B3LYP and MP2 calculations of the enthalpies of hydrogen-bonded complexes of methanol with neutral bases and anions: Comparison with experimental data

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 51, 2005, Pages 11907-11913

  Koné, Mawa ^a   Illien, Bertrand ^a   Graton, Jérôme ^a   Laurence, Christian ^a  

^a UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINITY; ENTHALPY; HYDROGEN BONDS; NEGATIVE IONS; PERTURBATION TECHNIQUES;

ANIONIC BASES; BINDING ENTHALPY; HYDROGEN-BONDED COMPLEXES;

METHANOL;

AMINE; ANION; METHANOL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; HYDROGEN BOND; MACROMOLECULE; METABOLISM; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

AMINES; ANIONS; HYDROGEN BONDING; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; METHANOL; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 30344443673     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp054173s     Document Type: Article

References (93)

1. Joesten, M. D.; Schaad, L. J. Hydrogen Bonding; Dekker: New York, 1974.
2. Vinogradov, S. N.; Linnell, R. H. Hydrogen Bonding; Van Nostrand: New York, 1971.
3. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
4. Desiraju, G.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond: Applications to Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: New York, 1999.
5. Chattaraj, P. K.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1067.
6. Laurence, C.; Berthelot, M. Perspect Drug Discovery Des. 2000, 18, 39.
7. Gurka, D.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4794.
8. Abraham, M. H.; Duce, P. P.; Prior, D. V.; Barratt, D. G.; Morris, J. J. ; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1355.
9. Mitsky, J.; Joris, L.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3442.
10. Arnett, E. M.; Joris, L.; Mitchell, E.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T. M.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365.
11. Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875.
12. Rossarie, J.; Gallas, J. P.; Binet, C.; Romanet, R. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1978, 75, 63.
13. Ouvrard, C.; Berthelot, M.; Laurence, C. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 804.
14. Laurence, C.; Berthelot, M.; Evain, K.; Illien, B. Can. J. Chem. 2005, 83, 138.
15. Marco, J.; Orza, J. M.; Notario, R.; Abboud, J.-L. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8841.
16. Ouvrard, C.; Lucon, M.; Graton, J.; Berthelot, M.; Laurence, C. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 56.
17. Graton, J.; Berthelot, M.; Gal, J.-F.; Laurence, C.; Lebreton, J.; Le Questel, J.-Y.; Maria, P.-C.; Robins, R. J. Org. Chem. 2003, 65, 8208.
18. Arnaud, V.; Le Questel, J.-Y.; Mathé-Allainmat, M.; Lebfeton, J.; Berthelot, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10740.
19. Anvia, F.; Taft, R. W. Hydrogen bonding and applications, 2nd meeting; University of California-Irvine, Irvine, CA, December 1993.
20. Zheng, Y. J.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1151.
21. Le Questel, J.-Y.; Berthelot, M.; Laurence, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2711.
22. Le Questel, J.-Y.; Berthelot, M.; Laurence, C. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 347.
23. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782.
24. Lamarche, O.; Platts, J. A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 457.
25. Hirano, E.; Kojima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 1216.
26. Tucker, E. E.; Christian, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6109.
27. Kazarian, S. G.; Gupta, R. B.; Clarke, M. J.; Johnston, K. P.; Poliakoff, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11099.
28. 6,24
29. Curtiss, L. A.; Blander, M. Chem. Rev. 1988, 88, 827.
30. Hayes, I. C.; Stone, A. J. Mol. Phys. 1984, 53, 83.
31. Clague, A. D. H.; Govil, G.; Bernstein, H. J. Can. J. Chem. 1969, 47, 625.
32. Millen, D. J.; Mines, G. W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1974, 70, 693.
33. Fild, M.; Swiniarski, M. F.; Holmes, R. R. Inorg. Chem. 1970, 9, 839.
34. Christian, S. D.; Tucker, E. E. J. Phys. Chem. 1970, 74, 214.
35. Bogdanov, B.; Peschke, M.; Tonner, D. S.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 185/186/187, 707.
36. Hunter, E. P. L.; Lias, S. G. NIST Chemistry Web book; NIST Standard Reference Database; Mallard W. G., Linstrom P. J., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD; http://webbook.nist.gov/chemistry (accessed 2004/03).
37. Moylan, C. R.; Dodd, J. A.; Brauman, J. I. Chem. Phys. Lett. 1985, 118, 38.
38. Meot-Ner, M.; Sieck, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7525.
