Stability, water exchange, and anion binding studies on lanthanide(III) complexes with a macrocyclic ligand based on 1.7-diaza-12-crown-4: Extremely fast water exchange on the Gd3+ complex

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 18, 2009, Pages 8878-8889

  Pálinkás, Zoltán ^a   Roca Sabio, Adrián ^b   Mato lglesias, Marta ^b   Esteban Gómez, David ^b   Platas Iglesias, Carlos ^b   De Blas, Andrés ^b   Rodríguez Blas, Teresa ^b   Tóth, Eva ^a  

^a CENTRE DE BIOPHYSIQUE MOLÉCULAIRE   (France)

^b UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; GADOLINIUM; LANTHANIDE; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; WATER; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG STABILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PH; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

COPPER; DRUG STABILITY; GADOLINIUM; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; LANTHANOID SERIES ELEMENTS; LIGANDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; WATER; ZINC;

EID: 70349325822     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9011197     Document Type: Article

References (77)

1. Parker, D.; Dickins, R. S.; Puschmann, H.; Crossland, C.; Howard, J. A. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010.
2. (a) Lanthanide Probes in Life, Chemical and Earth Sciences: Theory and Practice; Bunzli, J-.C. G., Choppin, G. R, Eds.; Elsevier: New York, 1989.
3. (b) Caravan, P.; Ellinson, J. J.; McMurry, T. J.; Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1999, 99, 2293.
4. (a) Liu, S. Adv. Drug Delivery Rev. 2008,60,1347-1370.
5. (b) Roesch, F. Radiochim. Acta 2007, 95, 303-311.
6. (c) Volkert, W. A.; Hoffman, T. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2269-2292.
7. The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging; Merbach, A. E.;, É. Tóth, Eds.; Wiley: New York, 2001.
8. (a) Aime, S.; Calabi, L.; Cavallotti, C.; Gianolio, E.; Giovenzana, G. B.; Losi, P.; Maiocchi, A.; Palmisano, G.; Sisti, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 7588-7590.
9. (b) Baranyai, Z.; Uggeri, F.; Giovenzana, G. B.; Benyei, A.; Brucher, E.; Aime, S. Chem.-Eur. J. 2009,15,1696-1705.
10. (c) Gianolio, E.; Giovenzana, G. B.; Longo, D.; Longo, I.; Menegotto, I.; Aime, S. Chem.-Eur. J. 2007,13, 5785-5797.
11. (d) Elemento, E. M.; Parker, D.; Aime, S.; Gianolio, E.; Lattuada, L. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1120-1131.
12. Pellegatti, L.; Zhang, J.; Drahos, B.; Villette, S.; Suzenet, F.; Guillaumet, G.; Petoud, S.; Toth, E. Chem. Commun. 2008, 6591-6593.
13. Peters, J. A.; Huskens, J.; Raber, D. J. Prog. NMR Spectrosc. 1996, 28, 283-350
14. (a) Ruloff, R.; Toth, E.; Scopelliti, R.; Tripier, R.; Handel, H.; Merbach, A. E. Chem. Commun. 2002, 2630-2631.
15. (b) Laus, S.; Ruloff, R.; Toth, E.; Merbach, A. E. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3555-3566.
16. (a) Mato-Iglesias, M.; Platas-Iglesias, C.; Djanashvili, K.; Peters, J. A.; Toth, E.; Balogh, E.; Muller, R. N.; Vander Elst, L.; de Blas, A.; Rodriguez-Blas, T. Chem. Commun. 2005, 4729-4731.
17. (b) Balogh, E.; MatoIglesias, M.; Platas-Iglesias, C.; Toth, E.; Djanashvili, K.; Peters, J. A.; de Blas, A.; Rodrkguez-Blas, T. Inorg. Chem. 2006, 45, 8719-8728.
18. (a) Jaszberenyi, Z.; Sour, A.; Toth, E.; Benmelouka, M.; Merbach, A. E. Dalton Trans. 2005,2713-2719.
19. (b) Kotek, J.; Lebdusková, P.; Hermann, P.; Vander Elst, L.; Muller, R. N.; Geraldes, C. F. G. C.; Maschmeyer, T.; Luke, I.; Peters, J. A. Chem.-Eur. J. 2003,9,5899-5915.
