa H. Ahsbahs Yu. V. Seryotkin Z. Kristallogr. 2006 221 150 161
90. R. Flaig T. Koritsanszky B. Dittrich A. Wagner P. Luger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3407 3417
91. B. Dittrich C. B. Hubschle M. Messerschmidt R. Kalinowski D. Girnt P. Luger Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2005 61 314 320
92. T. J. Kistenmacher G. A. Rand R. E. Marsh Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1974 30 2573 2578
93. M. N. Frey M. S. Lehmann T. F. Koetzle W. C. Hamilton Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1973 29 876 884
94. F. H. Allen J. E. Davies J. J. Galloy O. Johnson O. Kennard M. E. McRae G. F. Mitchell J. M. Smith D. G. Watson J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991 31 187 204
95. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
96. E. Benedetti C. Pedone A. Sirigu Gazz. Chim. Ital. 1973 103 555 561
97. S. A. Moggach D. R. Allan C. A. Morrison S. Parsons L. Sawyer Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005 61 58 68
98. E. V. Boldyreva E. N. Kolesnik T. N. Drebushchak H. Ahsbahs J. A. Beukes H. P. Weber Z. Kristallogr. 2005 220 58 65
99. T. N. Drebushchak H. Sowa Y. V. Seryotkin E. V. Boldyreva H. Ahsbahs Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2006 62 o4052 o4054
100. S. A. Moggach W. G. Marshall S. Parsons Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2006 62 815 825
101. E. V. Boldyreva H. Sowa Yu. V. Seryotkin T. N. Drebushchak H. Ahsbahs V. Chernyshev V. Dmitriev Chem. Phys. Lett. 2006 429 474 478