Ar-matrix IR spectra of 5-halouracils interpreted by means of DFT calculations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 10, 2005, Pages 2167-2182

  Dobrowolski, Jan Cz ^a,b   Rode, Joanna E ^a   Kołos, Robert ^c   Jamróz, Michał H ^a   Bajdor, Krzysztof ^a   Mazurek, Aleksander P ^b  

^a INDUSTRIAL CHEMISTRY RESEARCH INSTITUTE   (Poland)

^b NATIONAL MEDICINES INSTITUTE   (Poland)

^c INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; DNA; INFRARED SPECTROSCOPY; IONIZATION; MOLECULAR VIBRATIONS; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CHEMICAL IONIZATION; POTENTIAL ENERGY DISTRIBUTION (PED); RADIOSENSITIZATION; VIBRATIONAL SPECTRA;

HALOGEN COMPOUNDS;

EID: 15944381870     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp045213f     Document Type: Article

References (65)

1. Basic and Clinical Pharmacology, 6th ed.; Katzung, B. A., Ed.; Appleton & Lange: Norwalk, CT, 1995.
2. Longley, D. B.; Harkin, D. P.; Johnston, P. G. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 330-338.
3. Argiris, A.; Haraf, D. J.; Kies, M. S.; Vokes, E. E. Oncologist 2003, 8, 350-60.
4. Malet-Martino, M.; Jolimaitre, P.; Martino, R. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002, 2, 267-310.
5. Bodet, C. A., III; Jorgensen, J. H.; Drutz, D. J. Antimicrob. Agents Chemother. 1985, 28, 437-439.
6. Nyhlen, A.; Ljungberg, B.; Nilsson-Ehle, I.; Odenholt, I. Chemo-therapy 2002, 48, 71-77.
7. Krenitsky, T. A.; Freeman, G. A.; Shaver, S. R.; Beacham, L. M., III; Hurlbert, S.; Cohn, N. K.; Elwell, L. P.; Selway, J. W. J. Med. Chem. 1983, 26, 891-895.
8. Verheggen, I.; Van Aerschot, A.; Van Meervelt, L.; Rozenski, J.; Wiebe, L.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Baizarini, J.; Claes, P.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 826-835.
9. Verheggen, I.; Van Aerschot, A.; Toppet, S.; Snoeck, R.; Janssen, G.; Baizarini, J.; De Clercq, E.; Herdewijn, P. J. Med. Chem. 1993, 36, 2033-2040.
10. Johnson, A. A.; Ray, A. S.; Hanes, J.; Suo, Z.; Colacino, J. M.; Anderson, K. S.; Johnson, K. A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 40847-40857.
11. Huttermann, J. Radiat. Environ. Biophys. 1991, 30, 71-79.
12. Abdoul-Carime, H.; Huels, M. A.; Illenberger, E.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5354-5355.
13. Li, X.; Sanche, L.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11248-11253.
14. Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8916-8920.
15. Morris, S. M. Mutat. Res. 1993, 297, 39-51.
16. Ogino, H.; Fujii, M.; Suzuki, T.; Michishita, E.; Ayusawa, D. DNA Res. 2002, 9, 25-29.
17. Liu, P.; Burdzy, A.: Sowers, L. C. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1001-1009.
18. Lasken, R. S.; Goodman, M. F. J. Biol. Chem. 1984, 259, 11491-11495.
19. Schmittgen, T. D.; Dannenberg, K. D.; Horikoshi, T.; Lenz, H. J.; Dannenberg, P. V. J. Biol. Chem. 1994, 269, 16269-16275.
20. Yu. H.; Eritja, R.; Bloom, L. B.; Goodman, M. F. J. Mol. Biol. 1993, 268, 15935-15943.
21. Henderson, J. P.; Byun, J.; Mueller, D. M.; Heincke, J. W. Biochemistry 2001, 40, 2052-2059.
22. Henderson, J. P.; Byun, J.; Takeshita, J.; Heinecke, J. W. J. Biol. Chem. 2003, 278, 23522-23528.
23. Singh, U. P.; Ghose, R.; Ghose, A. K.; Sodhi, A.; Singh, S. M.; Singh, R. K. J. Inorg. Biochem. 1989, 37, 325-339.
24. Singh, S.; Singh, R.; Babbar, P.; Singh, U. P. Transition Met. Chem. (London) 2000, 25, 9-16.
25. Stewart, R. F.; Jensen, L. H. Acta Crystallogr. 1967, 23, 1102-1105.
26. Fallon, L., III. Acta Crystallogr. 1973, 529, 2549.
27. Sternglanz, H.; Bugg, C. E. Biochim. Biophys. Acta 1975, 378, 1-11.
28. Sternglanz, H.; Freeman, G. R.; Bugg, C. E. Acta Crystallogr. 1975, B31, 1393-1395.
29. Nowak, M. J. Nucleic Acid Bases Isolated in Gaseous Matrixes (in Polish). Dissertation for D.Sc. Degree (Habilitation), Instytut Fizyki PAN, Warszawa, Poland, 1993.
