Hydrogenation of ortho-nitrochalcones over Pd/C as a simple access to 2-substituted 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolines

Tetrahedron

Volumn 66, Issue 30, 2010, Pages 5607-5611

  Patti, Angela ^a   Pedotti, Sonia ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,3,4 TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVE; 2 PHENYL 7 DIMETHYLAMINO 1,2,3,4 TETRAHYDROQUINOLINE; 2 PHENYL BENZO[H] 1,2,3,4 TETRAHYDROQUINOLINE; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; CARBON; CHALCONE DERIVATIVE; HYDROGEN; KETONE DERIVATIVE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CLAISEN CONDENSATION; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; HYDROGENATION; PRIORITY JOURNAL; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 77955925930     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2010.05.090     Document Type: Article

References (56)

1. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 166-187 and references therein.
2. (a) Asolkar, R. N.; Schroder, D.; Heckmann, R.; Lang, S.; Wagner-Döbler, I.; Laatsch, H. J. Antibiot. 2004, 57, 17-23
3. (b) Ramesh, E.; Manian, R. D.; Raghu- natan, R.; Sainath, S.; Raghunatan, M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 660-666.
4. (a) Urbina, J. M.; Cortés, J. C. G.; Palma, A.; Lòpez, S. N.; Zacchino, S.; Enriz, R.; Ribas, J. C.; Kouznetzov, V. V. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 691-698
5. (b) Gholap, A. R.; Toti, K. S.; Shirazi, F.; Kumari, R.; Deshpande, M. V.; Srinivasan, K. V. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6705-6715
6. (c) Mitani, A.; Kuwahara, R. PCT Int. Appl. WO2009081579 A1 20090702, 2009.
7. (a) Kuznetsov, V. V.; Andreeva, E. I.; Prostakov, N. S. Pharm. Chem. J. 1995, 29, 148-150
8. (b) Smith, H. C.; Cavanaugh, C. K.; Friz, J. L.; Thompson, C. S.; Saggers, J. A.; Michelotti, E. L.; Garcia, J.; Tice, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1943-1946
9. (c) Ito, H.; Kajino, F.; Fujiwara, K.; Morimoto, S. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 2007217353 A 20070830, 2007.
10. (a) Khan, M. T. H. Top. Heterocycl. Chem. 2007, 11, 213-229
11. (b) Ghorab, M. M.; Ragab, F. A.; Hamed, M. M. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4211-4217.
12. (a) Beadle, C. D.; Boot, J.; Camp, N. P.; Dezutter, N.; Findlay, J.; Hayhurst, L.; Masters, J. J.; Penariol, R.; Waltr, M. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4432-4437
13. (b) Berenguer, I.; El Aouad, N.; Andujar, S.; Romero, V.; Suvire, F.; Freret, T.; Bermejo, A.; Ivorra, M. D.; Enriz, R. D.; Bououard, M.; Cabedo, N.; Cortes, D. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4968-4980
14. (c) Scott, J. D.; Miller, M. W.; Li, S. W.; Lin, S.-I.; Vaccaro, H. A.; Hong, L.; Mullins, D. E.; Guzzi, M.; Weinstein, J.; Hodgson, R. A.; Varty, G. B.; Stamford, A. W.; Chan, T.-Y.; McKittrick, B. A.; Greenlee, W. J.; Priestley, T.; Parker, E. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6018-6022.
15. (a) Di Fabio, R.; Alvaro, G.; Bertani, B.; Donati, D.; Pizzi, M.; Gentile, G.; Pen- tassuglia, G.; Giacobbe, S.; Soada, S.; Ratti, E.; Corsi, M.; Quartaroli, M.; Barnaby, R. J.; Vitulli, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1176-1180
16. (b) Barbay, J. K.; Gong, Y.; Buntinx, M.; Li, J.; Claes, C.; Hornby, P. J.; Van Lommen, G.; Van Wauve, J.; He, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2544-2548
17. (c) Chen, M.-H.; Fitzgerald, P.; Singh, S. B.; O'Neill, E. A.; Schwartz, C. D.; Thompson, C. M.; O'Keefe, S. J.; Zaller, D. M.; Doherty, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2222-2226.
18. Parmenon, C.; Guillard, J.; Caignard, D.-H.; Hennuyer, N.; Staels, B.; Audinot- Bouchez, V.; Boutin, J.-A.; Dacquet, C.; Ktorza, A.; Viaud-Massuard, M.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1617-1622.
19. (a) Bendale, P.; Olepu, S.; Suryadevara, P. K.; Bulbule, V.; Rivas, K.; Nallan, L.; Smart, B.; Yokoyama, K.; Ankala, S.; Pendyala, P. R.; Floyd, D.; Lombardo, L. J.; Williams, D. K.; Buckner, F. S.; Chakrabarti, D.; Verlinde, C. L. M. J.; Van Voorhis, W. C.; Gelb, M. H. J. Med. Chem. 2007, 50, 4585-4605
20. (b) Gupta, M. K.; Prab- hakar, Y. S. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2751-2767