39. Meot-Ner, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3858.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A,11.3; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 2002.
41. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
43. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
44. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
45. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206.
46. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
47. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
48. Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705.
49. Del Bene, J. E. Hydrogen bond. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Ragué Schleyer, P., Ed.; John Wiley & Sons: London, 1998; p 1263.
50. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
51. Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8821.
52. Wong, M. W. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391.
53. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 1999.
54. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
55. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
56. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
57. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511.
58. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J.-P.; Davis, N. E.; Binning, R. C., Jr.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104.
59. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
60. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
61. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
62. Davidson, E. R. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 514.
63. Gonzalez, L.; Mo, O.; Yanez, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 139.
64. Amos, R. D.; Alberts, I. L.; Andrews, J. S.; Colwell, S. M.; Handy, N. C.; Jayatilaka, D.; Knowles, P. J.; Kobayashi, R.; Laidig, K. E.; Laming, G.; Lee, A. M.; Maslen, P. E.; Murray, C. W.; Rice, J. E.; Simandiras, E.; Stone, A. J.; Su, M.-D.; Tozer, D. J. The Cambridge Analytic Derivatives Package, issue 6.5 ed.; Cambridge, 2001.
65. Stone, A. J. Chem. Phys. Lett. 1993, 211, 101.
66. Tan, X.-Q.; Ioannou, I. I.; Foltz, K. B.; Kuczkowski, R. L. J. Mol. Spectrosc. 1996, 177, 181.
67. Platts, J. A.; Howard, S. T.; Bracke, B. R. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2726.
68. Larson, J. W.; Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. H. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7604.
69. Pudzianowski, A. T. J. Chem. Phys. 1995, 102, 8029.
70. Pudzianowski, A. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4781.
71. Gorbitz, C. H.; Etter, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 627.
72. Keeffe, J. R.; Gronert, S.; Colvin, M. E.; Tran, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11730.
73. Peterson, K. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10548.
74. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Matsumura, K.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11906.
75. Brauman, J. I.; Blair, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5986.
76. Charton, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5687.
77. Bordwell, F. G.; Fried, H. E. Tetrahedron Lett. 1977, 1121.
78. Taft, R. W.; Taagepera, M.; Abbound, J. L. M.; Wolf, J. F.; DeFrees, D. J.; Hehre, W. J.; Bartmess, J. E.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7765.
79. DeTar, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7988.
80. Gasteiger, J.; Hutchings, M. G. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2537.
81. Abboud, J. L. M.; Sraidi, K.; Guiheneuf, G.; Negro, A.; Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 2870.
82. Headley, A. D.; McMurry, M. E.; Starnes, S. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 1863.
83. De Proft, F.; Langenaeker, W.; Geerlings, P. Tetrahedron 1995, 57, 4021.
84. Catalan, J. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 652.
85. Exner, O.; Bohm, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1235.
86. Mautner, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 257.
87. Aue, D. H.; Webb, H. M.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 311.
88. There are neither exchange repulsion nor dispersion components to the electronic energy, since the proton has no electron.
89. Umeyama, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4400.
90. Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
91. Tsuzuki, S.; Luthi, H. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949.
92. Johnson, E. R.; Wolkow, R. A.; DiLabio, G. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 334.
93. Johnson, E. R.; Wolkow, R. A.; DiLabio, G. A. Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 595.