MD Simulations of Acyclic and Macrocyclic Gd3+-Based MRI Contrast Agents: Influence of the Internal Mobility on Water Proton Relaxivity

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 22, 2003, Pages 5468-5480

  Yerly, Fabrice ^a   Borel, Alain ^b   Helm, Lothar ^a   Merbach, André E ^a  

^a Institut de chimie moleculaire et biologique Ecole Polytechnique Federale de Lausanne   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

Conformation analysis; Gadolinium; Hydration effects molecular dynamics; MRI contrast agents

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; HYDRATION; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; RELAXATION PROCESSES;

TRICAPPED TRIGONAL PRISMS (TTP);

MOLECULAR DYNAMICS;

1,4,6 TRIS(CARBOXYMETHYL) 1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE; 1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE 1,4,7,10 TETRAACETIC ACID; ACYCLIC HYDROCARBON SUBSTITUENT; CHELATE; CHELATING AGENT; CONTRAST MEDIUM; COORDINATION COMPOUND; EGTAZIC ACID; GADOLINIUM; MACROCYCLIC COMPOUND; PENTETIC ACID; POLYAMINOCARBOXYLATE DERIVATIVE; POLYMER; PROTON; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CONFORMATION; ELECTRON; FORCE; GEOMETRY; HYDRATION; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0346171295     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305175     Document Type: Article

References (48)