21. (c) Fattorusso, C.; Campiani, G.; Kukreja, G.; Persico, M.; Butini, S.; Romano, M. P.; Altarelli, M.; Ros, S.; Brindisi, M.; Savini, L.; Novellino, E.; Nacci, V.; Fattorusso, E.; Parapini, S.; Basilico, N.; Taramelli, D.; Yardley, V.; Croft, S.; Borriello, M.; Gemma, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 1333-1343.
22. Wallace, O. B.; Lauwers, K. S.; Jones, S. A.; Dodge, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1907-1910.
23. Rano, T.; Sieber-McMaster, E.; Pelton, P. D.; Yang, M.; Demarest, K. T.; Kuo, G.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2456-2460.
24. Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Rachwal, B. Tetrahedron 1996, 52, 15031-15070 and references therein.
25. (a) Fache, F. Synlett 2004, 2827-2829
26. (b) Fujita, K.; Kitatsuji, C.; Furukawa, S.; Yamaguchi, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3215-3217
27. (c) Lu, S. M.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3065-3069.
28. (a) Lu, S.-M.; Wang, Y.-Q.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2260-2263
29. (b) Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissman, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3683-3686
30. (c) Tadaoka, H.; Cartigny, D.; Nagano, T.; Gosavi, T.; Ayad, T.; Genet, J.-P.; Ohshima, T.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Mashima, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9990-9994
31. (d) Wang, C.; Li, C.; Wu, X.; Pettman, A.; Xiao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6524-6528.
32. (a) Ishitani, H.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3357-3360
33. (b) Kobayashi, S.; Nagayama, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8977-8978
34. (c) Zhang, J.; Li, C.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3969-3971
35. (d) Spanedda, M. V.; Hoang, V. D.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J.-P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 217-219;
36. (e) Savitha, G.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3589-3593
37. (f) Xing, X.; Wu, J.; Dai, W.-M. Tetrahedron 2006, 62, 11200-11206.
38. (a) Fuijita, K.; Yamamoto, K.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2002, 4, 2691-2694
39. (b) Patil, N. T.; Wu, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6577-6579
40. (c) Rano, T. A.; Kuo, G.-H. Org. Lett. 2009, 11, 2812-2815.
41. (a) Bunce, R. A.; Herron, D. M.; Johnson, L. B.; Kotturi, S. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 2822-2827
42. (b) Gallou-Dagommer, I.; Gastaud, P.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2001, 3, 2053-2056
43. (c) Chen, W.; Liu, B.; Yang, C.; Xie, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 46, 7191-7193
44. (d) Bunce, R.A.; Schammerhorn, J.E.; Slaughter, L.M. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1051-1057.
45. Barros, A. I. R. N. A.; Dias, A. F. R.; Silva, A. M. S. Monatsh. Chem. 2007, 138, 585-594.
46. (a) Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; Sunkara, P. S. J. Med. Chem. 1990, 33, 1948-1954
47. (b) Venkat Reddy, G.; Maitraie, D.; Narsaiah, B.; Rambabu, Y.; Shanthan Rao, P. Synth. Commun. 2001, 31, 2881-2884
48. (c) Bhagat, S.; Sharma, R.; Sawant, D. M.; Sharma, L.; ChaKraborti, A. K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 244, 20-24
49. (d) Kumar, A.; Akanksha. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 274, 212-216
50. (e) Narender, T.; Papi Reddy, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3177-3180.
51. (a) Fogassy, G.; Hegedùs, L.; Tungler, A.; Lévai, A.; Mathé, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 154, 237-241
52. (b) Mori, A.; Mizusaki, T.; Miyakawa, Y.; Ohashi, E.; Haga, T.; Maegawa, T.; Monguchi, Y.; Sajiki, H. Tetrahedron 2006, 62, 11925-11932
53. (c) Maegawa, T.; Fujita, Y.; Sakurai, A.; Akashi, A.; Sato, M.; Oono, K.; Sajiki, H. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 837-839.
54. Constable, D.J. C.; Curzons, A. D.; Cunningham, V. L. Green Chem. 2002, 4, 521-527.
55. Thirunarayanan, G.; Nadar, P. A. Asian J. Chem. 2002, 14, 1518-1522.
56. Ueda, M.; Kawai, S.; Hayashi, M.; Naito, T.; Miyata, O. J. Org. Chem. 2010, 75, 914-921.