20. (c) Polasek, M.; Sedinova, M.; Kotek, J.; Vander Elst, L.; Muller, R. N.; Hermann, P.; Lukes, I. Inorg. Chem. 2009, 48, 455-465.
21. Cheng, S.; Abramova, L.; Saab, G.; Turabelidze, G.; Patel, P.; Arduino, M.; Hess, T.; Kallen, A.; Jhung, M. JAMA 2007,297,1542-1544.
22. Brücher, E.; Sherry, A. D. Stability and Toxicity of Contrast Agents. In The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonante Imaging; Tóth, E., Merbach, A. E., Eds.; Wiley: Chichester, 2001; pp 243-279.
23. Platas-Iglesias, C.; Mato-Iglesias, M.; Djanashvili, K.; Muller, R. N.; Vander Elst, L.; Peters, J. A.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3579-3590.
24. Mato-Iglesias, M.; Balogh, E.; Platas-Iglesias, C.; Toth, E.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T. Dalton Trans. 2006, 5404-5415.
25. Mato-Iglesias, M.; Roca-Sabio, A.; Palinkas, Z.; Esteban-Gomez, D.; Platas-Iglesias, C.; Toth, E.; de Blas, A.; Rodriguez-Bias, T. Inorg. Chem. 2008,47,1240-1251.
26. (a) Graeppi, N.; Powell, D. H.; Laurenczy, G.; Zékány, L.; Merbach, A. E. Inorg. Chim. Acta 1995, 235, 311-326.
27. (b) Platas-Iglesias, C.; Corsi, D. M.; Vander Eist, L.; Muller, R. N.; Imbert, D.; Bünzli, J.-C. G.; Tóth, É.; Maschmeyer, T.; Peters, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 727-737.
28. (a) Valencia, L.; Martínez, J.; Macias, A.; Bastida, R.; Carvalho, R. A.; Geraldes, C. F. G. C. Inorg. Chem. 2002, 41, 5300-5312.
29. (b) Nunez, C.; Bastida, R.; Mackas, A.; Mato-Iglesias, M.; Platas-Iglesias, C.; Valencia, L. Dalton Trans. 2008, 3841-3850.
30. (c) Chatterton, N.; Bretonniere, Y.; Pecaut, J.; Mazzanti, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7595-7598.
31. Irving, H. M.; Miles, M. G.; Pettit, L. Anal. Chim. Ada 1967,28,475-488.
32. Zékány L.; Nagypál, I. In ComputationMethods for Determination of Formation Constants; Leggett, D. J., Ed.; Plenum: New York, 1985; p 291.
33. Raiford, D. S.; Fisk, C. L.; Becker, E. D. Anal. Chem. 1979,51,2050-2051.
34. Void, R. L.; Waugh, J. S.; Klein, M. P.; Phelps, D. E. J. Chem. Phys. 1968, 48, 3831-3832.
35. Meiboom, S.; Gill, D. Rev. Sci. Instrum. 1958, 29, 688-691.
36. Micskei, K.; Helm, L.; Brücher, E.; Merbach, A. E. Inorg. Chem. 1993,18, 3844.
37. Hugi, A. D.; Helm, L.; Merbach, A. E. Helv. Chim. Ada 1985, 68, 508-521.
38. Tóth, E., Helm, L. Merbach, A. E. Relaxivity of Gadolinium(III) Complexes: Theory and Mechanism. In The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging; Merbach, A. E., Tóth, E., Eds.; Wiley: New York, 2001; Chapter 2, p 45-120.
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
40. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. Dolg, M.; Stoll, H.; Savin, A.; Preuss, H. Theor. Chim. Ada 1989, 75, 173-194.
43. Chatterton, N.; Gateau, C.; Mazzanti, M.; Pecaut, J.; Borel, A.; Helm, L.; Merbach, A. Dalton Trans. 2005, 1129-1135.
44. (a) Ferreiros-Martinez, R.; Esteban-Gomez, D.; Platas-Iglesias, C.; de Blas, A.; Rodriguez-Bias, T. Dalton Trans. 2008,5754-5765.
45. (b) Pellissier, A.; Bretonniere, Y.; Chatterton, N.; Pecaut, J.; Delangle, P.; Mazzanti, M. Inorg. Chem.2001, 46,3114-3125.
46. Roca Sabio, A.; Mato-Iglesias, M.; Esteban-Gomez, D.; Toth, E.; de Blas, A.; Platas-Iglesias, C.; Rodriguez-Bias, T. J. Am. Chem. Soc. 2009,131, 3331-3341.
47. Amorim, M. T. S.; Delgado, R.; Frausto da Silva, J. J. R. Polyhedron 1992, 11, 1891-1899.
48. (a) Lacoste, R. G.; Christoffers, G. V.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2385-2388.
49. (b) Martell, A. E.; Motekaitis, R. J.; Smith, R. M. NIST Critically selected stability constants of metal complexes database, Version 8.0 for windows; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2004; Standard Reference Data Program.