30. Szczepaniak, K.; Person, W. B.; Leszczynski, J.; Kwiatkowski, J. S. Pol. J. Chem. 1998, 72, 402-420.
31. Graindourze, M.; Smets, J.; Zeegers-Huyskens, Th.; Maes, G. J. Mol. Struct. 1990, 222, 345-364.
32. Barnes, A. J.; Stuckey, M. A.; Le Gall, L. Spectrochim. Acta, Part A 1984, 40A, 419-431.
33. Szczesniak, M.; Nowak, M. J.; Rostkowska, H.; Szczepaniak, K.; Person, W. B.; Shugar, D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5969-5976.
34. Harsànyi, L.; Csàszàr, P.; Csàszàr, A.; Boggs, J. E. Int. J. Quantum Chem. 1986, 24, 799-815.
35. Chin, S.; Scott, I.; Szczepaniak, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3415-3422.
36. Ivanov, Yu.; Plokhotnichenko, A. M.; Radchenko, E. D.; Sheina, G. G.; Blagoi, Yu. P. J. Mol. Struct. 1995, 372, 91-100.
37. Maltese, M.; Pesserini, S.; Nunziante-Cesaro, S.; Dobos, S.; Harsànyi, L. J. Mol. Struct. 1984, 116, 49-65.
38. Graindourze, M.; Grootaers, T.; Smets, J.; Zeegers-Huyskens, Th.; Maes, G. J. Mol. Struct. 1990, 237, 389-410.
39. Stepanian, S. G.; Radchenko, E. D.; Sheina, G. G.; Blagoi, Yu. P. Biofizika 1989, 34, 753-757.
40. Florián, J.; Hrouda, V. Spectrochim. Acta, Part A 1993, 49A, 921-938.
41. Smorygo, N. A.; Ivin, B. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1975, 1, 105-113.
42. Aamouche, A.; Ghomi, M.; Coulombeau, C.; Jobic, H.; Grajcar, L.; Baron, M. H.; Baumruk, V.; Turpin, P. Y.; Henriet, C.; Berthier, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5224-5234.
43. Susi, H.; Ard, J. S. Spectrochim. Acta, Part A 1971, 27A, 1549-1562.
44. Allan, J. R.; McCloy, B. Thermochim. Acta 1992, 208, 133-137.
45. Rastogi, V. K.; Mital, H. P.; Sharma, S. N. Indian J. Phys., B 1990, 648, 312-316.
46. Sanyal, N. K.; Srivastava, S. L.; Goel, R. K. Indian J. Phys., B 1977, 52B, 108-115.
47. Singh, U. P.; Singh, B. N.; Ghose, A. K.; Singh, R. K.; Sodhi, A. J. Inorg. Biochem. 1991, 44, 277-282.
48. Villa, J. F.; Nelson, H. C. J. Indian Chem. Soc. 1978, 55, 631-636.
49. Rai, J. N. Proc. Indian Acad. Sci., Chem. Sci. 1990, 102, 687-691.
50. Rai, J. N. Indian J. Phys., B 1983, 57B, 241-245.
51. Zwierzchowska, Z.; Dobrosz-Teperek, K.; Lewandowski, W.; Kołos, R.; Bajdor, K.; Dobrowolski, J. Cz.; Mazurek, A. P. J. Mot. Struct. 1997, 410-411, 415-420.
52. Dobrosz-Teperek, K.; Zwierzchowska, Z.; Lewandowski, W.; Bajdor, K.; Dobrowolski, J. Cz.; Mazurek, A. P. J. Mol. Struct. 1998, 470, 115-125.
53. Bednarek, E.; Dobrowolski, J. Cz.; Dobrosz-Teperek, K.; Sitkowski, J.; Kozerski, L.; Lewandowski, W.; Mazurek, A. P. J. Mol. Struct. 2000, 554, 233-243.
54. Witowska, J.; Dobrowolski, J. Cz.; Dobrosz-Teperek, K.; Lewandowski, W.; Mazurek, A. P. 14th International Mass Spectrometry Conference, Tempere, Finland, 1997.
55. Bednarek, E.; Dobrowolski, J. Cz.; Dobrosz-Teperek, K.; Sitkowski, J.; Kozerski, L.; Lewandowski, W.; Mazurek, A. P. J. Mol Struct. 1999, 482-483, 333-337.
56. Dobrosz-Teperek, K.; Dobrowolski, J. Cz.: Kołos, R.: Lewandowski, W.; Mazurek, A. P. J. Mol. Struct. 2001, 363-564, 395-401.
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
58. Barone, V.; Minichino, C. THEOCHEM 1995, 330, 365-376.
59. Barone, V. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3059-3065.
60. Papamokos, G. V.; Demetropoulos, I. N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7291-7300.
61. Ozimiński, W. P.; Dobrowolski, J. Cz.; Mazurek, A. P. THEOCHEM 2004, 680, 107-115.
62. Alcolea-Palafox, M. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 661-684.
63. Tsuzuki, S.; Lüthl, H. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949-3957.
64. Jamróz, M. H. Vibrational Energy Distribution Analysis VEDA 4.0; Drug Institute: Warsaw, Poland, 2004.
65. Alcolea-Palafox, M.; Rastogi, V. K. Spectrochim. Acta, Part A 2002, 58, 411-440.