1. The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.: A. E. Merbach, E. Toth), John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2001.
2. P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352.
3. R. B. Lauffer, Chem. Rev. 1987, 87, 901-927.
4. M. T. Beck, I. Nagypàl, Chemistry of Complex Equilibria, Ellis Horwood, Chichester, UK, 1990.
5. L. Sarka, L. Burai, R. Kirali, R. Zekany, E. Brücher, J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 320-326.
6. E. C. Wiener, M. W. Brechbiel, H. Brothers, R. L. Magi, O. A. Gansow, D. A. Tomalia, P. C. Lauterbur, Magn. Reson. Med. 1994, 31, 1-8.
7. D. M. J. Doble, M. Botta, J. Wang, S. Aime, A. Barge, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10758.
8. S. Laus, R. Ruloff, E. Toth, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3555-3566.
9. R. Ruloff, E. Toth, R. Scopelliti, R. Tripier, H. Handel, A. E. Merbach, Chem. Commun. 2002, 22, 2630-2631.
10. D. H. Powell, O. M. Ni Dhubhghaill, D. Pubanz, L. Helm, Y. S. Lebedev, W. Schlaepfer, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333-9346.
11. S. Rast, P. H. Fries, E. Belorizky, J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1999, 96, 1543-1550.
12. S. Rast, P. H. Fries, E. Belorizky, J. Chem. Phys. 2000, 113, 8724-8735.
13. S. Rast, A. Borel, L. Helm, E. Belorizky, P. H. Fries, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2637-2644.
14. A. Borel, F. Yerly, L. Helm, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2042-2048.
15. W. D. Kim, G. E. Kiefer, J. Huskens, A. D. Sherry, Inorg. Chem. 1997, 36, 4128-4134.
16. S. Aime, M. Botta, M. Fasano, M. P. M. Marques, C. F. G. C. Geraldes, D. Pubanz, A. E. Merbach, Inorg. Chem. 1997, 36, 2059-2068.
17. R. S. Ranganathan, R. K. Pillai, N. Raju, H. Fan, H. Nguyen, M. F. Tweedle, J. F. Desreux, V. Jacques, Inorg. Chem. 2002, 65, 515-520.
18. S. T. Frey, W. De, W. Horrocks, Inorg. Chim. Acta 1995, 229, 383-390.
19. F. Yerly, F. A. Dunand, É. Tóth, A. Figueirinha, Z. Kovács, A. D. Sherry, C. F. G. C. Geraldes, A. E. Merbach, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1001-1006.
20. E. Toth, O. M. Ni Dhubhghaill, G. Besson, L. Helm, A. E. Merbach, Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 701-708.
21. R. S. Dickins, S. Aime, A. S. Batsanov, A. Beeby, M. Botta, J. I. Bruce, J. A. K. Howard, C. S. Love, D. Parker, R. D. Peacock, H. Pushmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 697-12 705.
22. U. Cosentino, A. Villa, D. Pitea, G. Moro, V. Barone, A. Maiocchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4901-4909.
23. E. S. Henriques, M. Bastos, C. F. G. C. Geraldes, M. J. Ramos, Int. J. Quantum Chem. 1999, 73, 237-248.
24. A. Borel, L. Helm, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2001, 7, 600-610.
25. F. Yerly, K. I. Hardcastle, L. Helm, S. Aime, M. Botta, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1031-1039.
26. S. Aime, M. Botta, M. Fasano, M. Paula, M. Marques, C. F. G. C. Geraldes, D. Pubanz, A. E. Merbach, Inorg. Chem. 1997, 36, 2059-2068.
27. S. Aime, A. Barge, F. Benetollo, G. Bombieri, M. Botta, F. Uggeri, Inorg. Chem. 1997, 36, 4287-4289.
28. S. Rast, E. Belorizky, P. H. Fries, J. P. Travers, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1978-1983.
29. F. A. Dunand, A. Borel, L. Helm, Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 811-815.
30. D. L. Kepert, Inorganic Stereochemistry (Inorganic chemistry concepts 6), Springer, Berlin, Germany, 1982, chap. 12 and 13.
31. H. Lammers, F. Maton, D. Pubanz, M. W. van Laren, H. van Bekkum, A. E. Merbach, R. N. Müller, J. A. Peters, Inorg. Chem. 1997, 36, 2527-2538.
32. S. Aime, M. Botta, S. G. Crich, G. Giovenzana, R. Pagliarin, M. Sisti, E. Terreno, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S200-S208.
33. S. Aime, A. Barge, A. Borel, M. Botta, S. Chemerisov, A. E. Merbach, U. Müller, D. Pubanz, Inorg. Chem. 1997, 36, 5104-5112.
34. F. A. Dunand, A. Borel, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 710-716.
35. M. Holz, S. R. Heil, A. Sacco, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4740-4742.
36. V. Comblin, D. Gilsoul, M. Hermann, V. Humblet, V. Jacques, M. Mesbahi, C. Sauvage, J. F. Desreux, Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 451-470.
37. G. M. Nicolle, F. Yerly, D. Imbert, U. Bottger, J. C. Bünzli, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2003 in press.
38. D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, R. J. Radmer, Y. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner, P. A. Kollman, AMBER 6.0, University of California, San Francisco, CA, 1999.
39. C. A. Chang, L. C. Francesconi, M. F. Malley, K. Kumar, J. Z. Gougoutas, M. F. Tweedle, D. W. Lee, L. J. Wilson, Inorg. Chem. 1993, 32, 3501-3508.
40. T.-Z. Jin, S.-F. Zhao, G.-X. Xu, Y.-Z. Han, N.-C. Shi, Z.-S. Ma, H. Xuebao, Acta Chim. Sin. 1991, 49, 569-575.
41. a) S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. A. Case, U. C. Singh, C. Ghio, G. Alagona, S. Profeta, Jr., P. Weiner, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765;
42. b) S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. T. Nguyen, D. A. Case, J. Comput. Chem. 1986, 7, 230.
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98 (Revision A.5), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
44. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
45. A. Porquet, KERUBIN 4.4.9, Institute of Inorganic and Analytical Chemistry, University of Lausanne, Switzerland, 2000.
46. Matlab 5.3.1, The Mathworks, Inc., Natick, MA, 1999.
47. a) F. Yerly, VISUALISEUR 2.3.4, Lausanne, Switzerland, 2002;
48. F. Yerly, OPTIMISEUR 2.3.4, Lausanne, Switzerland, 2002.