50. Nonat, A.; Fries, P. H.; Pecaut, J.; Mazzanti, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8489-8506.
51. Brücher E. In Contrast Agents I. Magnetic Resonance Imaging; Krause, W., Ed.; Springer Verlag: Berlin, 2002; Topics in Current Chemistry, Vol. 221, p 104.
52. Sarka, L.; Burai, L.; Brucher, E. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 719-724.
53. Tóth, E.; Brücher, E.; Lazar, I.; Toth, I. Inorg. Chem. 1994,33,4070-4076.
54. Balogh, E.; Tripier, R.; Ruloff, R.; Toth, E. Dalton Trans. 2005, 1058-1065.
55. Brucher, E.; Sherry, A. D. Inorg. Chem. 1990, 29, 1555-1559.
56. Brücher, E.; Laurenczy, G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1981, 43, 2089-2096.
57. Jakab, S.; Kovacs, Z.; Burai, L.; Brücher, E. Magy. Kém. Foly. 1993, 99, 391-396.
58. Margerum, D. W.; Zabin, B. A.; Janes, D. L. Inorg. Chem. 1966, 5, 250.
59. Spirlet, M.-R.; Rebizant, J.; Desreux, J. F.; Loncin, M.-F. Inorg. Chem. 1984, 23, 359-363.
60. Stezowski, J. J.; Hoard, J. L. Isr. J. Chem. 1984, 24, 323-334.
61. Raitsimring, A. M.; Astashkin, A. V.; Baute, D.; Goldfarb, D.; Caravan, P. J. Phys. Chem. A. 2004,108, 7318-7323.
62. Djanashvili, K.; Platas-Iglesias, C.; Peters, J. A. Dalton Trans. 2008, 602-607.
63. Powell, H. D.; Ni Dhubhghaill, O, M.; Pubanz, D.; Helm, L.; Lebedev, Y.; Schlaepfer, W.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333-9346.
64. Toth, E.; Helm, L.; Merbach, A. E.; Hedinger, R.; Hegetschweiler, K.; Jánossy, A. Inorg. Chem. 1998, 37, 4104-4113.
65. Thompson, M. K.; Botta, M.; Nicolle, G. M.; Helm, L.; Aime, S.; Merbach, A. E.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14274-14275.
66. Burai, L.; Toth, E.; Bazin, H.; Benmelouka, M.; Jaszberenyi, Z.; Helm, L.; Merbach, A. E. Dalton Trans. 2006, 629-634.
67. Toth, E.; Ni Dhubhghaill, O. M.; Besson, G.; Helm, L.; Merbach, A. E. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 701-708.
68. (a) Aime, S.; Botta, M.; Bruce, J. I.; Mainero, V.; Parker, D.; Terreno, E. Chem. Commun. 2001, 115-116.
69. (b) Bruce, J. I.; Dickins, R. S.; Govenlock, L. J.; Gunnlaugsson, T.; Lopinski, S.; Lowe, M. P.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Perry, J. J. B.; Aime, S.; Botta, M. J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 9674-9684.
70. Loureiro de Sousa, P.; Livramento, J. B.; Helm, L.; Merbach, A. E.; Meme, W.; Doan, B.-T.; Beloeil, J.-C.; Prata, M. I. M.; Santos, A. C.; Geraldes, C. F. G. C.; Toth, E. Contrast Media Mol. Imaging 2008, 3, 78-85.
71. (a) Dickins, R. S.; Parker, D.; Bruce, J. I.; Tozer, D. J. Dalton Trans. 2003,1264-1271.
72. (b) Murray, B. S.; New, E. J.; Pal, R.; Parker, D. Org. Biomol. Chem. 2008,6,2085-2094.
73. (c) Bretonniere, Y.; Cann, M. J.; Parker, D.; Slater, R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1624-1632.
74. Dickins, R. S.; Aime, S.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Botta, M.; Bruce, J. I.; Howard, J. A. K.; Love, C. S.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Puschmann J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12697-12705.
75. Gonzalez-Lorenzo, M.; Platas-Iglesias, C.; Avecilla, F.; Faulkner, S.; Pope, S. J. A.; de Blas, A.; Rodriguez-Blas, T. Inorg. Chem. 2005, 44, 4254-4262.
76. Cosentino, U.; Villa, A.; Pitea, D.; Moro, G.; Barone, V.; Maiocchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4901-4909.
77. Ouali, N.; Bocquet, B.; Rigault, S.; Morgantini, P.-Y.; Weber, J.; Piguet, C. Inorg. Chem. 2002, 41, 1436-1445.